176 Программа блока гетерофункциональные углеводороды.

Углеводы. Моносахариды. Определение, общая формула. Классификация. Номенклатура, изомерия. Структурные и проекционные формулы, антиподы, диастереомеры. D- и L-ряды. Формулы Хеуорса. Методы получения моносахаридов. Гидролиз. Окисление. Оксинитрильный синтез. Физические и химические свойства. Окисление. Избирательное окисление. Восстановление альдоз и кетоз в многоатомные спирты. Взаимодействие с фенилгидразином. Действие щелочей. Реакции циклических форм. Свойства полуацетального гидроксила. Получение и гидролиз гликозидов. Исчерпывающее алкилирование и ацилирование. Действие кислот на пентозы. Деструкция моносахаридов. Понятие о брожении гексоз.

Дисахариды. Общие формулы. Типы дисахаридов. Проекционные и перспективные формулы. Отличие химических свойств восстанавли-вающих и невосстанавливающих дисахаридов. Распространение в природе и биологическое значение дисахаридов.

Полисахариды. Природные полимеры. Крахмал, образование в растениях, строение. Амилоза и амилопектин, строение цепей. Гидролиз крахмала. Гликоген и инулин. Целлюлоза. Содержание целлюлозы и лигнина в древесине. Природные источники целлюлозы, отличие от крахмала. Гидролиз целлюлозы. Гидролизный спирт. Применение целлюлозы и ее производных. Искусственные волокна. Понятие о гемицеллюлозах, пектиновых веществах. Хитин.

Аминокислоты. Изомерия, номенклатура. Синтез аминокислот. Получение аминокислот из природных веществ. Аминирование. Получение из альдегидов и кетонов. Алкилированние. Присоединение. Способ В.М. Родионова. Получение α-, β-, γ-, ω- аминокислот. Химические свойства аминокислот. Амфотерность и образование биполярных ионов. Соли с кислотами и основаниями. Комплексные соли с ионами меди (II). Реакции по карбоксильной группе. Реакции по аминогруппе. Реакции с одновременным участием карбоксильной и аминогруппы: понятие о полипептидах. Действие окислителей. Основные представители: п-аминобензойная, о-амино-бензойная, аминоуксусная, α-аминокапроновая кислоты. Полиамидные полимеры: капрон, энант.

Оксикислоты. Номенклатура и изомерия. Методы получения. Гидролиз. Оксинитрильный синтез. Гидратация непредельных кислот. Реакция Реформатского. Окисление. Физические и химические свойства энантиомеров, рацематов и диастериомеров. Химические свойства. Реакции карбоксильной группы. Реакции гидроксильной группы. Образование рацематов при синтезе соединений с асимметрическим центром. Стереохимия реакций замещения. Нуклеофильное замещение. Стереохимия реакций присоединения. Совместные реакции гидроксильной и карбоксильной групп. Основные представители и применение оксикислот: лимонная, салициловая, галловая кислоты.

Гетероциклические соединения. Классификация и номенклатура гетероциклических соединений.

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Строение пятичленных гетероциклов; взаимное превращение гетероциклов. Фуран. Тетрагидрофуран. Фурфурол, его применение. Тиофен и пиррол. Пирролидин. Имидазол; биологическое значение производных имидазола; гистидин и гистамин. Тетрапирролы. Строение гемоглобина и его функция в организме; хлорофилл, его физиологическая функция. Индол. Строение. Гетероауксин; ростовые вещества. Триптофан, триптамин, их биологическое значение.

Пятичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами. Оксазол, пиразол, имидазол. Биологическое и медицинское значение производных тиазола, имидазола.

Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин. Строение, получение пиридиновых оснований из каменноугольной смолы. Реакции солеобразования. Реакции гидрирования пиридина; пиперидин. Производные пиридина и пиперидина, их биологическая активность. Никотиновая кислота и ее амид (витамин РР). Хинолин. Обозначения атомов в ядре. Основные свойства. Применение.

Шестичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиримидин, его строение. Диазины, пиримидин. Пиримидиновые основания: урацил (2,6-диоксипиримидин), тимин (5-метил-2,6-диоксипиримидин), цитозин (6-амино-2-оксипимиридин). Таутомерные формы пиридиновых оснований. Пурин. Ароматическая система пурина. Пуриновые основания – продукты гидролиза нуклеиновых кислот: аденин (6-аминопурин), гуанин (2-аминопурин). Таутомерные формы мочевой кислоты. Понятие об алкалоидах. Кофеин, теобромин. Шестичленные гетероциклы с атомом кислорода. Производные γ-пирана, хлором, флавон и родственные вещества. Шестичленные гетероциклы с двумя разными гетероатомами.