Тема №20 Производные угольной кислоты АктуальнОсть темЫ
Угольная кислота относится к классу двухосновных кислот и образует два ряда функциональных производных - неполные и полные галогенангидриды, сложные эфиры, амиды, а также смешанные функциональные производные - эфиры хлорвугильнои кислоты, эфиры карбаминовой кислоты и др.
Производные угольной кислоты широко применяются в фармацевтическом синтезе и в медицинской практике как лекарственные препараты. Например, некоторые уретаны обладают снотворным и транквилизирующее действие, а структура циклического уреиды малоновой кислоты лежит в основе барбитуратов, гуанидин является структурным фрагментом биологически соединений (аргинин, стрептидина).
Умение интерпретировать химическое строение и свойства производных угольной кислоты необходимы студенту фармацевтического факультета для изучения таких дисциплин, как фармацевтическая химия, токсикологична химия, фармакология, фармакогнозия. Они позволяют спрогнозировать изменения, которые происходят при хранении лекарств, понять взаимосвязь между их строением и действием на организм, разрабатывать новые методы синтеза лекарственных веществ.
Вам нужно ознакомиться с целями занятия и обдумать их, осознать необходимость изучения этой темы.
Цели обучения
Общая цель: Уметь интерпретировать химические свойства производных угольной кислоты для использования в фармацевтической химии, фармацевтическом и токсикологическом анализе.
Конкретные цели
Уметь:
1. Описывать способы добывания производных угольной кислоты;
2. Интерпретировать электронное строение производных угольной кислоты;
3. Составлять химические реакции с участием производных угольной кислоты;
Содержание обучения
1. Основные теоретические вопросы:
1. Классификация и номенклатура производных угольной кислоты.
2. хлорангидрида угольной кислоты. Способы добычи и химические свойства.
3. Эфиры угольной кислоты.
4. Амиды угольной кислоты.
5. Мочевина.
6. Способы идентификации производных угольной кислоты. Значение производных угольной кислоты в качестве лекарственных веществ.
Основные термины и их определения
Карбонатная (угольная) кислота - неустойчивое соединение, которое легко распадается на оксид углерода (IV) и воду.
Угольная кислота как двухосновная образует два ряда функциональних производных - неполные и полные галогенангидриды, сложные эфиры, амиды, а также смешанные функциональные производные - эфиры хлоругольной кислоты, эфиры карбаминовой кислоты (уретаны) и др.
Эфиры карбаминовой кислоты называют уретаны. Уретаны получают действием аммиака на эфиры хлоругольной кислоты или диэфиры угольной кислоты:
Уретаны - бесцветные кристаллические вещества, проявляющие свойства амидов и эфиров. В поисках центральных миорелаксантов был синтезирован мепротан (мепробамат), который принято считать родоначальником малых транквилизаторов. Имеет снотворное и транквилизирующее действия.
Мочевина - конечный продукт распада белков, содержится в моче человека (около 2%), откуда и была впервые выделена. В промышленности мочевину получают в больших количествах взаимодействием аммиака с оксидом углерода (IV)
Мочевина - белое кристаллическое вещество (т.пл. 133 ° С), хорошо растворяется в воде. В химическом отношении проявляет свойства амидов. С сильными кислотами мочевина образует соли. Так, при воздействии на мочевину азотной кислоты образуется мало растворимый в воде нитрат мочевины:
Под действием азотной кислоты мочевина разлагается с выделением азота, оксида углерода(IV) и воды. Эта реакция может использоваться для количественного определения мочевины измерением объема выделившегося азота:
При медленном нагревании кристаллического вещества до 150-160 ° С образуется биурет:
