 
        
        - •Федеральное агентство по образованию рф
- •Введение
- •Литературный обзор
- •2.1 Исторический обзор
- •Пиразин. Общая характеристика
- •Нахождение в природе
- •2.4 Получение пиразинов
- •Строение пиразина и его производных
- •Химические свойства пиразина.
- •Электрофильное Замещение
- •Нуклеофильное замещение
- •Реакция с радикалами.
- •Металлирование галогендиазинов
- •Реакционноспособность заместителей боковой цепи
- •Окисление
- •Восстановление.
- •Производные пиразина
- •Аминопиразины.
- •Гидрированные пиразины.
- •Метилпиразины.
- •3. Обсуждение результатов
- •3.1 Синтез 1-[3-замещенных пиразин-2-ил]-пиперидин-3-карбоновых кислот.
- •3.1.1. Хлорирование 2-хлорпиразина сульфурилхлоридом
- •3.1.2. Синтез 2-хлор-3-(замещенных)пиразинов
- •3.1.3. Использование каталитической системы kf/Al2o3 для активации атома хлора в реакциях нуклеофильного замещения
- •Ямр 1н спектр 1-[3-(м-толилтио)пиразин-2-ил]-пиперидин-3-карбоновой кислоты
- •3.2. Амиды 1-[3-(замещенных) пиразин-2-ил]-пиперидин-3-карбоновых кислот.
- •3.2.1. Синтез карбамидных производных
- •3.2.2. Анализ спектров ямр 1н высокого разрешения амидов 1-[3-(замещенных) пиразин-2-ил]-пиперидин-3-карбоновых кислот
- •3.2.3. Анализ спектров ямр 1н высокого разрешения амидов 1-[3-(замещенных) пиразин-2-ил]-пиперидин-3-карбоновых кислот
- •Ямр1н спектр 1-[3-(фенилтио)пиразин-2-ил]-пиперидин-3-карбоксо-3-хлор-бензиламида
- •Ямр1н спектр 1-[3-(фенилтио)пиразин-2-ил]-пиперидин-3-карбоксо-3-хлор-бензиламида (ароматическая зона)
- •4. Экспериментальная часть
- •4.1.5. Методика получения 2-хлор-3-(замещенного)пиразина
- •4.1.6. Методика получения 1-[3-(замещенных)пиразин-2-ил]-пиперидин-3-карбоновых кислот
- •4.2. Общая методика получения амидов 1-[3-(замещенных)пиразин-2-ил]-пиперидин-3-карбоновых кислот.
- •4.3. Физико-химические методы исследований
- •6. Список литературы
- •Приложение
- •Данные спектров 1н ямр производных 1-[3-(фенилтио)пиразин-2-ил]-пиперидин-3-карбоновой кислоты в дмсо-d6, δ (м. Д.), j (Гц)
- •В дмсо-d6, δ (м. Д.), j (Гц)
- •Физико-химические свойства исследуемых веществ
- •Физико-химические свойства исследуемых веществ
В дмсо-d6, δ (м. Д.), j (Гц)

| № | R | СН3 | NH | область ароматических протонов | область алифатических протонов | R | ||||||||||||||
| Н6 | Н5 | H5’ | Н2’ | H4’ 
 | H6’ 
 
 | Не2”,”6 | На2” | На6” | Н3” | Не4” | Не5” | На4” | На5” | 
 | ||||||
| L 895-0645 | 
 | 2,35с | 7,64д (7,7) | 7,96д (2,6) | 7,85д (2,6) | 7,30т (7,4) | 7,28c | 7,26д (9,3) | 7,23д (8,2) | 3,72кв | 2,90т (11,85) | 2,74т (11,15) | 2,52м | 1,90м | 1,80м | 1,73м | 1,70м | 3,72м 1Н, Н1*, 1,58т (10,05), 4Н, Н2*7* 1,51м, 4Н, Н3*Н6* 1,41м, 4Н, Н4*5* | ||
| L 895- 0706 | 
 | 2,35с | 8,31т (6,0) | 7,96д (2,4) | 7,85д (2,4) | 7,30т (7,4) | 7,28c | 7,26д(9,3) | 7,23д (8,2) | 3,75шс | 2,95т (11,85) | 2,77т (11,4) | 2,62м | 1,97д (11,5) | 1,84д (12,1) | 1,74м | 1,68м | 7,30м Н5* 6,81шс Н6* 6,79д (2,9) Н4* 6,76д (8,4) Н2* 4,26д (5,9), 2Н, СН2N 3,75шс -ОСН3 | ||
| L 895- 0646 | 
 | 2,35с | 7,69д (7,3) | 7,95д (2,7) | 7,85д (2,6) | 7,30т (7,4) | 7,28с | 7,26д (9,0) | 7,21д (8,2) | 3,73кв | 2,90т (11,85) | 2,74т (11,4) | 2,50м | 1,91д (11,5) | 1,82м | 1,68м | 1,52м | 3,99кв 1Н, Н1* 1,80м 2Н, Н2*еН5*е 1,65м 2Н, Н2*аН5*а 1,51м, 2Н, Н3*е, Н4*е 1,38кв, 2Н, Н3*а, Н4*а 
 
