3. Реакция присоединения галогенов за счёт двойных связей в остатках непредельных кислот. 80

Реакция присоединения иода применяется в анализе. Иодное число - количество граммов иода, которое присоединяется к 100 граммам жира. Иодное число является характеристикой степени ненасыщенности жира. 80

Вид жира 80

Иодное число 80

Коровье масло 80

26 – 38 80

Говяжий жир 80

38 – 40 80

Подсолнечное масло 80

119 – 125 80

Льняное масло 80

164 – 205 80

4. Окисляемость. Очень высокая у высоконепредельных жиров, имеющих в составе кислоты с двумя или тремя двойными связями (льняное масло). Такие масла на воздухе «высыхают», т. е. образуют в тонком слое полимерную пленку, в образовании которой принимают участие не только процессы окисления, но и полимеризации. Этот процесс ускоряется при добавлении малорастворимых солей кобальта и марганца, которые катализируют процесс окисления. «Высыхающие» масла используются для изготовления олифы. 80

Сложные жиры 81

Сложные жиры – это фосфатиды, представляющие собой сложные эфиры глицерина с алифатическими кислотами и фосфорной кислотой, которая дополнительно этерифицирована аминоспиртом. 81

К фосфатидам относят лецитины и кедалины. 81

81

Фосфатиды играют важную роль в организме, входя в состав мозгового вещества, желчи, нервных тканей. Сложные жиры являются составной частью клеточных мембран. Их биологическая роль как веществ, действующих на границе раздела фаз, обусловлена наличием как гидрофобных, так и гидрофильных групп. 81

Воска 82

Воска представляют собой сложные эфиры высших одноосновных предельных карбоновых кислот (пальмитиновой, гекса- или октаэйкозановой) с высшими предельными неразветвленными спиртами (пальмитиновым С₁₆Н₃₃ОН, стеариловым С₁₈Н₃₇ОН, мирициловым – 1-триаконтанол) и другими более высокомолекулярными спиртами. Например, пчелиный воск содержит мирициловый эфир пальмитиновой кислоты C₁₅H₃₁CO-O-C₃₀H₆₁, китайский воск – цериловый эфир церотиновой кислоты C₂₅H₅₁CO-O-C₂₆H₅₃, спермацет из головы кашалота – цетилпальмитат C₁₅H₃₁CO-O-C₁₆H₃₃. 82

Стерины 82

Стерины – оксипроизводные полициклонасыщенных и ненасыщенных углеводородов с конденсированными ядрами. Содержат в основе ядро стерана – циклопентанпергидрофенантрена. Наиболее распространенный представитель стеринов – холестерин (содержится в головном и спинном мозге, желчных камнях, стенках артерий). 82

Гормоны и медиаторы 82

Гормонами называют биологически активные вещества, образующиеся в результате деятельности желёз внутренней секреции и действующие в живом организме. Они участвуют в регуляции процессов обмена веществ, роста и воспроизведения живого организма. Химическое строение гормонов очень разнообразно. 82

Известна большая группа так называемых стероидных гормонов, которые делятся на отдельные подгруппы, отличные по числу атомов углерода. 83

Кортиноиды – гормоны коры надпочечников. Содержат 21 атом углерода. Например, гидрокортизон повышает содержание сахара в крови, препятствует использованию глюкозы в мускулах (антагонист инсулина). 83

83

Андрогены – мужские половые гормоны. Содержат 19 атомов углерода. Например, андростерон и тестостерон регулируют выработку спермы. 83

Эстрогены – фолликулярные гормоны. Содержат 18 атомов углерода, 2 атома кислорода. Например, эстерон – гормон яичника регулирует выработку яйцеклеток у женщин. 83

84

Гестогены – гормоны беременности. Содержат 21 атом углерода, 2 атома кислорода. Например, прогестерон регулирует протекание беременности. 84

Все эти вещества являются спиртами, фенолами, кетонами или оксикитонами с циклопентанфенантреновым скелетом. Многие из них применяются в медицине как тонизирующие или лечебные препараты. 84

Многие гормоны относятся к белковым веществам. Например, инсулин – гормон поджелудочной железы, понижающий содержание сахара в крови и повышающий интенсивность процессов потребления глюкозы. К белкам относятся такие гормоны, как окситоцин, адренокортикотропный гормон, глюкоген, вазокрессин, гепертензин и др. 84

Некоторые гормоны имеют строение катехоламинов. Это аминоспирты, связанные с остатком пирокатехина, например адреналин – гормон, выделяемый корой надпочечников (антагонист инсулина). 85

Он повышает содержание сахара в крови, учащает сердцебиение, повышает кровяное давление. Строение адреналина доказано синтезом. 85

85

Норадреналин играет роль медиатора нервов симпатической нервной системы, т.е. роль переносчика нервных импульсов на мускулатуру. При этом медиатор диффундирует в белки мускула через окончания нервных волокон. 85

Биогенные амины (например, ацетилхолин – гидроксид (2-ацетоксиэтил) триметиламмония) понижают кровяное давление и вызывают сокращение мышечных тканей. 85

86

В организме ацетилхолин участвует в качестве медиатора парасимпатической нервной системы (системы «блуждающего» нерва) подобно норадреналину в симпатической нервной системе. Фермент ацетилхолинэстереза катализирует гидролиз ацетилхолина в холин. Если активность этого фермента подавлена, то ацетилхолин накапливается в организме, при этом не может осуществляться дальнейшая передача нервных импульсов. Именно таков механизм действия ряда инсектицидов и отравляющих веществ. Так, инсектициды типа тиофосфатов фосфорилириуют и блокируют фермент ацетилхолинэстеразы. 86

87

К биогенным аминам относят и другие амины с аминогруппой в 87

β-положении в боковой цепи ароматических ядер, которые имеют важное физиологическое и терапевтическое значение. Серотонин содержится в сыворотке теплокровных животных, участвует в поддержании тонуса сосудов и действует на центральную нервную систему. В организме образуется из триптофана. 87

Гистамин обладает сосудорасширяющим действием. Повышенное содержание гистамина в крови – симптом аллергических заболеваний. Содержание гистамина в крови может быть понижено с помощью антигистаминных средств, например диэтазина (препарата, применяющегося для лечения аллергии). 87

Биогенные амины – исходные вещества для биосинтеза гормонов и коферментов. Они образуются обычно при декарбоксилировании 87

α-аминоксилот (гистидина, триптофана). Декарбоксилирование катализируется декарбоксилазами, в роли кофермента выступает пиридоксальфосфат. 87

Фитогормоны – соединения, которые управляют обменом веществ и ростом растений. К ним относятся гиберрелины – очень сложно построенные полициклические карбоновые кислоты (выделены из гриба Gibberilla): 88

В цветах и плодах многих растений были также найдены эстрогенные гормоны, которые оказывают стимулирующее действие на рост и цветение растений. 88

ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ 89

Моносахариды 89

Дисахариды 95

Высшие полисахариды 100

Аминокислоты 105

Цветные рекции на белки 110

110

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 115