2 курс / Биохимия / Книжки и сборники / Biokhimia_dlya_chaynikov
.pdf
немного времени, чтобы восполнить знания по органической химии и познако- миться с типичными реакциями основных функциональных групп.
|
О |
|
|
0 |
|
о |
НО— |
II |
|
НО— |
II |
О— |
II |
Р — ОН |
Р1 — |
РI — он |
||||
|
он |
|
|
он |
|
он |
Фосфорная кислота |
Дифосфорная кислота |
|||||
|
О |
О |
О |
|
|
|
НО— Р — О— Р — О— Р — он |
|
|
|
|||
|
он |
он |
он |
|
|
|
Трифосфорная кислота |
|
|
|
|
||
|
о |
|
|
О |
|
|
НО— |
II |
|
НО— |
Р — |
|
|
Р — |
OR |
OR |
|
|||
|
ОН |
|
|
OR' |
|
|
Монофосфорный сложный эфир Фосфорный сложный эфир
о
RO— Р — OR"
OR'
Фосфорный сложный триэфир
Рис.3.5.Функциональные группы, содержащие фосфор
Спирты
Спирты подвергаются окислению (теряют электрон, присоединяют кисло- род, теряют водород). При умеренном окислении первичного спирта, при кото- ром -ОН присоединяется к углеродному концу, получается альдегид, который может подвергаться дальнейшему окислению до карбоновой кислоты. В анало-
гичных условиях из вторичного спирта (-ОН присоединяется к углероду, свя-
занному с двумя другими атомами углерода) получаются кетоны. Третичные спирты (-ОН присоединяется к углероду, связанному с тремя другими атомами
углерода) не вступают в реакцию. Такое поведение предопределяет поведение
очень многих углеводов.
ГЛАВА 3 Игры с углеродом: органическая химия |
6l |
Фосфорная кислота
Фосфорная кислота,Н3Р04,часто ведет себя подобно карбоксильным кис-
лотам и приводит к образованию эфиров. У таких эфиров есть органическая
группа R, замещающая один, два или три атома водорода. Конечными соеди-
нениями этих реакций будут моноэфиры, диэфиры и триэфиры. Оставшиеся
в них атомы водорода являются кислотными.
Функциональные группы и pH
Биологические функции многих веществ зависят от уровня pH. Следова- тельно крайне важно понимать, какие из групп будут кислотными, а какие —
щелочными или нейтральными. Нейтральные функциональные группы ведут
себя одинаково вне зависимости от уровня pH. В табл. 3.2 указываются тип
функциональной группы (кислотная, нейтральная или щелочная) и их сила
(умеренная, слабая или очень слабая).Чем слабее вещество,тем менее вероят-
но его влияние наpHраствора. Атомы водорода из моно- и диэфиров являются кислотными.
Таблица 3.2.Кислотно-щелочные свойства биологически важных
функциональных групп
Монофосфатные и дифосфатные |
Кислотная |
Умеренная |
|
сложные эфиры |
|
|
|
Карбоновые кислоты |
Кислотная |
Слабая |
|
Фенолы |
Кислотная |
Очень слабая |
|
Тиолы |
|
Кислотная |
Очень слабая |
Аминовые соли |
Кислотная |
Очень слабая |
|
Амины |
Щелочная |
Слабая |
|
Карбоксилат-ионы |
Щелочная |
Очень слабая |
|
Спирты |
Нейтральная |
|
|
Карбоксилат-эфиры |
Нейтральная |
|
|
Эфиры |
Нейтральная |
|
|
Трифосфатные сложные эфиры |
Нейтральная |
|
|
Тиоэфиры |
Нейтральная |
|
|
бД |
ЧАСТЬ 1 Основы основ: базовые понятия |
|
|
Ж
Ж
!
ш
мент
химии:
I
I