3. Граф логической структуры

4. Источники информации

1. Черных, В. П. Органическая химия: в 3–х кн. Кн.2. Углеводороды и их функциональные производные: учебник для фармац. вузов и фак. / В. П. Черных, Б. С. Зименковский, И. С. Гриценко. – Х.: Основа, 1993, с. 118-152.

2. Лекции по органической химии В.П. Черных: Учеб. пособие для студ. вузов. – Х.: Издательство НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 134-145.

3. Черных, В. П. Общий практикум по органической химии / В. П. Черных, И. С. Гриценко, З. И. Коваленко. – Х. : Изд–во НФАУ; Золотые страницы, 2002, с.198-203.

4. Сборник тестов по органической химии / Под редакцией чл.-корр. НАН Украины, проф. Черных В.П. – Харьков: Изд-во НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 109-142.

ОРИЕНТИРОВОЧНАЯ ОСНОВА ДЕЙСТВИЙ (ООД)

1. Алгоритм составления синтеза веществ на основе нафталина

УЧЕБНЫЕ ЗАДАНИЯ

Задание 1

Назовите приведенные многоядерные арены:

a) b) c)

Задание 2

Составьте схемы извлечения из бензина и других необходимых реагентов следующих соединений:

a) пери-динитронафталин

b) 9-бромантрацен

c) бензофенон

Задание 3

Учитывая направление реакций электрофильного замещения в нафталиновом ядре и пользуясь алгоритмом темы составьте реакции получения из нафталина следующих соединений:

a) 1-этил-4-хлорнафталины

Пример решения:

Сначала вводим электронодонорный заместитель:

b) 5-метил-1-нафталинсульфокислота

c) 1-амино-5-хлорнафталин

Задание 4

Составьте уравнения предложенных реакций, отвечающих химическим свойствам многоядерных аренов:

a)

b)

c)

d)

ЗАДАЧИ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ

1. Названия многоядерных аренов образуются от тривиальных названий конденсированных циклов. Выберите название приведенной соединения

А . Пикриновая кислота

В. 9-бромантрацен

C. -бромантрацен

D. -бромнафталин

E. 2-бромнафталин

2. Для приведенной соединения укажите соответствующее название

1. 1,6-динитронафталин

2. 4,8-динитронафталин

3. 2,7-динитронафталин

4. 1,5-динитронафталин

5. 4,9-динитронафталин

3. Фенантрен является одним из важнейших многоядерных аренов. Среди представленных соединений укажите строение этого вещества:

A B C

D E

4. Получили органическое вещество, ароматическая система которого содержит 14 общих -электронов. Укажите это вещество.

A B C

D E

5. Одним из способов добывания многоядерных аренов является их синтез на основе бензола. Укажите, арен строение которого образуется вследствие приведенной реакции:

A B C

D E

6. Заместители в нафталиновом ядре избирательно направляют реакции электрофильного замещения. Выберите соединение, которое является продуктом данной реакции:

A B C

D E

7. Производные бифенила используют в производстве красителей. Вид изомерии характерен для изомеров в ряду бифенила:

1. кето-енольная

2. Азольная

3. Цис-,транс-

4. Атропизомерия

5. Аци- нитро

8. Дифенилметан имеет приятный запах и поэтому нашел применение в парфюмерной промышленности. Укажите продукт окисления этого соединения:

A B C

D E

9. Представитель гидроксипроизводных трифенилметану, фенолфталеин, применяется в аналитической практике и в медицине. Укажите название, с которой этот препарат используют в клинической практике:

1. Анальгин

2. Пурген

3. Анестезин

4. Аспирин

5. Новокаин

Эталоны ответов:

1.B, 2.D, 3.E, 4.C, 5.D, 6.D, 7.C, 8.C, 9.B.