Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Оренбургская государственная медицинская академия» Министерства здравоохранения Российской Федерации

кафедра биологической химии

ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ ВЕЩЕСТВА, ИЗОЛИРУЕМЫЕ МЕТОДОМ ДИСТИЛЛЯЦИИ

УЧЕБНОЕ ПОСОБИЕ К СЕМИНАРСКИМ И ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКИМ ЗАНЯТИЯМ

МОДУЛЬ 2

Оренбург 2014

1

УДК 541.1 + 541.8 (07)

Авторы:

- кандидат биологических наук, доцент Немерешина Ольга Николаевна;

Под редакцией доктора медицинских наук, профессора А.А. Никонорова.

Токсикологически важные вещества, изолируемые методом дистилляции. Учебное пособие к семинарским и лабораторно-практическим занятиям по токсикологической химии для студентов специальности 060108.65 – фармация. Модуль 2. Оренбург, 2014. – 82 с.

Учебное пособие представляет собой руководство для практических занятий и самостоятельной подготовки студентов к семинарским и практическим занятиям по токсикологической химии. Пособие предназначено для студентов фармацевтических, химических и медицинских специальностей. В пособии приводятся сведения по анализу токсикологически важных веществ, изолируемых методами дистилляции. Пособие может быть использовано при подготовке специалистов в области химической экспертизы.

Рецензенты:

-Малкова Т.Л., доктор фармацевтических наук. заведующая кафедрой токсикологической химии ГБОУ ВПО Пермская ГФА;

-Михайлова И.В., кандидат биологических наук, доцент кафедры химии и

фармацевтической химии ГБОУ ВПО Оренбургская ГМА.

Учебное пособие рассмотрено и рекомендовано к печати РИС ОрГМА Оренбургская государственная медицинская академия, 2014

2

СОДЕРЖАНИЕ

1.Общая характеристикатоксикологически важных веществ, изолируемых перегонкой с водяным паром ……

2.Метод дистилляции токсичных веществ сводяным паром ……

3.Химические методы анализа

Синильная кислота и ее производные ……………………………

Хлороформ ……………………………………………………

Хлоралгидрат …………………………………………………

Четыреххлористый углерод ……………………………………

Дихлорэтан ……………………………………………………

Формальдегид …………………………………………………

Метиловый спирт ………………………………………………..

Этиловый спирт ………………………………………………….

Изоамиловый спирт …………………………………………..…

Ацетон ……………………………………………………………

Фенол ……………………………………………………….……

Уксусная кислота ………………………………………….….…

Этиленгликоль ……………………………………….…………..……

4.Физико-химические методы анализа «летучих ядов» ………..

5.Методические указания к занятиям ……………………………..….

Занятие 3. Общая характеристика летучих ядов. Подготовка биологи-

ческих образцов к исследованию. Метод изолирования, его аппаратурное оформление и техника работы.

Занятие 4. Химический метод анализа «Летучих ядов». Освоение качественных реакций на присутствие веществ, изолируемых метом дистилляции.

Занятие 5. Этиловый спирт в химико-токсикологическом отношении. Экспертиза и клиническая диагностика алкогольного опьянения.

3

Занятие 6. Газохроматографический метод разделения, идентификации и количественного определения «Летучих ядов». Качественный и количественный анализ. Метод внутреннего стандарта.

Занятие 7. Выполнение учебной экспертизы по обнаружению летучих ядов (изолирование из объектаисследования, анализ дистиллятов).

Занятие 8. Оформление акта судебно-химического исследования. Занятие 9. Итоговое занятие по теме «Летучие яды».

Ситуационные задачи ……………………………………………………

Эталоны ответов к ситуационным заданиям …………………………..

Рекомендуемая литература ………………………………………………..

Приложения ………………………………………………………

4

ПЕРЕЧЕНЬ ИСПОЛЬЗУЕМЫХ СОКРАЩЕНИЙ

АДГ – алкогольдегидрогеназа АХЭ – ацетилхолинэстераза

БСМЭ – бюро судебно-медицинской экспертизы ВЭЖХ – высокоэффективная жидкостная хроматография ГЖХ – газожидкостная хроматография ГХ-МС – газовая хроматомасс-спектрометрия

ИК-СФ – спектрофотомерия в инфракрасной области спектра ИФА – иммуноферментный анализ ИХА – иммунохимический анализ КЭ – капиллярный электрофорез

ЛИА – люминесцентный иммуноанализ МС – масс-спетроскопия НАДФ+ - никотинадениндинуклеотидфосфат

ПККН – постоянный комитет по контролю наркотиков ПФИА – поляризационный флюоресцентный иммуноанализ РИА – радиационный иммуноанализ СХА – судебно-химический аналих СХЛ – судебно-химическая лаборатория

СХО БСМЭ – судебно-химическое отделение бюро судебно-медицинской экспертизы ТСХ – тонкослойная хроматография

УФ-СФ – спектрофотомерия в ультрафиолетовой области спектра ФС – Фурье-спектрометрия ХТА – химико-токсикологический анализ

ХТЛ – химико-токсикологическая лаборатория ХТС – хроматография в тонком слое ХЭ - холинэстераза ЯМР – ядерный магнитный резонанс

5

Введение

Вгруппу летучих ядов входят этиловый спирт иего суррогаты, широко применяемые в промышленности и быту органические растворители, продукты нефте-

игазопереработки, сырье для органического синтезаи компоненты промышленных выбросов. Многие из указанных веществ могут являться причиной отравлений в бытуи напроизводстве.

Всудебной практике нередко ставится задача определения отравлений и идентификации летучихвеществ. Определенную сложностьдля экспертизыпредставляет то, что чаще всего встречаются отравления многокомпонентыми смесями.Поэтому в курсетоксикологической химии студент должен овладеть методиками изолирования, обнаружения, идентификации и количественного определения «летучих» ядов.

Проблема алкоголизма, интоксикаций суррогатным алкоголем наряду с судеб- но-химической имеет социальную значимость.

Во многих странах мира существует проблема токсикомании – вдыхания летучих ядов для преднамеренного достижения эйфории, зрительных и слуховых галлюцинаций, помутнения сознания. В промышленности и в медицине широко используются галогенуглеводороды обладающие наркотическим действием, а при больших концентрациях вызывающие удушье.

Целью изучения данного раздела является формирование профессиональных компетенций заявленных в ФГОС третьего поколения для специальности «Фармация»:

6