Способы получения:

1. Из природных источников. В промышленности нафталин добывают из каменноугольной смолы.

2. Получение нафталина из ацетилена. При пропускании ацетилена мимо нагретые до 700-800 ° С трубки вместе с бензолом образуется также и нафталин.

Нафталин, как и бензол, проявляет свойства ароматических соединений и для него характерны реакции электрофильного замещения, но он также легко вступает в реакции присоединения и окисления.

1. Реакции электрофильного замещения. В реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, галогенирование) нафталин вступает значительно легче бензола. При этом образуются в основном продукты -замещения.

При наличии в нафталиновом ядре электронодонорного заместителя (I рода) реакция электрофильного замещения происходит в этом кольце с которым связан заместитель в -положение.

Електроноакцепторний заместитель (II рода) снижает электронную плотность в нафталиновом ядре в том кольце, с которым он связан. Поэтому реакции идут с участием атомов углерода другого бензольного ядра.

2. Реакции присоединения

Восстановление. Конечным продуктом является декалин.

Окисления. В зависимости от условий реакции образуется фталевый ангидрид и 1,4-нафтохинон

Антрацен находится в каменноугольном дегте, а именно в Антра-ценовом масле, откуда его и добывают в промышленности. В лаборатории можно получить антрацен по реакции Фриделя - Крафтса из бензола:

Антрацен менее ароматический, чем бензол и нафталин. Он в большей степени "ненасыщенное" соединение и для него более характерны реакции присоединения, чем электрофильного замещения.

Реакция восстановления приводит к образованию пергидроантрацену.

Реакции замещения проходит в положение 9,10

Реакция окисления приводит к образованию 9,10-антрахинона.

При восстановлении фенантрена образуется продукт, который носит название пергидрофенантрен.

Конденсированная система пергидрофенантрена и циклопентана называется циклопентанпергидрофенантрен или стеран. Эта структура лежит в основе стероидов.

Наиболее важными представителями многоядерных аренов с изолированными бензольного циклами является бифенил, дифенилметан и трифенилметан.

Бифенил - твердое вещество, легко растворимый в спирте, эфире.

Способы получения:

1. Выделение из каменноугольной смолы.

2. Гидрогенизация бензола. Пары бензола пропускают через раскаленные трубки:

3. Реакция Ульмана. Нагрев йод бензола в присутствии порошкообразной меди:

Химические свойства бифенила аналогичны свойствам моноядерных аренов. В реакции электрофильного замещения (нитрование, галогенирование, сульфирование) бифенил вступает легче, чем бензол, при этом образуются преимущественно продукты пара- и орто -замещения.

Дифенилметан - твердое кристаллическое вещество с запахом герани, оно легко растворяется в спирте, диэтиловом Этери, хлороформе.

Дифенилметан получают по реакции Фриделя - Крафтса алкилированием бензола бензилхлоридом или дихлорметаном:

Химические свойства. Для дифенилметана характерны реакции с участием бензольного цикла и активной метиленовой группы. Дифенилметан вступает в реакции электрофильного замещения, образуя 4,4'-дизамещенные и 2,4,2 ', 4' -тетразамищенные продукты:

Метиленовая группа дифенилметана легко окисляется в результате электроноакцепторных действия фенильных групп. Продукты реакции дифенилкарбинола и бензофенон:

Атомы водорода метиленовой группы легко размещаются на галогене:

Трифенилметан - кристаллическое вещество, трудно растворимое в воде, легко - в органических растворителях.

Трифенилметан получают по реакции Фриделя-Крафтса из хлороформа и бензола:

По химическим свойствам трифенилметан напоминает дифенилметан. Для него характерны реакции электрофильного замещения с участием бензольного цикла. За счет метинового группы трифенилметан легко окисляется. Продуктом окисления является трифенилкарбинол:

К красителям трифенилметанового ряда относят бриллиантовый зеленый и фенолфталеин.