- •Предисловие
- •3. Содержание обучения.
- •4. Ориентировочная основа действия.
- •5. Задания для проверки достижения конкретных целей обучения.
- •Содержание
- •Тема №1 класификация и номенклатура органических соединений актуальность темы
- •ЦЕлИ обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения
- •3. Граф логической структуры темы
- •4. Источники информации
- •Задание 2
- •Задачи для проверки достижения конкретных целей обучения
- •Тема №2
- •Химическая связь и
- •Взаимное влияние атомов в органических соединениях
- •Актуальность темы
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения
- •ВИдЫ гИбридизацИи атомнЫх орбИталей углерода
- •Электронные эффекти
- •3. Граф логической структуры темы
- •4. Источники информации
- •9. В молекуле фенола (рис.) Гидроксигруппа влияет на распределение электронной плотности. Электронные эффекты она проявляет?
- •10. Электронные эффекты нитро- и карбоксигруппы в 4-нитро бензойной кислоте можно определить с помощью изображения. Выберите правильный вариант распределения электронной плотности в молекуле.
- •Тема №3 Изомерия органических соединений и пространственное строение молекулы актуальность темы
- •ЦЕлИ обучения
- •Содержание оБучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения
- •ВидЫ ИзомерИи
- •3. Граф логической структуры темы
- •4. Источники информации
- •Органическое соединение может образовывать оптические изомеры. Определить ее структурную формулу:
- •6. Органическое соединение может образовывать геометрические изомеры. Определить ее структурную формулу:
- •7. Органическое соединение 2,3,4-тригидроксибутаналь (рис.) Имеет оптически активные изомеры. Укажите их количество.
- •Тема №4 Кислотно-основнЫе свойства органИческих соединений и КласСифИкацИя органИческих реакцИй и реагентОв актуальность темы
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •Основные термины и их определения
- •3. Граф логической структуры темы
- •4. Источники информации
- •Тема № 5 алканы и циклоалканы АктуальнОсть темЫ
- •ЦЕлИ обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения
- •Способы получения
- •Химические свойства
- •Задачи для проверки достижения конкретных целей обучения
- •12. Этан вступает в реакцию сульфохлорирования по радикальному механизму. Выберите эту реакцию.
- •Тема № 6 ненасыщенные углеводороды: алкены, алкины, алкадиены АктуальнОсть темЫ
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения
- •Способы получения алкенов:
- •Химические свойства алкенов
- •Способы получения алканов:
- •Химические свойства алканов
- •3. Граф логической структуры
- •4. Источники информации
- •Тема №7 моноядерные арены, реакции электрофильного замещения в арене и правила ориентации заместителя актуальность темы
- •Цели обучения
- •Содержание обучение
- •1.Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения
- •Способы получения аренов
- •Физические свойства
- •Химические свойства аренов
- •Правила ориентации в бензольном ядре
- •3. Граф логической структуры
- •4. Источники информации
- •Тема № 8
- •Многоядерные арены
- •С конденсированными и изолированными ядрами
- •Актуальность темы
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения
- •Способы получения:
- •2. Реакции присоединения
- •Способы получения:
- •3. Граф логической структуры
- •4. Источники информации
- •Тема № 9 галогенпроизводные углеводородов. Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования актуальность темы
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения
- •Классификация галогенпроизводных
- •Дигалогеналканы
- •ГалогеналкенЫ
- •ГалогенаренЫ
- •3. Граф логической структуры
- •Галогенпроизводные углеводороды
- •4. Источники информации
- •Тема №10 нитросоединения, амины актуальность темы
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения
- •3. Граф логической структуры темы
- •4. Источники информации
- •Тема № 11 диазо- и азосоединения, теория цветности актуальность темы
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения
- •3. Граф логической структуры темы
- •Диазо- и азосоединения
- •Азосоединения
- •4. Источники информации
- •Задачи для проверки достижения конкретных целей обучения
- •Тема № 12 спирты, аминоспиртамы, эфиры актуальность темы
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения
- •Химические свойства спиртов.
- •3. Граф логической структуры темы
- •4. Источники информации
- •Тема № 13 ФенолЫ. АмИнофенолЫ АктуальнОсть темЫ
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения
- •3. Граф логической структуры темы
- •4. Источники информации
- •Тема № 14 АлифатическиЕ альдегидЫ и алифатическиЕ кетонЫ АктуальнОсть темЫ
- •Цели обученя
- •Содержание обучения Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения
- •Способы получения.
