- •Київ кнуБіА пробірочний практикум
- •Якісний аналіз органічних речовин
- •Лабораторна робота № 1 якісні реакції органічних речовин
- •Дослід і. Виявлення карбону й гідрогену
- •Дослід 2. Виявлення нітрогену за реакцією лассеня
- •Дослід 3. Виявлення сульфуру
- •Дослід 4. Виявлення галогенів
- •Вуглеводні
- •Насичені вуглеводні
- •Лабораторна робота № 2
- •Дослід 2. Взаємодія алканів із бромною водою і розчином калій перманганату
- •Дослід 3. Добування етилену і вивчення його властивостей
- •Дослід 7. Добування ацетилену з карбіду кальцію та вивчення його властивостей
- •Дослід 11. Добування ацетиленіду аргентуму та ацетиленіду купруму
- •Ароматичні вуглеводні ( арени )
- •Лабораторна робота № 3 добування й властивості ароматичних вуглеводнів
- •Дослід 1. Добування бензену з бензоату натрію
- •Дослід 2. Взаємодія бензену із бромом
- •Дослід 3. Взаємодія гомологів бензену із бромом
- •З розчином калій перманганату
- •Дослід 6. Окислення гомологів бензену
- •Дослід 7. Нітрування бензену
- •Дослід 9. Сульфування фенолу
- •Дослід11. Окислення фенолу
- •Дослід12. Сублімація нафталену
- •Дослід 13. Нітрування нафталену
- •Дослід 14. Бромування нафталену
- •Галогенопохідні вуглеводнів
- •Лабораторна робота № 4 добування й властивості галогенопохідних
- •Дослід 1. Добування хлористого етилу
- •Дослід 2. Синтез брометану
- •Дослід 3. Добування йодоформу зi спирту
- •Дослід 6. Порівняння рухливості атомів галогену у бензеновому кільці та у боковому ланцюзі
- •Оксигенвмісні сполуки та їх похідні.
- •Одноатомні спирти
- •Лабораторна робота № 5 хімічні властивості одноатомних спиртів
- •Дослід 2. Виділення тепла під час розчинення етилового спирту у воді
- •Дослід 3. Горючість спиртів
- •Дослід 4. Виявлення води в спирті
- •Дослід 5. Висолювання етилового спирту
- •Дослід 6. Утворення алкоголятів натрію та їх гідроліз
- •Дослід 7. Окислення етилового спирту калій перманганатом
- •Дослід 8. Окислення спиртів оксидом купруму (II)
- •Дослід 9. Добування ectepib
- •Дослід 10. Виявлення сивушного масла у спирті
- •Дослід 11. Реакція на ненасичені одноатомні спирти
- •Дослід 12. Взаємодія етиленгліколю з натрієм
- •Дослід 13. Утворення гліколяту і гліцерату купруму
- •Дослід 14. Дегідратація гліцерину
- •Дослід 15. Розчинність фенолу у воді та його кислотні властивості
- •Дослід 16. Добування феноляту натрію
- •А л ь д e гіди та k e t o н и
- •Лабораторна робота № 6
- •Дослід 4. Реакція срібного дзеркала
- •Дослід 5. Реакція відновлення альдегідами гідроксиду купруму (II)
- •Дослід 6. Реакція відновлення альдегідами реактиву фелінга
- •Дослід 8. Взаємодія альдегідів із лугом
- •Дослід 13. Реакція канніццаро
- •Дослід 14. Окислювальні властивості хінону
- •Карбонові кислоти та їх похідні одноосновні карбонові кислоти. Жири
- •Лабораторна робота № 7
- •Карбонових кислот і жирів
- •Дослід 1. Розчинність карбонових кислот
- •Дослід 2. Виявлення карбонових кислот за допомогою індикаторів
- •Дослід 3. Утворення солей карбонових кислот
- •Дослід 4. Гідроліз солей карбонових кислот
- •Дослід 7. Відновлення амоніачного
- •Дослід 13. Взаємодія олеїнової кислоти із бромом
- •Дослід 15. Акролеїнова проба на жири
- •Дослід 16 визначення ненасиченост1 жиру
- •Дослід 18. Розчинність жирів
- •Дослід 20. Декарбоксилування малонової кислоти
