Тема 16. Ароматические углеводороды, спирты и карбоновые кислоты.

Учебные вопросы

1. Ароматические углеводороды.

2. Спирты и карбоновые кислоты.

1. Ароматические углеводороды.

Определение ароматических углеводородов. Ароматические углеводороды (арены) - углеводороды, в молекулах которых есть одно или несколько бензольных колец.

Бензол – простейший арен. Простейшим ареном является бензол: органическое химическое соединение, бесцветная жидкость со специфическим сладковатым запахом, простейший ароматический углеводород.

Физические свойства бензола. Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Имеет температуру плавления (5,5 °C) и кипения (80,1 °C). Горит сильно коптящим пламенем. С воздухом образует взрывоопасные смеси.

Химические свойства бензола. Формула бензола: C₆H₆ ; Соединения бензола не вступают во многие реакции, характерные для непредельных соединений.

Понятие ароматичности. Ароматичность – способность циклической молекулы с системой сопряженных двойных связей образовывать единое p-электронное облако с увеличением стабильности молекулы.

Биологическое действие бензола. В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход.

Эйфория. Лейкоз. Анемия. Токсикомания. Первым признаком отравления бензолом нередко бывает эйфория, вызывая токсикоманию. Хроническое отравление бензолом может вызвать лейкемию и анемию.

2. Спирты и карбоновые кислоты.

Определение спиртов, общие химические свойства. Спирты - органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, OH), непосредственно связанных с насыщенным атомом углерода. Спирты рассматриваются как производные воды (H−O−H), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: R−O−H.

Классификация спиртов по количеству гидроксильных групп. По количеству гидроксильных групп ОН спирты различают на:

одноатомные спирты (метанол);

двухатомные спирты (этиленгликоль);

трехатомные спирты (глицерин);

четырёхатомные спирты (пентаэритрит);

многоатомные спирты (пятиатомный спирт: ксилит).

Значение опытов Роберта Бойля. В 1661 году английский химик Роберт Бойль впервые получил метанол перегонкой древесины.

Принцип действия алкотестера. Принцип действия алкотестера основан на преобразовании паров этилового спирта в электрический сигнал.

Физические свойства спиртов. Одноатомные спирты, содержащие в своем составе до десяти атомов углерода, в обычных условиях - жидкости. Спирты, в составе которых 11 атомов углерода и более - твердые тела. Этиловый, бутиловый и изоамиловый спирт – жидкости.

Химические свойства спиртов. Чувствительной реакцией на этиловый спирт является т.н. йодоформная проба: появление желтоватого осадка йодоформа при действии на спирт йода и щелочи.

Физиологические свойства спиртов. Многие спирты являются участниками важных биохимических процессов, происходящих в живом организме. Некоторые витамины относятся к классу спиртов: витамин А (ретинол); витамин D (эргокальциферол).

Определение карбоновых кислот. Карбоновые кислоты - класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. 

Карбоновые кислоты в природе. Муравьиная, Уксусная, Масляная кислоты.

Классификация карбоновых кислот. Классифицируются: в зависимости от радикала, связанного с карбоксилом и по числу карбоксильных групп.

Применение карбоновых кислот. Из карбоновых кислот получаются промежуточные продукты органического синтеза: кетены, галогенангидриды, виниловые эфиры. Соли карбоновых кислот и щелочных металлов применяют как: мыла, эмульгаторы, смазочные масла; Эфиры кислот – это пищевые добавки, растворители и т.д.

Свойства и применение муравьиной и уксусной кислот. Муравьиная кислота - это сильный восстановитель, обладает бактерицидными свойствами. Используется: в медицине (муравьиный спирт), в пищевой промышленности (консервант).

Уксусная кислота используется в пищевой промышленности; в химической промышленности для получения ацетатного волокна, органического стекла, киноплёнки; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров.

Свойства и применение масляной и щавелевой кислот. Масляная используется для получения ароматизирующих добавок (ароматизаторов), в качестве эфиров в промышленности; щавелевая кислота - в металлургической промышленности (удаление окалины), в качестве протравы при крашении, для отбелки соломы, при приготовлении чернил.

Свойства и применение олеиновой, стеариновой и пальметиновой кислот. Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислоты C15H31COOH используются в качестве: поверхностно-активных веществ (натриевая соль), смазочных материалов в металлообработке, как компонент и эмульгатор кремов и мазей.

Демонстрации:

Молекула бензола.

Реакция горения бензола.

Изучение физических свойств спиртов.

Качественная реакция на этанол.

Установка каталитического риформинга.

Реакция окисление этилового спирта оксидом меди.

Реакция взаимодействия глицерина с металлическим натрием.

Карбоновые кислоты – слабые электролиты.

Применение муравьиной кислоты для лечения пчел.

Взаимодействие уксусной кислоты с металлами.

Использование масляной кислоты в фармакологии.

Удаление ржавчины на автомобиле.

Использование пластификаторов.

Контрольные вопросы:

1. Сформулируйте определение ароматических углеводородов.

2. Доказательно аргументируйте, что бензол является простейшим ареном.

3. Назовите физические свойства бензола.

4. Назовите химические свойства бензола.

5. Дайте определение понятию ароматичности.

6. Сформулируйте основные признаки биологического действия бензола.

7. Раскройте понятия: Эйфория; Лейкоз; Анемия; Токсикомания.

8. Сформулируйте определение спиртов.

9. Назовите общие химические свойства спиртов.

10. Классифицируйте спирты по количеству гидроксильных групп.

11. Сформулируйте, в чем значение опытов Роберта Бойля.

12. Расскажите о принципах действия алкотестера.

13. Назовите физические свойства спиртов.

14. Назовите основные характеристики растворения спиртов в воде.

15. Назовите химические свойства спиртов.

16. Назовите физиологические свойства спиртов.

17. Дайте определение карбоновым кислотам.

18. Назовите, какие Вам известны карбоновые кислоты, существующие в природе.

19. Классифицируйте карбоновые кислоты по основному признаку.

20. Расскажите о применении муравьиной и уксусной кислот в быту.

21. Расскажите о применении масляной и щавелевой кислот в быту.

22. Расскажите о применении олеиновой, стеариновой и пальметиновой кислот в быту.

Литература:

1. Ахмедова Т.И., Мосягина О.В. Естествознание: Учебное пособие / Т.И. Ахмедова, О.В. Мосягина. – М.: РАП, 2012. – С. 263-272.