Осмоление моносахаридов

В пробирке смешивают 1 мл 10%-ного раствора глю­козы и 1 мл концентрированного (30 – 40%-ного) раствора гидроксида натрия, вносят в смесь кипятильники и кипятят в течение 2 – 3 мин. При выполнении опыта необходимо со­блюдать осторожность: реакционная смесь кипит толчками, её может выбросить из пробирки. Жидкость в пробирке приобре­тает жёлтый, а затем бурый цвет. После охлаждения её подкис­ляют 10%-ным раствором серной кислоты, при этом окрас­ка бледнеет и появляется запах жжёного сахара.

При нагревании с концентрированным раствором щёлочи моносахариды осмоляются и окисляются, образуя сложную смесь веществ. В ней содержатся продукты полимеризации и конденсации соединений, получающихся при распаде моноз, а также молочная и муравьиная кислоты. Продукты осмоления содержат свободные гидроксильные группы, чем и объясняется их растворимость в воде.

Цветные реакции на моносахариды

Реакция Селиванова на кетогексозы. В пробирку нали­вают

2 мл реактива Селиванова (раствор резорцина в раз­бавленной соляной кислоте), затем в пробирку прибав­ляют 2 капли 1%-ного раствора глюкозы. Пробирку помещают в водяную баню с температурой воды 80 °С и выдерживают при этой температуре в течение 8 мин.

Объясните опыт.

Обнаружение фруктозы в мёде. Повторяют предыдущий опыт, но вместо раствора глюкозы используют 5%-ный раствор мёда.

Реакция на пентозы с уксуснокислым анилином. В про­бирку помещают несколько крупинок арабинозы (или другой пентозы) и приливают 2 мл раствора соляной кислоты (1 : 1). На полоску фильтровальной бумаги наносят 1 – 2 капли анили­на и 1 – 2 капли уксусной кислоты. Затем эту бумажку подносят к отверстию пробирки со смесью арабинозы с соляной кислотой и кипятят реакционную смесь. Через 1 – 2 мин на бумаге по­является яркое розово-красное пятно.

При нагревании пентоз с соляной кислотой происходит их дегидратация и образование фурфурола. Фурфурол конденси­руется с анилином, образуя окрашенные соединения.

Составьте уравнение реакции дегидратации (образование фурфурола) L-арабинозы.

Дисахариды Реакции на гидроксильные группы дисахаридов

Реакция дисахаридов с гидроксидом меди (II) в щелочном растворе. В пробирке смешивают 1,5 мл 1%-ного раствора сахарозы и

1,5 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия. В другой пробирке смешивают 1,5 мл 1%-ного раствора лактозы (или мальтозы) и 1,5 мл 10%-ного раствора щёлочи. Затем в каждую пробирку по каплям добавляют 5%-ный

раствор сульфата меди. Образующийся вначале бледно-голубой осадок гидроксида меди (II) при встряхивании растворяется, растворы приобретают синеватую окраску вследствие образования комплексных сахаратов меди (II).

Уравнение реакции образования дисахарата меди (II), получившегося при взаимодействии сахарозы с гидроксидом меди (II):

Получение октаацетиллактозы. В сухой пробирке смешивают

1 г безводной лактозы с 1 г безводного ацетата натрия, затем добавляют

5 мл уксусного ангидрида. Нагревают смесь в течение 5 мин при непрерывном встряхивании. Охлаждают пробирку на воздухе и выливают реакционную смесь в стакан с водой и льдом при тщательном перемешивании.

Составте уравнение реакции ацилирования лактозы уксусным ангидридом (получение октаацетиллактозы).