- •3. Граф логической структуры темы
- •4. Источники информации
- •Тема №15 ароматические альдегидЫ и кетонЫ АктуальнОсть темЫ
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения
- •3. Граф логической структуры
- •4. Источники информации
- •Задание 3
- •Задачи для проверки достижения конкретных целей обучения
- •Тема №16 МонокарбоновЫе кислотЫ АктуальнОсть темЫ
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения
- •3. Граф логической структуры
- •4. Источники информации
- •Тема №17 ДикарбоновЫе кислотЫ АктуальнОсть темЫ
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения
- •3. Граф логической структуры
- •4. Источники информации
- •Тема №18 функциональные производные карбоновых кислот АктуальнОсть темЫ
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения
- •3. Граф логической структуры
- •4. Исочники информации
- •Тема №19 Гетерофункциональные карбоновые кислоты АктуальнОсть темЫ
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •2. Основные термины и их определения
- •3. Граф логической структуры
- •4. Источники информации
- •Тема №20 Производные угольной кислоты АктуальнОсть темЫ
- •Цели обучения
- •Содержание обучения
- •1. Основные теоретические вопросы:
- •Основные термины и их определения
- •3. Граф логической структуры
- •4. Источники информации
- •Задачи для проверки достижения конкретных целей обучения
Способы получения
1. Гидрирование алкенов.
2. Гидрирование алкинов.
3. Синтез Вюрца
2R-Br + 2Na = R-R + 2NaBr
4. Сплавления солей карбоновых кислот со щелочами
R–COONa + NaOH ® R–H + Na2CO3
5. Оксосинтез (метод Фишера-Тропша)
Производство синтетических углеводов для использования в качестве синтетического смазочного масла или синтетического топлива состава С6-С10. Смесь монооксида углерода и водорода пропускают над катализатором Fe-Co при температуре 180-300оС
nCO + (2n+n)H2 ® СnH2n+2 + nH2O
6. Получение метана гидролиза карбида алюминия
Al4C3 + 12H2O ® 3CH4 + 3Al(OH)3
Химические свойства
Реакции радикального замещения (SR)
1. Галогенирование
СH4 + Cl2 ® CH3Cl + HCl
2. Нитрование
CH3–CH3 + HNO3 розб. ® CH3–CH2–NO2 + H2O
3. Сульфохлорирование
CH3–CH3 + SO2 + Cl2 ® CH3–CH2–SO2Cl + HCl
Крекинг
2CH4 ® HCºCH + 3H2
CH3–CH3 ® CH2=CH2 + H2
Циклоалканы - алициклические углеводороды, содержащие только простые связи. Общая формула гомологического ряда - CnH2n. Все атомы углерода в молекулах циклоалканов находятся в состоянии sp³-гибридизации. Первым представителем класса является циклопропан (C3H6).
Лабораторный способ получения
Реакция галогенпроизводных с цинком
Химические свойства циклопропана
Реакции радикального замещения (SR)
Реакции присоединения (галогенов, водорода, галогеноводородов)
Граф логической структуры темы
4. Источники информации
Черных, В. П. Органическая химия: в 3–х кн. Кн.2. Углеводороды и их функциональные производные: учебник для фармац. вузов и фак. / В. П. Черных, Б. С. Зименковский, И. С. Гриценко. – Х.: Основа, 1993, с. 11-26, 70-86.
Лекции по органической химии В.П. Черных: Учеб. пособие для студ. вузов. – Х.: Издательство НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 62-84.
Черных, В. П. Общий практикум по органической химии / В. П. Черных, И. С. Гриценко, З. И. Коваленко. – Х. : Изд–во НФАУ; Золотые страницы, 2002, с.172-180.
Сборник тестов по органической химии / Под редакцией чл.-корр. НАН Украины, проф. Черных В.П. – Харьков: Изд-во НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 79-95.
ОРИЕНТИРОВОЧНАЯ ОСНОВА ДЕЙСТВИЙ (ООД)
1. План описания механизма реакций радикального замещения
УЧЕБНЫЕ ЗАДАНИЯ
Задание 1
Составьте названия предложенных алканов и циклоалканов (в случае необходимости используйте алгоритм составления названий темы №1):
a)
b)
c)
d)
Задание 2
Составьте формулы изомеров для гексана (С6Н14) и определите тип изомерии.
Задание 3
Определите какие алканы и циклоалканы, образующиеся в результате реакций.
Задание 4
Составьте реакцию галогенирования метана. Опишите механизм реакции радикального замещения по плану описания.
Задание 5
Напишите уравнения реакций с участием алканов и циклоалканов, и назовите продукты:
а) нитрование изогексана
Пример решения: в реакции радикального замещения в первую очередь замещается третичный атом, затем вторичный, затем первичный.
2-метил-2-нитропентан
b) Сульфохлорирования 2-метилпропан
c) Бромирование циклобутана
d) Окисление пропана кислородом воздуха