- •Дослід 21. Гідроліз аспірину
- •Нітрогенobmichi органічні сполуки hitpo- і аміносполуки жирного ряду
- •Лабораторна робота № 8. Хімічні властивості hitpo- та аміносполук жирного та ароматичного ряду
- •Дослід 1. Кислотні властивості нітрометану
- •Дослід 7. Взаємодія амінів із солями феруму й купруму
- •Дослід 8. Реакція первинних аміносполук з нітритною кислотою
- •Дослід 9. Взаємодія аніліну з мінеральними кислотами
- •Дослід 12. Реакція аніліну із хлорним вапном
- •Дослід 16. Реакція діазотування
- •Амінокислоти і білкові речовини
- •Лабораторна робота №9 хімічні властивості амінокислот і білків
- •Дослід 2. Утворення комплексної солі купруму амінооцтової кислоти
- •Дослід 6. Висолювання білків
- •Дослід 7. Кольорові реакції на білки
- •Вуглеводи моносахариди (монози)
- •Полісахариди (поліози, несахароподібні вуглеводи)
- •Лабораторна робота № 10 хімічні властивості моносахаридів, дисахаридів та полісахаридів
- •Дослід 1. Якісна реакція на вуглеводи 3 α-нафтолом (реакція Моліша)
- •Дослід 2. Окислення моноз оксидом аргентуму (реакція срібного дзеркала)
- •Дослід 3. Окислення глюкози реактивом фелінга
- •Дослід 5. Реакція селіванова на кетогексози
- •Дослід 6. Реакція на наявність гідроксильних груп у дисахаридах
- •Дослід 7. Відношення дисахаридів до фелінгової рідини
- •Дослід 8. Відношення дисахаридів до амоніачного розчину оксиду аргентуму
- •Дослід 9. Гідроліз (інверсія) сахарози
- •Дослід 10. Якісна реакція на сахарозу
- •Дослід 12. Виявлення крохмалю в картоплі та зерні
- •Дослід 13. Розчинення клітковини у купрум-амоніачному розчині (реактив Швейцера)
- •Дослід 14. Розчинення клітковини в сульфатній кислоті
- •Полімери. Високомолекулярні сполуки
- •Лабораторна робота № 11
- •Дослід 1. Добування полібутилметакрилату
- •Лабораторна робота № 12
Дослід 6. Порівняння рухливості атомів галогену у бензеновому кільці та у боковому ланцюзі
Атоми галогенів, що перебувають у бензеновому кільці, мало рухливі. Вони переважно вступають у реакцію обміну на відміну від атомів галогену, які перебувають у боковому ланцюзі.
Стійкість галогену в бензеновому кільці. У пробірку набирають кілька крапель бромбензену або хлоробензену, добавляють 2–3 мл 1%-ного водного розчину нітриту аргентуму і нагрівають. Утворення осаду броміду або хлориду аргентуму не спостерігається, що свідчить про важку заміну атома галогену, безпосередньо з'єднаного з бензеновим ядром.
В умовах цього досліду реакція гідролізу бромбензену або хлоробензену не відбувається.
Рухливість галогену в боковому ланцюзі. У невеликий циліндр із притертою пробкою вміщують кілька крапель хлористого бензилу і добавляють 5–8 мл 2 %-ного водно-спиртового розчину нітрату аргентуму. Циліндр закривають пробкою. При енергійному збовтуванні спочатку спостерігається помутніння розчину, а потім з'являється осад хлориду аргентуму, кількість якого збільшується під час слабкого нагрівання. Це вказує на легкість заміни атома хлору, що перебуває в боковому ланцюзі. Реакція проходить за таким рівнянням:
Примітка. Залишок хлористого бензилу і посуд, в якому він знаходився, треба обробити розчином гідроксиду натрію, оскільки хлористий бензил с лакриматором і подразнює слизову оболонку.
Контрольні запитання
Запропонуйте схеми синтезу: хлористого метилу, фторпропану, йодбутану, ізопропілброміду.