 | ||
| L 895- 0686 | 
 | 2,35с | 7,82д (3,8) | 7,95д (2,5) | 7,85д (2,7) | 7,30т (7,4) | 7,29 | 7,26д (10,4) | 7,21д (8,2) | 3,70кв | 2,88т (11,75) | 2,74т (11,35) | 2,62м | 1,90д (11,1) | 1,83д (12,3) | 1,70м | 1,60м | 2,45м 1Н, Н1* 0,61дд, 2Н , Н2* 0,41д (2,7), 2Н, Н3* | ||
| L 895- 0630 | 
 | 2,35с | 7,63д (7,7) | 7,95д (2,7) | 7,85д (2,4) | 7,30т (7,5) | 7,28с | 7,26д (9,0) | 7,21д (8,2) | 4,30кв | 2,94т (11,85) | 2,77т (10,85) | 2,61м | 1,96д (12,4) | 1,83д (12,8) | 1,73м | 1,64м | 8,45д (1,6), 1Н, Н2* 8,41м , 2Н, Н 4*6* 7,23м 1Н, Н5* 3,74д СН2N | ||
| L 895- 0617 | 
 | 2,35с | 8,41т (5,65) | 7,96д (2,5) | 7,86д (2,6) | 7,32т (7,5) | 7,28с | 7,26д (9,0) | 7,21д (8,2) | 3,76т (10,05) | 2,94т (11,7) | 2,78т (11,15) | 2,63м | 2,00д (11,1) | 1,84д (12,4) | 1,71м | 1,68м | 7,32м , 2Н, Н4*5* 7,30м, 1Н, Н2* 7,20м, 1Н, Н6* 4,28д (5,7), СН2N | ||
| L 895- 0667 | 
 | 2,35с | 7,81т (5,4) | 7,96д (2,4) | 7,85д (2,4) | 7,31т (7,5) | 7,28с | 7,26д (9,0) | 7,23д (8,1) | 3,11кв | 2,91т (11,80) | 2,77т (11,2) | 2,55м | 1,95д (11,3) | 1,82д (12,4) | 1,70м | 1,63м | 7,30д (6,9), 2Н, Н3*5* 7,25м, 2Н, Н2*6* 7,24м, 1Н, Н4* 3,72м СН2N 2,59т (7,85), 2Н, СН2 3* 1,72т (7,5), -СН2 2* | ||
| L 895- 0668 | 
 | 2,35с | 8,27т (5,75) | 7,96д (2,7) | 7,85д (2,5) | 7,32т (7,3) | 7,28с | 7,26д (10,0) | 7,23д (8,0) | 3,73д (11,5) | 2,93т(11,6) | 2,77т (11,15) | 2,59м | 1,95д (11,9) | 1,83д (12,1) | 1,71м | 1,64м | 6,77д (8,2) 2Н, Н2*3* 6,71д (8,1) 1Н, Н 9* 5,94 с ,2Н, Н 6* 4,18 д (6,2) СН2 | ||
Приложение 3
Таблица 3
Физико-химические свойства исследуемых веществ
| № | Структура | Брутто-формула | Mr,г/моль | Тпл ˚C | Rf | Выход, % | 
| L895-200 | 
 | C21H22ClN4OS | 438,983 | 166-167 | 0,37 | 60,7 | 
| L895-231 | 
 | C23H29N4OS | 410,586 | 154-155 | 0,82 | 68 | 
| L895-247 | 
 | C21H21N4O2S | 394,499 | 160-161 | 0,82 | 63,6 | 
| L895-249 
 
 
 | 
 | C24H25N4O2S 
 
 
 | 434,564 
 
 | 167-168 
 
 
 | 0,83 
 
 
 | 57 
 
 
 
 | 
| 
 
 L895-263 | 
 | C25H27N4O4S 
 | 480,590 
 | 160-161 
 | 0,82 
 
 | 64 | 
| L895-277 | 
 | C19H21N4OS | 354,477 | 151-152 | 0,93 | 68 | 
| L895-282 | 
 | C21H25N4O2S | 398,53 | 146-147 | 0,83 | 58 | 
| L895-285 | 
 | C21H27N4OS | 384,348 | 150-151 | 0,92 | 62 | 
| L895-297 
 
 
 | 
 | C23H25N4O2S 
 
 
 | 434,564 
 
 
 | 148-149 
 
 
 | 0,88 
 
 
 | 68 
 | 
| 
 
 L895- 303 
 | 
 | C22H28N4O3S | 440,569 | 124-125 | 0,22 | 66 | 
Приложение 4
Таблица 4


















