Дослід 3. Взаємодія гомологів бензену із бромом

Гомологи бензену галогенуються значно легше, ніж бен­зен, причому залежно від умов реакції галоген заміщує атоми Гідрогену в бензеновому ядрі або в боковому ланцюзі.

До 2 мл толуену добавляють 2–3 мл розчину брому в тетра­хлорметані, вносять 0,1–0,2 г залізних ошурок як каталізатор. Суміш нагрівають. Поступово спостерігається зникнення забарв­лення й енергійне виділення бромоводню.. При цьому утворю­ється орто- і парабромтолуен:

Якщо реакції проводити при нагріванні на світлі і без ката­лізатора, то бром заміщає Гідроген тільки в боковому ланцюзі з утворенням бромистого бензилу:

Дослід 4. ВЗАЄМОДІЯ ФЕНОЛУ ІЗ БРОМОМ

У пробірку наливають 3 мл 2 %-ного розчину фенолу і за постійного збовтування поступово добавляють бромну воду до світ­ло-жовтого забарвлення. При цьому дуже швидко випадає нероз­чинний у воді білий осад 2,4,6-трибромфенолу у вигляді драглів:

Цю реакцію використовують для кількісного визначення фенолу.Записати рівняння реакції по стадіям. Пояснити чому заміщення проходить в певні положення бензенового кільця.

Дослід 5. ВЗАЄМОДІЯ БЕНЗЕНУ

З розчином калій перманганату

У пробірку наливають 2–3 мл бензену, добавляють 2 мл 0,1 %-ного розчину калій перманганату, дві-три краплини 10 %-ного розчину сульфатної кислоти і збовтують. Забарвлен­ня розчину калій перманганату не змінюється навіть під час нагрі­вання, що вказує на стійкість бензенового ядра до окисників.

Дослід 6. Окислення гомологів бензену

Гомологи бензену здатні окиснюватися з утворенням аро­матичних карбонових кислот. В одну пробірку наливають 2–3 мл толуену, у другу — стіль­ки ж о-ксилену. В кожну пробірку добавляють по 2 мл 0,5 %-ного розчину калій перманганату і дві-три краплі 10 % -ного розчи­ну сульфатної кислоти. Під час перемішування і обережного нагрівання забарвлення калій перманганату змінюється й виді­ляється оксид мангану (IV). Кожний боковий ланцюг при цьо­му окиснюється в карбоксильну групу.

Толуен окиснюється до бензенової кислоти:

о-ксилен утворює фталеву кислоту:

Дослід 7. Нітрування бензену

У пробірку до нітруючої суміші, що складається з 2 мл сульфатної та 1 мл нітратної концентрованих кислот, долива­ють по краплях при перемішуванні 1 мл бензену. Перемішування продовжують ще кілька хвилин. Потім вміст пробірки виливають у хімічну склянку з 10–15 мл води. Нітробензен виділяється у вигляді маслянистої рідини на дні хімічної склянки. Про утворення нітробензену свідчить характерний запах гірко­го мигдалю:

Сульфатна кислота зв'язує воду, утворювану під час реак­ції, і тим самим запобігає розведенню нітратної кислоти, а також бере участь в утворенні іона нітронію відповідно до рівняння реакції: HNO₃ + 2H₂SO₄ → NO₂⁺ + H₃O⁺ + 2HSO₄.

Дослід 8. СУЛЬФУВАННЯ БЕНЗЕНУ І ЙОГО ГОМОЛОГІВ

Утворення бензенсульфокислоти. У пробірку з повітряним холодильником наливають З мл димучої сульфатної кислоти і по краплях додають 2 мл бензену. Суміш нагрівається, і бензен поступово розчиняється.

Реакційну суміш обережно підігрівають на водяній бані. Після охолодження розчин виливають у склянку з 30–40 мл насиченого розчину хлориду натрію. При цьому використову­ється натрієва сіль бензенсульфокислоти:

Утворення толуенсульфокислоти. У пробірку з повітря­ним холодильником наливають до 1 мл толуену, додають 3 мл концентрованої сульфатної кислоти. Реакція проходить із виді­ленням тепла, і толуен поступово розчиняється в кислоті. Для закінчення реакції суміші обережно нагрівають на водяній бані протягом 10–15 хв, час від часу суміш збовтують. Нагрівання закінчують коли суміш стає однорідною. Охолоджену реакцій­ну суміш виливають у склянку з 10–15 мл насиченого розчину хлориду натрію. Випадають кристали натрієвої солі п-толуенсульфокислоти з домішками о-ізомеру: