Тема 15. Предельные и непредельные углеводороды.

Учебные вопросы

1. Предельные углеводороды.

2. Непредельные углеводороды.

1. Предельные углеводороды.

Определение предельных углеводородов. Предельные углеводороды - это углеводороды, в молекулах которых имеются только простые (одинарные) связи.

Основная общая характеристика алканов и циклоалканов. Предельными углеводородами являются алканы и циклоалканы. 

Названия и строение алканов. Алканы являются насыщенными углеводородами, состав которых выражается общей формулой C_nH_2n+2.. Метан – простейший и характерный алкан.

Антропогенные источники метана. Метан является одним из основных источников «парникового эффекта». Всего в результате деятельности человека в атмосферу ежегодно попадает примерно 358 миллионов тонн метана от добычи угля и нефти, сжигания биомассы, от рисовых полей и жвачных животных.

Природные источники метана. Из природных источников в атмосферу ежегодно попадает примерно 145 миллионов тонн метана от природных пожаров; из Мирового океана; из льда, содержащего соединения метана и воды; от лавовых и грязевых вулканов; от термитов и из болот.

Физические свойства алканов.

При комнатной температуре:

С₁-C₄ - газы,

C₅-C₁₅ - жидкости,

C₁₆ и следующие - твердые вещества; нерастворимы в воде; плотность меньше 1 г/см³; жидкие алканы имеют запах бензина. С увеличением числа атомов углерода в молекуле возрастает температура кипения.

Химические свойства алканов.

1. Для них нехарактерны реакции присоединения.

2. Малая реакционная способность (не реагируют с кислотами, щелочами, KMnO₄ и т.п.).

3. Реакции могут проходить по свободнорадикальному механизму.

Основной тип реакций – радикальное замещение (radical substitution) S_R.

Химические реакции алканов. В промышленности широко используются: Каталитический крекинг углеводородов нефти; пиролиз; дегидрирование; риформинг; конверсия.

Понятие каталитического крекинга. Каталитический крекинг углеводородов нефти – один из промышленных способов повышения октанового числа бензина;

Понятие пиролиза. Увеличивая температуру, можно достичь такой степени разложения углеводорода, когда образуются простые вещества: углерод (в виде сажи) и водород. Этот процесс называют пиролизом.

Понятие дегидрирования. При пропускании нагретого алкана над платиновым или никелевым катализатором отщепляется водород. В результате получаются алкены.

Понятие риформинга. В промышленной переработке бензиновых и лигроиновых фракций нефти получают высококачественный бензин и ароматические углеводороды. Эта реакция назвается риформингом.

Конверсия. Реакция алканов (природного газа) с парами воды при высокой температуре (800–1000°C).

Применение алканов промышленности и быту. Используются как энергоносители (топливо для транспорта и тепловых электростанций). Как бытовое топливо. Наполнитель для резины. Жидкие алканы служат растворителями, входят в состав смазочных масел, смесь твердых алканов – парафин используется при производстве свечей. 

2. Непредельные углеводороды.

Понятие непредельных углеводородов. Непредельные углеводороды - углеводороды с открытой цепью, в молекулах которых между атома-ми углерода имеются двойные или тройные связи.

Гомологические ряды непредельных углеводородов. К непредельным углеводородам принадлежит несколько гомологических рядов: этилена (алкены), ацетилена (алкины), диены.

Физические свойства непредельных углеводородов. Простые непредельные углеводороды являются газами, более сложные: жидкости, и затем: твёрдые вещества с возрастающими температурами плавления и кипения.

Химические свойства непредельных углеводородов. В отличие от предельных углеводородов, очень реакционноспособны, вступают в реакции присоединения по двойным и тройным связям в открытой цепи.

Феромоны насекомых как алкены. К классу алкенов принадлежат феромоны некоторых насекомых: вещество внешней секреции, выделяемые некоторыми видами животных и обеспечивающих химическую коммуникацию.

Демонстрации:

Реакция получения метана.

Изучение физических свойств метана.

Реакция горения парафина.

Установка каталитического риформинга.

Реакция взаимодействие этилена с бромной водой.

Реакция взаимодействия этилена с раствором перманганата калия.

Контрольные вопросы:

1. Сформулируйте определение предельных углеводородов.

2. Назовите основную общую характеристику алканов и циклоалканов.

3. Назовите алканы, известные Вам.

4. Охарактеризуйте метан, как простейший и характерный алкан.

5. Назовите антропогенные источники метана.

6. Назовите природные источники метана.

7. Назовите характеристики физических свойств алканов.

8. Назовите характеристики химических свойств алканов.

9. Назовите химические реакции алканов, используемые в промышленности.

10. Сформулируйте понятие каталитического крекинга.

11. Сформулируйте понятие пиролиза.

12. Сформулируйте понятие дегидрирования.

13. Сформулируйте понятие риформинга.

14. Приведите примеры применения алканов промышленности и быту.

Литература:

1. Ахмедова Т.И., Мосягина О.В. Естествознание: Учебное пособие / Т.И. Ахмедова, О.В. Мосягина. – М.: РАП, 2012. – С. 256-262.