2 курс / Биохимия / Книжки и сборники / Biokhimia_dlya_chaynikov
.pdfУглеводы,жиры,
HyiSii^jpOBbie
кислоты и другие
^1РР!|(нения
Переходим к изучению сложных биохимических веществ.
Начнем с углеводов и продолжим менее благозвучными для
человеческого уха липидами и стероидами. Следующие на
очереди — полинуклеотиды, а также удивительные соеди-
нения, заключенные внутри каждой клетки человеческого
организма, — генетический код жизни с яркими звездами:
ДНК и РНК. Закончим материал части повествованием о ви-
таминах и гормонах.
моносахариды сладкие на вкус. Относительно большое количество гидрок-
сильных групп и полярных карбонильных групп указывает на то, что боль-
шинство этих соединений водорастворимые. И как отмечалось ранее, почти все они оптически активные. В следующем разделе мы поговорим о структуре,
свойствах и производных моносахаридов.
сно
н— с — он
н— с— он
н— с— он
н— с — он
сн2он
Ь-аллоза
сно
Н— с — он
н— j— он
—с — н
—j— онНОн
сн2он
D-гулоза
сно
НО — с — Н
Н— с — он
Н— с — ОН
Н— с — ОН
сн2он
D-алыроза
сно
но— с — н
|
н— —он
но—с —н
н—с —он
сн2он
D-идоза
сно
Н— |
с — |
ОН |
Н—— |
с —— |
ОН |
но |
с |
Н |
Н— |
с — |
ОН |
|
сн2он |
|
D-глюкоза |
||
Н— |
сно |
|
с — |
он |
|
НО— |
с — |
н |
НО—j— |
н |
|
н— |
j— |
он |
сн2он
D-галактоза
Рис. 7.3. Структуры D-альдогексоз
сно
НО— с — Н
НО— с — н
Н— с — он
Н— с — ОН
сн2он
D-манноза
сно
но— с — Н
НО— с — н
НО— с — н
Н— с — он
сн2он
D-талоза
ГЛАВА 7 Очень вкусно: углеводы 137
|
СН2ОН |
снрн |
снрн |
СН2ОН |
||||
н — |
с =о |
о =с |
|
С =0 |
0 =с |
|
||
с — |
он |
НО с — Н |
н— с — |
он |
но с |
н |
||
н — с — он |
Н с |
ОН |
но с — н |
но с н |
||||
Н |
с |
ОН |
Н с |
ОН |
Н с |
ОН |
Н с |
ОН |
|
снрн |
снрн |
снрн |
снрн |
||||
D-псикоза |
D-фруктоза |
D-сорбоза |
D-тагатоза |
|||||
|
|
|
Рис. 7.14. Структуры D-кетогексоз |
|
|
|||
Самые устойчивые формы моносахаридов: пираноза и фураноза
Один из самых важных моносахаридов — это D-глюкоза (одна из форм D-глюкозы, показанных на рис. 7.2). D-глюкоза играет очень важную роль, выступая строительным блоком для других углеводов. Структурно она пред- ставлена двумя кольцевыми формами, характеризующимися небольшими от-
личиями. Кольцевая форма обусловлена внутренней реакцией циклизации, в
процессе которой две группы одной и той же молекулы соединяются, обра-
зуя кольцо. (Кольцо только выглядит как плоская структура; в реальности она
объемная.) Циклизация заключается во взаимодействии карбонильных групп
с хиральным углеродом с наибольшим номером, в результате которой обра- зуется одна из следующих структур: полуацеталь, ацеталь, гемикеталь или кеталь. В случае D-глюкозы кольцевидная структура имеет пиранозную фор- му (рис. 7.5). Кольцевые формы моносахаридов лучше изображать с помощью
проекционных формул Хеуорса, так как проекции Фишера могут выглядеть |
|
слишком громоздкими ввиду |
высокой |
сложности кольцевой структуры. |
|
<
Рис. 7.5. Кольцевая
форма пиранозы
138 |
ЧАСТЬ 3 Углеводы, жиры, нуклеиновые кислоты и другие... |
