Тема №17 ДикарбоновЫе кислотЫ АктуальнОсть темЫ

Карбоновые кислоты относятся к классу производных углеводородов, в состав которых входят две карбоксильные группы. Благодаря этому дикарбоновые кислоты вступают в те же реакции что и монокарбоновые. Но благодаря наличию двух карбоксильных групп они обладают специфическими свойствами, которые зависят от взаимного расположения этих групп. Изучению этих свойств следует уделить достаточно внимания, поскольку дикарбоновые кислоты имеют важное фармацевтическое значение.

Восстановительные свойства щавелевой кислоты используют в аналитической практике для установления титра калия перманганата. Нерастворимость кальциевых солей щавелевой кислоты используют для открытия катиона кальция.

Подвижность атома водорода в малоновой кислоте и ее походном Малоновая Есфири нашла применение в органическом синтезе карбоновых кислот и кетонов.

Изучение карбоновых кислот умение интерпретировать их химическое строение и свойства необходимые студенту фармацевтического факультета для изучения таких дисциплин, как фармацевтическая химия, токсикологическая химия, фармакология. Они позволяют разрабатывать и совершенствовать новые методы синтеза лекарственных веществ.

Цели обучения

Общая цель: Уметь определять химические свойства карбоновых кислот для применения в фармацевтических и токсикологических исследованиях.

Конкретные цели

Уметь:

1. Интерпретировать строение карбоновых кислот.

2. Выбирать способы добывания карбоновых кислот.

3. Определять химические свойства дикарбоновых кислот.

4. Проводить реакции идентификации дикарбоновых кислот.

Содержание обучения

1. Основные теоретические вопросы:

1. Классификация, номенклатура, изомерия насыщенных, ненасыщенных и ароматических карбоновых кислот.

2. Способы получения дикарбоновых кислот.

3. Физические свойства дикарбоновых кислот.

4. Химические свойства дикарбоновых кислот.

-реакция За карбоксильными группами

-свойства Дикарбоновых кислот как бифункциональных соединений

-отношение К нагреванию.

5. Использование малонового эфира в органическом синтезе.

2. Основные термины и их определения

Дикарбоновыми кислотами называют производные углеводородов, содержащие в своем составе две карбоксильные группы. По замисниковий номенклатуре название дикарбоновых кислот строят исходя из соответствующих углеводородов с добавлением множественной приставки ди- и суффикса -овая кислота. Для некоторых кислот используют тривиальные названия:

щавелевая малоновая бурштиновая

глутаровая фталевая

фумаровая малеиновая

Физические свойства

Карбоновые кислоты являются кристаллическими веществами. Ниже гомологи хорошо растворимые в воде. С увеличением молекулярной массы кислоты ее растворимость уменьшается.

Способы получения

Дикарбоновые кислоты получают теми же методами, что и монокарбоновые, используя в качестве исходных веществ соответствующие бифункциональных соединения.

1. Окисление двопервинних гликолей:

2. Окисление альдегидов:

3. окисления гидроксикислот:

4. омыления нитрилов:

5. Получение ненасыщенных кислот с гидроксидикарбонових:

6. Получение ароматических кислот окислением ароматических углеводородов:

Химические свойства. Имея в своем составе две карбоксильные группы, карбоновые кислоты диссоциируют ступенчато, образуя анион (рКа1) и дианион (рКа2). По химическим свойствам дикарбоновые кислоты, так же как и мо-нокарбонови, способные образовывать одни и те же функциональные производные. Только в зависимости от того, одна или две карбоксильные группы участвуют в реакции, получают кислые или средние соли, пов¬ни и неполные эфиры, галогенангидриды, амиды и др.

В то же время дикарбоновые кислоты выражают и ряд специфических свойств:

1. Отношение дикарбоновых кислот к нагреванию.

Щавелевая и малоновая кислоты при нагревании выше температуры плавления отщепляющие карбон (IV) оксид и превращаются в монокарбоновые кис¬лоты:

При нагревании янтарной и глутаровой кислот, взаимное влияние карбоксильных групп которых слабее, декарбоксилирования не проходит, а осуществляется процесс внутримолекулярной дегидратации с образованием циклических ангидрида:

Адипиновая кислота в этих условиях подвергается декарбоксилированию и дегидратации с образованием циклических кетонов - циклопентанона:

2. Образование циклических Амида. При нагревании янтарной и глутаровой кислоты или их ангидрида с аммиаком образуются циклические имиды: