- •Київ кнуБіА пробірочний практикум
- •Якісний аналіз органічних речовин
- •Лабораторна робота № 1 якісні реакції органічних речовин
- •Дослід і. Виявлення карбону й гідрогену
- •Дослід 2. Виявлення нітрогену за реакцією лассеня
- •Дослід 3. Виявлення сульфуру
- •Дослід 4. Виявлення галогенів
- •Вуглеводні
- •Насичені вуглеводні
- •Лабораторна робота № 2
- •Дослід 2. Взаємодія алканів із бромною водою і розчином калій перманганату
- •Дослід 3. Добування етилену і вивчення його властивостей
- •Дослід 7. Добування ацетилену з карбіду кальцію та вивчення його властивостей
- •Дослід 11. Добування ацетиленіду аргентуму та ацетиленіду купруму
- •Ароматичні вуглеводні ( арени )
- •Лабораторна робота № 3 добування й властивості ароматичних вуглеводнів
- •Дослід 1. Добування бензену з бензоату натрію
- •Дослід 2. Взаємодія бензену із бромом
- •Дослід 3. Взаємодія гомологів бензену із бромом
- •З розчином калій перманганату
- •Дослід 6. Окислення гомологів бензену
- •Дослід 7. Нітрування бензену
- •Дослід 9. Сульфування фенолу
- •Дослід11. Окислення фенолу
- •Дослід12. Сублімація нафталену
- •Дослід 13. Нітрування нафталену
- •Дослід 14. Бромування нафталену
- •Галогенопохідні вуглеводнів
- •Лабораторна робота № 4 добування й властивості галогенопохідних
- •Дослід 1. Добування хлористого етилу
- •Дослід 2. Синтез брометану
- •Дослід 3. Добування йодоформу зi спирту
- •Дослід 6. Порівняння рухливості атомів галогену у бензеновому кільці та у боковому ланцюзі
- •Оксигенвмісні сполуки та їх похідні.
- •Одноатомні спирти
- •Лабораторна робота № 5 хімічні властивості одноатомних спиртів
- •Дослід 2. Виділення тепла під час розчинення етилового спирту у воді
- •Дослід 3. Горючість спиртів
- •Дослід 4. Виявлення води в спирті
- •Дослід 5. Висолювання етилового спирту
- •Дослід 6. Утворення алкоголятів натрію та їх гідроліз
- •Дослід 7. Окислення етилового спирту калій перманганатом
- •Дослід 8. Окислення спиртів оксидом купруму (II)
- •Дослід 9. Добування ectepib
- •Дослід 10. Виявлення сивушного масла у спирті
- •Дослід 11. Реакція на ненасичені одноатомні спирти
- •Дослід 12. Взаємодія етиленгліколю з натрієм
- •Дослід 13. Утворення гліколяту і гліцерату купруму
- •Дослід 14. Дегідратація гліцерину
- •Дослід 15. Розчинність фенолу у воді та його кислотні властивості
- •Дослід 16. Добування феноляту натрію
- •А л ь д e гіди та k e t o н и
- •Лабораторна робота № 6
- •Дослід 4. Реакція срібного дзеркала
- •Дослід 5. Реакція відновлення альдегідами гідроксиду купруму (II)
- •Дослід 6. Реакція відновлення альдегідами реактиву фелінга
- •Дослід 8. Взаємодія альдегідів із лугом
- •Дослід 13. Реакція канніццаро
- •Дослід 14. Окислювальні властивості хінону
- •Карбонові кислоти та їх похідні одноосновні карбонові кислоти. Жири
- •Лабораторна робота № 7
- •Карбонових кислот і жирів
- •Дослід 1. Розчинність карбонових кислот
- •Дослід 2. Виявлення карбонових кислот за допомогою індикаторів
- •Дослід 3. Утворення солей карбонових кислот
- •Дослід 4. Гідроліз солей карбонових кислот
- •Дослід 7. Відновлення амоніачного
- •Дослід 13. Взаємодія олеїнової кислоти із бромом
- •Дослід 15. Акролеїнова проба на жири
- •Дослід 16 визначення ненасиченост1 жиру
- •Дослід 18. Розчинність жирів
- •Дослід 20. Декарбоксилування малонової кислоти
- •Дослід 21. Гідроліз аспірину
- •Нітрогенobmichi органічні сполуки hitpo- і аміносполуки жирного ряду
- •Лабораторна робота № 8. Хімічні властивості hitpo- та аміносполук жирного та ароматичного ряду
- •Дослід 1. Кислотні властивості нітрометану
- •Дослід 7. Взаємодія амінів із солями феруму й купруму
- •Дослід 8. Реакція первинних аміносполук з нітритною кислотою
- •Дослід 9. Взаємодія аніліну з мінеральними кислотами
- •Дослід 12. Реакція аніліну із хлорним вапном
- •Дослід 16. Реакція діазотування
- •Амінокислоти і білкові речовини
- •Лабораторна робота №9 хімічні властивості амінокислот і білків
- •Дослід 2. Утворення комплексної солі купруму амінооцтової кислоти
- •Дослід 6. Висолювання білків
- •Дослід 7. Кольорові реакції на білки
- •Вуглеводи моносахариди (монози)
- •Полісахариди (поліози, несахароподібні вуглеводи)
- •Лабораторна робота № 10 хімічні властивості моносахаридів, дисахаридів та полісахаридів
- •Дослід 1. Якісна реакція на вуглеводи 3 α-нафтолом (реакція Моліша)
- •Дослід 2. Окислення моноз оксидом аргентуму (реакція срібного дзеркала)
- •Дослід 3. Окислення глюкози реактивом фелінга
- •Дослід 5. Реакція селіванова на кетогексози
- •Дослід 6. Реакція на наявність гідроксильних груп у дисахаридах
- •Дослід 7. Відношення дисахаридів до фелінгової рідини
- •Дослід 8. Відношення дисахаридів до амоніачного розчину оксиду аргентуму
- •Дослід 9. Гідроліз (інверсія) сахарози
- •Дослід 10. Якісна реакція на сахарозу
- •Дослід 12. Виявлення крохмалю в картоплі та зерні
- •Дослід 13. Розчинення клітковини у купрум-амоніачному розчині (реактив Швейцера)
- •Дослід 14. Розчинення клітковини в сульфатній кислоті
- •Полімери. Високомолекулярні сполуки
- •Лабораторна робота № 11
- •Дослід 1. Добування полібутилметакрилату
- •Лабораторна робота № 12
Дослід 9. Сульфування фенолу
У суху пробірку до 2 г фенолу доливають 6—8 мл концентрованої сульфатної кислоти. Під час збовтування кристали фенолу розчиняються. Реакційну суміш нагрівають протягом 3-5 xb на киплячій водяній бані, а потім охолоджують і виливають у склянку з 12-15 мл холодної води. Утворюється гомогенний розчин, що майже не має запаху фенолу. В умовах досліду фенол утворює п-оксибензенсульфокислоту:
Дослід 10. ЯКІСНА РЕАКЦІЯ НА ФЕНОЛ ІЗ ХЛОРИДОМ ФЕРУМУ ( III)
У пробірку наливають 2-3 мл 2 %-ного водного розчину фенолу і добавляють дві—три краплі 2 %-ного розчину хлориду феруму (III). З'являється фіалкове забарвлення внаслідок утворення сильно дисоційованих комплексних фенолятів феруму (III):
Крезоли з FeCl3 дають синє забарвлення, пірокатехін -зелене, а у разі додавання NaOH — червоне, резорцину — фіолетове, пірогалолу — червоне, α-нафтолу — бузкове, β-нафтолу — зелене.
Дослід11. Окислення фенолу
У пробірку наливають 2 мл 2 %-ного водного розчину фенолу, 2 мл 10 %-ного розчину карбонату натрію й краплями добавляють 0,5 мл 1 %-ного розчину калій перманганату. Збовтують і спостерігають зникнення забарвлення з утворенням складної суміші продуктів окислення фенолу, оксиду мангану (IV) і лугу.
Дослід12. Сублімація нафталену
У суху пробірку вносять кілька шматочків нафталену і закріплюють її на штативі. Обгорнувши верхню половину пробірки вологим фільтрувальним папером, починають обережно нагрівати дно. У верхній частині пробірки утворюються кристали нафталену.
Дослід 13. Нітрування нафталену
У суху пробірку наливають 3–5 мл концентрованої нітратної кислоти і поступово додають 0,5 г попередньо розтертого у фарфоровій ступці нафталену. Реакційну суміш весь час енергійно перемішують, нагрівають протягом 2–3 хв. на киплячій бані і через деякий час виливають у хімічну склянку з 25–30 мл води. Випадають жовті кристали α-нітронафталену:
Дослід 14. Бромування нафталену
У суху пробірку вносять кілька кристалів нафталену, приливають чотири краплі брому й енергійно струшують вміст пробірки. Нафтален поступово розчиняється і бромується на холоді, доказом чому є зникнення забарвлення брому й виділення бульбашок бромовою, що димить на повітрі.
У другу пробірку вносять таку саму кількість нафталіну і брому, і нагрівають пробірку до кипіння. Бромування нафталену відбувається значно швидше:
Контрольні запитання
1.Напишіть структурні формули ізомерів гомологів бензену з молекулярною формулою С9Н12. Укажіть їх назви.
2. Розмістіть наведені нижче сполуки у порядку зменшення їх реакційної здатності у реакції нітрування та напишіть ці реакції:
а) бензен, бромобензен, толуен, нітробензен
б) хлоробензен, п-хлоронітробензен, 2,4-динітрохлоробензен
Галогенопохідні вуглеводнів
Галогенопохідні аліфатичних вуглеводнів розглядають як похідні, вуглеводнів, у яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на атоми галогенів. Залежно від кількості заміщених атомів Гідрогену розрізняють моно-, ди-, три- і полігалогенопохідні. Галогенопохідні класифікують також за типом галогену, який входить до складу молекули: флуоро-, хлоро-, бромо-і йодопохідні. Залежно від типу вуглеводню, похідним якого є галогенопохідна сполука, розрізняють галогенопохідні насичених, ненасичених і ароматичних вуглеводнів.
Насичені моногалогенопохідні (галогеналкани) мають загальну формулу CnH2n+1Hal, де Hal – галоген. Ізомерія галогенопохідних залежить від ізомерії карбонового ланцюгу, а також положення галогену. Залежно від типу атома Карбону, з яким з'єднаний галоген, розрізняють: первинні, вторинні, третинні галогенопохідні.
За тривіальною номенклатурою моногалогенопохідні називають за назвою залишків, що входять до складу молекул й, з добавкою слова "галоген", звідси — галогеналкани.
Галогенопохідні рідко зустрічаються у природі, їх, як правило, синтезують, для найчастіше використовують реакцію заміщення Гідрогену в насичених вуглеводнях або гідроксильної групи у спиртах, або реакцію приєднання галогену або галогеноводню до ненасичених вуглеводнів.
Фізичні й хімічні властивості галогеналканів залежать від хімічної природи галогену та будови залишку.У молекулах галогеналканів атоми галогену з'єднані ковалентним зв'язком. Вони не утворюють іонів, і галогени неможливо визначити реакцією з нітратом аргентуму. І все ж таки галогенопохідні є дуже реакційно здатними речовинами. Вони легко замінюють атом галогену на інші атоми або групи їх, оскільки ковалентний зв'язок між атомом Карбону галогену поляризований:
Міцність ковалентного зв'язку різних галогенопохідних неоднакова залежить від будови вуглеводневого залишку і хімічної природи галогену. Між'ядерні відстані C-HaI в ряду C-Cl, C-Br, C-J збільшуються, енергія зв'язку падає, спорідненість до електронів зменшується. Ці фактори впливають на ступінь поляризації зв'язку й зумовлюють різну рухомість галогенів. Найбільшою рухомістю володіє йод, меншою – бром, і найменшою - хлор. Найхарактернішою реакцією для них є взаємодія з нуклеофільними реагентами.
Галогенопохідні легко реагують із Гідрогеном, галогеноводнями, водою, водними й спиртовими розчинами лугів, амоніаком, ціанідом калію, алкоголятами, солями карбонових кислот, нітратом аргентуму, багатьма металами. При цьому утворюються вуглеводні, спирти, аміни, етери й естери, нітрили.