Зазначте основні напрямки використання галогенпохідних в будівництві, сільському господарстві, в медицині та ін. Наведіть приклади.
Які сполуки використовуються як фреони. Напишіть їх формули.
Оксигенвмісні сполуки та їх похідні.
Одноатомні спирти
Спирти розглядаються як похідні вуглеводнів, у яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на гідроксили. Кількість гідроксильних груп визначає атомність спирту. Розрізняють насичені, ненасичені й ароматичні спирти.
Одноатомні спирти (алканоли) — похідні алканів, у яких один атом Гідрогену заміщений на гідроксильну групу. Загальна формула — CnH2n+1OH. Ізомерія алканолів залежить від будови карбонового ланцюгу й положення гідроксильної групи. Розрізняють первинні, вторинні й третинні спирти.
Назва насичених одноатомних спиртів за тривіальною номенклатурою утворюється від назви залишків, із якими зв'язана гідроксильна група. За раціонального номенклатурою — як заміщені карбінолу (метилового спирту). За систематичною — назву утворюють від назв вуглеводнів із добавкою закінчення -ол і числовим позначенням атома Карбону, біля якого знаходиться гідроксильна група.
У вільному стані в природних умовах зустрічаються тільки деякі спирти. Зазвичай їх добувають синтетичними методами, із яких найбільше значення мають гідроліз галогенопохідних, гідратація алкенів, відновлення альдегідів і кетонів, окислення етерів, синтез за допомогою металоорганічних сполук і бродіння цукристих речовин.
Наявність гідроксильної групи в молекулі речовини зумовлюють її фізико-хімічні властивості. Підвищення температури кипіння пояснюється асоціацією молекули спирту, що відбувається завдяки появі водневих зв'язків.
З хімічного погляду спирти виявляють високу реакційну здатність. Вони легко вступають у різні хімічні перетворення: реакції заміщення, дегідратації, дегідрування, естерифікації, окислення.
Багатоатомні спирти розглядаються як похідні вуглеводнів, у яких два або кілька атомів Гідрогену заміщені на гідроксили. Двохатомні спирти називають гліколями, трьохатомні – гліцеринами, чотирьохатомні – еритритами, п'ятиатомні – пентитами, шестиатомні – гекситами і т.д. За номенклатурою IUPAC назви двохатомних спиртів мають закінчення -діол, трьохатомних – -тріол. Цифрами вказується положення гідроксильних груп у карбоновому ланцюзі.
Введення в молекулу другого й третього гідроксилу значно підвищує температуру кипіння, збільшує густину спирту і його розчинність у воді, приводить до збільшення рухомості атомів Гідрогену в гідроксилах. Завдяки цьому багатоатомні спирти здатні розчиняти гідрати оксидів важких металів.
Фенолами називають похідні ароматичних вуглеводнів, у яких один або кілька атомів Гідрогену бензенового кільця заміщені на гідроксильну групу. За кількістю гідроксильних груп розрізняють одно-, двох-, і багатоатомні феноли. У разі заміни атома Гідрогену в боковому ланцюзі на гідроксильну групу одержують ароматичні спирти.Більшість фенолів та їх похідних мають тривіальні назви.
У промисловості феноли добувають із кам'яновугільної смоли. Найбільше значення із синтетичних методів має отримання фенолів із галогенопохідних, солей сульфокислот (лужна плавка), первинних ароматичних аміносполук через діазосполуки.
Феноли — тверді кристалічні речовини з характерним запахом, добре розчинні в спирті, етері, бензені. Легко відганяються з водяною парою і є антисептиками.
Реакції, які характеризують хімічні властивості фенолів, поділяють на два типи: реакції за рахунок фенольного гідроксилу та реакції за рахунок бензенового кільця. До першого відносять реакції утворення фенолятів, алкілювання й ацилювання; до другого — реакції електрофільного заміщення атомів Гідрогену в бензеновому кільці: нітрування, сульфування, галогену-вання та ін. Крім того, феноли здатні до реакцій гідрування, поліконденсації й окислення.