Тема №7 моноядерные арены, реакции электрофильного замещения в арене и правила ориентации заместителя актуальность темы
Среди циклических сопряженных систем наибольший интерес вызывает группа соединений, отличительной чертой которых является повышенная термодинамическая устойчивость в сравнении с сопряженными открытыми системами. Эти соединения имеют и другие свойства, совокупность которых объединяется общим понятием ароматичности. Рассмотрение понятия ароматичности имеет важное химическое значение и широко применяется для объяснения устойчивости и химических свойств соединений. Умение пользоваться этими свойствами характеризует уровень профессионализма химика-фармацевта.
Простейшим представителем моноядерных ароматических углеводородов является бензол. Он используется в химической промышленности как растворитель и сырье для производства стирола, фенола, циклогексана, анилина, красителей. Толуол и ксилолы используются как добавка к моторному топливу для повышения октанового числа бензинов, стирол используется в производстве полистирола, синтетического каучука.
Современная фармацевтическая промышленность широко использует моноядерних арены и их производные для создания лекарственных препаратов. Например, бензол - основное сырье для производства сульфаниловой кислоты, которая является структурным фрагментом большой группы лекарственных препаратов антибактериального действия, известных под названием сульфаниламиды.
Цели обучения
Общая цель: Уметь определять химические свойства моноядерных аренов для применения в фармацевтических и токсикологических исследованиях.
Конкретные цели
Уметь:
1. Определять ароматические соединения по признакам ароматичности.
2. Составлять названия ароматических соединений.
3. Составлять схемы добычи моноядерних аренов.
4. Интерпретировать механизм реакций электрофильного замещения (SE).
5. Составлять уравнения реакций характеризующие химические свойства моноядерных аренов.
6. Сравнивать реакционную способность моноядерних аренов.
Содержание обучение
1.Основные теоретические вопросы:
1. Электронное строение бензола. Ароматические свойства. Общие критерии ароматичности.
2. Номенклатура и изомерия моноядерних аренов.
3. Способы получения моноядерных аренов:
4. Физические и химические свойства:
- Реакции электрофильного замещения (SE) .Механизмы нитрования, сульфирования, галогенирования, алкилирования, ацилирования. Роль катализатора;
- Реакции присоединения и окисления;
- Галогенирования гомологов бензола с участием боковой цепи.
5. Влияние заместителей в бензольном кольце на направление и скорость реакций электрофильного замещения.
6. Согласованная и несогласованная ориентация в дизамещенных бензола.
7. Идентификация моноядерных аренов.
8. Отдельные представители. Использования.
2. Основные термины и их определения
К ароматическим углеводородам или аренам относятся соединения, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец. Проще представителем одноядерных ароматических соединений является бензол (С6Н6). Структурная формула бензола, является цикл из шести атомов углерода с простыми и двойными связями, чередующиеся:
"Ароматичность" - совокупность особых свойств бензола (высокая стабильность, инертность в реакциях присоединения, склонность к реакциям замещения)
Признаки ароматичности молекул:
а) замкнутая связана система;
б) плоское строение;
в) количество общих π-электронов должно соответствовать формуле 4n + 2,
где n = 0; 1; 2; 3 и т.д. целые числа