Биоорганическая химия Предмет биоорганической химии

Предметом биоорганической химии являются органические соединения – биополимеры и низкомолекулярные биорегуляторы. Биоорганическая химия способствует решению задач получения важных препаратов для медицины, сельского хозяй­ства, ряда отраслей промышленности.

Объекты изучения биоорганической химии – углеводы, белки и пептиды, нуклеиновые кис­лоты, липиды, гормоны, медиаторы и др.

Основные задачи

1. Выделение в индивидуальном состоя­нии органических соединений, входящих в состав живых организмов, с помощью кристаллизации, перегонки, различных видов хроматографии, электрофореза, ультрафильтра­ции, ультрацентрифугирования, противоточного распределения и т. п.

2. Установление структуры, включая пространственное строение, на основе подходов органической и физикоорганической химии с примене- нием различных видов оптической спектроскопии (ИК, УФ, лазерной и др.), рентгеноструктурного анализа, ядерного магнитного резонанса, электронного парамагнит­ного резонанса, масс-спектрометрии и т.п.

3. Химический синтез и химическая модификация изучаемых соединений, включая полный синтез, синтез аналогов и производных, с целью подтверждения структуры, выяснения связи строения и биологической функции, получения практически ценных препаратов

4. Биологическое тестирование полученных соеди­нений in vitro и in vivo.

Биоорганическая химия изучает и мир веществ, выделяемых из живой природы, и мир искусственно получаемых органических соединений, обладающих биологической активностью.

Углеводы

Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и составляют основную часть органического вещества на Земле. На их долю приходится около 80 % сухого вещества растений и около 20 % животных. Растения синтезируют углеводы из углекислого газа и воды. Углеводы поставляют энергию для биологических процессов, а также являются исходным материалом для синтеза в организме других промежуточных или конечных метаболитов. Они имеют общую формулу C_n(H₂O)_m.

Углеводы делятся на две группы: простые сахара (моносахариды – монозы) и полимеры этих простых сахаров (полисахариды – полиозы). Следует выделить группу олигосахаридов, содержащих в молекуле от 2 до 10 моносахаридных остатков, к которым относятся, в частности, дисахариды.

Моносахариды

 

Моносахариды являются гетерофункциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся и карбонильная группа (альдегидная или кетонная), и несколько гидроксильных групп, т.е. моносахариды представляют собой полигидроксикарбонильные соединения – полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны.

Моносахариды подразделяются на альдозы (в моносахариде содержится альдегидная группа) и кетозы (содержится кетогруппа). Например, самый распространённый в природе моносахарид D (+) глюкоза – это альдоза, за ним следует D (-) фруктоза – это кетоза.

                      

В зависимости от количества атомов углерода в молекуле моносахарид называется тетрозой, пентозой, гексозой и т.д. Глюкоза – это альдогексоза, а фруктоза – кетогексоза. Большинство встречающихся в природе моносахаридов – это пентозы и гексозы.

Моносахариды могут изображаться в виде проекционных формул Фишера, т.е. в виде проекции тетраэдрической модели атомов углерода на плоскость. Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной первичную спиртовую группу. Асимметрические атомы углерода находятся в образующемся перекрестье двух прямых и не обозначаются символом. Нумерацию углеродной цепи начинают с групп, расположенных вверху.

Конфигурация моносахаридов определяется по конфигурационному стандарту – глицериновому альдегиду, которому в своё время произвольно были приписаны конфигурации D- и L-глицериновых альдегидов. С их конфигурацией сравнивается конфигурация наиболее удаленного от карбонильной группы асимметрического атома углерода моносахаридов. В пентозах таким атомом является четвертый атом углерода, в гексозах – пятый. При совпадении конфигурации этих атомов углерода с конфигурацией D-глицеринового альдегида моносахарид относят к D-ряду, и наоборот. Согласно правилу Розанова, символ D означает, что гидроксильная группа при соответствующем асимметрическом атоме углерода в проекции Фишера располагается справа от вертикальной линии (по часовой стрелке), а символ L означает, что гидроксильная группа расположена слева (против часовой стрелки). Все природные монозы относятся к D-ряду.