4. Гетероциклические соединения

Гетероциклическими соединениями называют соединения, содержащие циклы, в которых имеется один или несколько гетероатомов – N, О, S или другие атомы, способные образовывать не менее двух ковалентных связей.

2Н, 3Н-оксол	1,3-диазин	4H,1,4-тиазин

Номенклатура гетероциклических соединений.

• тривиальная;

• полутривиальная;

• "а"-номенклатура;

• систематическая.

Тривиальная номенклатура. Тривиальные названия сохраняются для многих гетероциклических соединений. Например, пиррол (гр. pirol – огненно-красный).

Полутривиальная номенклатура сохраняется и в наше время, имеет сходство с тривиальной номенклатурой.

«а»-Номенклатура. По правилам «а»-номенклатуры первая составная часть названий обозначает гетероатом, а вторая – название углеводорода, которое может быть образовано, если считать, что в формуле гетероциклических соединений все гетероатомы заменены на атомы С, группы СН или СН₂.

Систематическая номенклатура гетероциклических соединений. Основу названия гетероциклических соединений по систематической номенклатуре составляет:

• вид гетероатома;

• количество гетероатомов;

• величина цикла;

• степень насыщенности.

Таблица 1 – Префиксы гетероциклов, содержащих О, S, N, Р, Si, As (система Ганча – Видмана)

Вид гетероатома	Приставка
P	фосфа-
As	арса-
Si	сила-
O	окса-
S	тиа-
N	аза-

Примечание: перед гласным звуком окончание «а» опускается. Несколько разных гетероатомов обозначают комбинацией описанных выше приставок в указанном порядке (т. е. О, S, N).

В таблице 2 систематизированы окончания основных гетероциклических систем в зависимости от размеров кольца и степени ненасыщенности.

Таблица 2 – Окончания гетероциклических систем

Число атомов в кольце	Кольца, содержащие азот		Кольца, не содержащие азот
	ненасыщенные	насыщенные	ненасыщенные	насыщенные
3	-ирин	-иридин	-ирин	-иран
4	-ет	-стидин	-ет	-етан
5	-ол	-олидин	-ол	-олан
6	-ин	-пергидро	-ин	-ан
7	-епин	-«-«-	-епин	-епан
8	-оцин	-«-«-	-оцин	-окан
9	-онин	-«-«-	-онин	-онон
10	-ецин	-«-«-	-ецин	-екан

Для обозначения размера кольца и числа двойных связей используются различные окончания. Например, для пиррола с одной гидрированной двойной связью принято название пирролин, для полностью гидрированного пиррола – пирролидин:

пиррол	пирролин	пирролидин

Иногда частично или полностью насыщенные кольца обозначаются приставками дигидро-, тетрагидро- и т. д.

Нумерацию в кольце начинают с наиболее электроотрицательного гетероатома и продолжают в сторону наименьших номеров, обозначающих либо другие гетероатомы, либо двойную связь, либо функциональную группу. Если имеются два одинаковых гетероатома, то нумерацию начинают с гетероатома, связанного с атомом водорода или радикалом:

2Н-3Н-оксол	1,3-диазин	2Н-1,4-тиазин

Ниже приводятся наиболее важные гетероциклические системы (гетероциклы), содержащие один или два гетероатома – моно- или бициклические (то есть состоящие из гетероциклического и конденсированного с ним бензольного или другого гетероциклического ядра):

Таблица 3 – Гетероциклические системы

фуран или оксол	тиофен или тиол	пиррол или азол
тиазол или 1,3-тиазол	имидазол или 1,3-диазол	оксазол или 1,3-оксазол
пиридин или азин	пиримидин или 1,3-диазол	пиразол или 1,3диазол

Гетероциклические соединения – самый многочисленный класс органических соединений, включающий около 2/3 всех известных природных и синтетических органических веществ.

Классификация гетероциклических соединений. Гетероциклы классифицируют по следующим признакам:

по числу атомов цикла:

• трехчленные;

• четырехчленные;

• пятичленные;

• шестичленные и так далее.

Термодинамически наиболее устойчивыми являются пяти- и шестичленные гетероциклы, поэтому они чаще всего присутствуют в составе природных соединений.

по природе и числу гетероатомов в цикле:

• азотсодержащие (с одним атомом азота, с двумя и более);

• кислородсодержащие;

• серосодержащие и другие.

по электронному строению:

• насыщенные;

• ненасыщенные;

• ароматические.

по числу циклических фрагментов в молекуле различают:

• многоядерные, т.е. моноциклические соединения;

• полиядерные, т.е. содержащие несколько циклов, причем циклы могут быть конденсированные (содержат два общих атома).