3. Граф логической структуры темы

4. Источники информации

1. Черных, В. П. Органическая химия: в 3–х кн. Кн.2. Углеводороды и их функциональные производные: учебник для фармац. вузов и фак. / В. П. Черных, Б. С. Зименковский, И. С. Гриценко. – Х.: Основа, 1993, с. 183-347, с.275-298.

2. Лекции по органической химии В. П. Черных: Учеб. пособие для студ. вузов. – Х.: Издательство НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 223-241.

3. Черных, В. П. Общий практикум по органической химии / В. П. Черных, И. С. Гриценко, З. И. Коваленко. – Х. : Изд–во НФАУ; Золотые страницы, 2002, с.251-261.

4. Сборник тестов по органической химии / Под редакцией чл.-корр. НАН Украины, проф. Черных В. П. – Харьков: Изд-во НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 171-189.

УЧЕБНЫЕ АДАНИЯ

Задание 1

Напишите цепочки последовательных преобразований, приводящих к получению фенолов.

а) бензен  фенол

Пример решения:

б) бензендиазония хлорид  фенол

в) бензен  резорцин

г) нитробензен  п-нитроанизол

Задание 2

Расположите приведенные соединения в порядке уменьшения кислотных свойств:

а) фенол; вода; угольная кислота; этанол.

б) резорцин; метанол; пирогаллол; фенол

в) n-нитрофенол; бензольного спирт; м нитрофенол; 2,4,6-тринирофенол; 2,4-динитрофенол.

Задание 3

Сравните свойства фенола и этилового спирта. Сделайте соответствующие выводы.

Задание 4

Сравните свойства фенола и бензола. Сделайте соответствующие выводы.

Задание 5

Выполнить цепочку преобразований:

ЗАДАЧИ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ

1. Какая из предложенных соединений относится к классу двухатомных фенолов?

A. B. C.

D. E.

2. Какая из предложенных веществ имеет тривиальное название "резорцин"?

1. гидроксибензен

2. 1,2-дигидроксибензен

3. 1,4-дигидроксибензен

4. 1,2,3-тригидроксибензен.

5. 1,3-дигидроксибензен

3. Фенол получают кумольным способом по схеме:

В этой реакции в качестве побочного продукта образуется:

1. пропанол

2. уксусный альдегид

3. этанол

4. ацетон

5. уксусная кислота

4. Выберите реакцию, в результате которой образуется фенол:

A

B

C

D

E

5. Электронное строение молекулы фенола показана на схеме:

Эффекты проявляет карбоксильная группа:

1. +І; -М

2. -І; +М

3. -І; -М

4. +І; +М

5. +М; (І - эффекта нет)

6. Гидроксильная группа в фенол является ориентанты:

1. -орто, мета.

2. -мета.

3. -мета, пара.

4. -орто.

5. -орто, пара.

7. Реакция окисления пирокатехина протекает по схеме:

Выберите продукт реакции.

A B C

D E

8. На кислотность фенолов влияют заместители в ароматическом ядре. Расположите в порядке убывания кислотных свойств фенольного гидроксила следующие соединения:

1. 3 > 2 > 1;

2. 2 > 1 > 3;

3. 1 > 3 > 2;

4. 3 > 1 > 2;

5. 2 > 3 > 1.

9. Фенол реагирует с бромной водой. Укажите формулу основного продукта взаимодействия

A B C

D E

10. Для защиты аминогруппы проводят реакцию ацилирования амино фенола. Укажите продукт реакции.

А. В. С.

D. E.

11. При взаимодействии фенола с избытком концентрированной азотной кислоты образуется:

A B C

D E

Эталоны ответов:

1.D, 2.E, 3.D, 4.C, 5.В, 6.Е, 7.Е, 8.C, 9.B, 10.А, 11.D.