Вуглеводи моносахариди (монози)

Моносахариди — найпростіші цукристі речовини, солодкі на смак, розчинні у воді, оптично активні, здатні до бродіння й гідролізу. Залежно від кількості атомів Карбону, що переваж­но дорівнює кількості атомів Оксигену, моносахариди поділя­ються на тетрози, пентози, гексози, гептози, октози і т.д.

За хімічною будовою моносахариди відносять до багато­атомних оксіальдегідів або оксикетонів. Завдяки цьому розріз­няють альдози й кетози. Ізомерія моносахаридів визначається положенням карбо­нільної групи, наявністю асиметричного атома Карбону та циклоланцюговою таутомерією. Моносахариди в кристалічному стані являють собою внутрішні циклічні напівацеталі багатоатомних альдегідо- або кетоспиртів. У розчинах циклічні форми пере­бувають у динамічній рівновазі зі своїми нециклічними (оксикарбонільнимії) формами.

У моносахаридів циклічної будови з'являється нова гідро­ксильна група з карбонільного кисню, що називається напівацетальпим, або глікозидним гідроксилом. Від решти гідрокси­дів груп вона відрізняється більшою реакційною здатністю.

Моносахариди, які містять шестичленний цикл, назива­ються піранозами, п'ятичленний — фуранозами. За положен­ням напівацетального гідроксилу розрізняють α- і β-форми.

Хімічні властивості моносахаридів зумовлені наявністю карбонільної групи (окислення, відновлення, приєднання й замі­щення), спиртових груп (утворених сахаратів, етерів та естерів, дегідратація) і глікозидного гідроксилу в напівацетальній формі (утворення складних цукрів і глікозидів).

ДИСАХАРИДИ відносять до складних вуглеводів, або олігосахаридів. Під час гідролізу вони розпадаються на дві молеку­ли моносахаридів. Дисахариди – природні речовини, містять­ся у плодах, овочах і утворюються за умови часткового гідролі­зу полісахаридів. До дисахаридів належать сахароза, мікоза, лактоза, мальтоза, целобіоза та ін.

Усі дисахариди мають одну формулу — C₁₂H₂₂O₁₁. Ці тверді речовини, добре розчинні у воді, оптично активні й солодкі на смак, широко використовуються у харчовій промисловості. За будовою і хімічними властивостями дисахариди поді­ляються на дві групи: відновні (редукуючі) і невідновні (нередукуючі).

Відновні дисахариди утворюються у результаті відщеплен­ня води з двох моносахаридів за рахунок напівацетального гідро­ксиду однієї молекули моносахариду і спиртового іншого, наприк­лад мальтози, целобіози, лактози. Ці дисахариди мають один вільний глікозидний гідроксил, здатний до таутомерннх пере­творень. Для них характерні типові реакції на карбонільну гру­пу: утворення фенілгідразонів і озазонів, приєднання гідрогену і синильної кислоти, відновлення гідроксиду купруму й фелінгової рідини, реакція срібного дзеркала та ін.

Невідновні дисахариди утворюються з двох молекул моносахаридів із відщепленням молекули води за рахунок напівацетальних гідроксилів обох моносахаридів, приміром мікози, саха­рози та ін. У дисахаридах цього типу нема вільного напівацеталь­ного гідроксилу. Вони нездатні до таутомерних перетворень, не дають характерних реакцій на карбонільну групу і не мають відновлюючих властивостей. Ці дисахариди здатні тільки до реакцій за гідроксильними групами — утворення етерів і естерів (алкілювання й ацилювання) і сахаратів.У молекулах дисахаридів залишки моносахаридів знахо­дяться в циклічних піранозних або фуранозних циклах.