3. Задачи и упражнения

1. Получите фенол из бензола всеми возможными способами.

2. Из бензола получите: а) пара-крезол; б) мета-нитрофенол; в) пара-нитрофенол.

3. Напишите уравнения следующих превращений:

а)

б)

4. Сравните кислотные свойства следующих соединений: а) этанол и фенол; б) фенол и пара-крезол; в) фенол и пара-нитрофенол; г) пара-крезол и пара-нитрофенол; г) пара-нитрофенол и 2,4-динитрофенол.

5. Предложите схемы следующих превращений: а) бензол → фенилацетат; б) бензол → пара-нитрофенилэтиловый эфир; в) бензолсульфокислота → мета-нитрофенилацетат; г) бензолсульфокислота → пара-бромфенилацетат; д) хлорбензол → ацетилсалициловая кислота.

Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны представляют собой соединения, функциональной группой которых является карбонильная группа. В альдегидах карбонильная группа связана с углеводородным остатком и атомом водорода, а в кетонах – с двумя углеводородными остатками.

альдегиды кетоны

В зависимости от строения углеводородных остатков альдегиды и кетоны подразделяют на насыщенные, ненасыщенные и ароматические. В ароматических альдегидах и кетонах карбонильный атом углерода связан непосредственно с ароматическим кольцом.

Первые члены гомологического ряда насыщенных альдегидов имеют тривиальные названия:

СН₂=О муравьиный альдегид (формальдегид)

СН₃СН=О уксусный альдегид (ацетальдегид)

СН₃СН₂СН=О пропионовый альдегид

СН₃СН₂СН₂СН=О масляный альдегид

СН₃СН(СН₃)СН=О изомасляный альдегид

СН₃СН₂СН₂СН₂СН=О валериановый альдегид и т.д.

Для альдегидов других типов и для некоторых кетонов также используются тривиальные названия, например:

акролеин (акриловый альдегид)

кротоновый альдегид

коричный альдегид бензальдегид

ацетон ацетофенон пропиофенон бензофенон

1. Способы получения

1.1. Окисление алкенов

1.1.1. Озонолиз алкенов

При озонировании алкенов и последующем разложении озонида водой образуются карбонильные соединения. В зависимости от строения алкена образуется либо одно карбонильное соединение (если алкен симметричный), либо смесь двух карбонильных соединений. При получении этим способом альдегидов гидролиз озонида проводят в присутствии цинка, который предотвращает возможное окисление альдегида образующейся при гидролизе перекисью водорода. Для получения, например, бензальдегида можно подвергнуть озонолизу стильбен (1,2-дифенилэтен).

стильбен

2-Бутанон можно получить при озонолизе 3,4-диметил-3-гексена.

1.1.2. Окисление алкенов в присутствии хлорида палладия

В промышленности простейшие альдегиды и кетоны получают окисление алкенов кислородом в присутствии дихлорида палладия в качестве катализатора. Так, при окислении этилена получают уксусный альдегид, а при окислении пропена – ацетон: