1.6.3. Антивитамины

В ходе изучения строения, свойств и биологических функций витаминов были обнаружены вещества, присутствие которых в организме вызывает авитаминоз по определенным витаминам, хотя данные витамины поступают в организм. Такие вещества были названы антивитаминами.

В ходе исследований были изучены структурные аналоги многих витаминов, обладающие антивитаминной активностью. Все они способны замещать в каталитическом центре фермента биологически активную вита-минную группировку на химически изменённую группировку структурно-го аналога, переводя фермент в неактивное состояние. Однако действие антивитаминов, представляющих структурные аналоги витаминов, обрати-мо и они могут вытесняться из каталитического центра фермента при по-вышенной концентрации соответствующих витаминов.

Довольно хорошо изучено биологическое действие химических ана-логов тиамина. Замещение в пиримидиновом кольце тиамина метильной группы на этильную, пропильную и изопропильную приводит к сущест-венному снижению витаминной активности структурных аналогов тиами-на, а при введении в пиримидиновое кольцо бутилового радикала обра-зуется соединение, обладающее антивитаминным действием.

В результате замещения в пиримидиновом кольце аминогруппы на гидроксильную группу образуется окситиамин, обладающий очень сильным антивитаминным действием. При модификации тиазолового кольца в молекуле тиамина также образуется конкурентный аналог этого витамина – пиритиамин, обладающий сильным токсическим действием.

Известны также синтетические производные пиридоксина, которые ингибируют ферментные системы, имеющие в активном центре кофер-ментные формы этого витамина. Особенно сильным антивитаминным дей-ствием обладают 4-дезоксипиридоксин и токсопиримидин, представля-ющий собой оксипроизводное пиримидиновой группировки молекулы тиа-мина. В процессе изучения структурных аналогов выявлены антивита-минные формы для многих других витаминов: пантотеновой кислоты, никотиновой кислоты, рибофлавина, биотина, фолиевой кислоты, филло-хинона, токоферола, аскорбиновой кислоты.

Как установлено в результате исследований, к антивитаминам отно-сятся химические вещества, способные образовывать с витаминами неак-тивные соединения, а также белковые молекулы, специфически связыва-ющие витамины. Так, например, изоникотинилгидразид является антивита-мином пиридоксина, так как образует с его альдегидной формой пири-доксалем неактивное соединение (по-видимому, гидразон), которое не может превращаться в пиридоксальфосфат, вследствие чего в присутствии изоникотинилгидразида наблюдаются симптомы недостаточности витами-на В₆.

В сыром яичном белке содержится антивитамин биотина – авидин, представляющий собой гликопротеид с молекулярной массой около 68 000. Молекула авидина включает четыре полипептидные субъединицы, в каждой из которых имеется биотинсвязывающий участок, проявляющий сильное химическое сродство к биотину. При скармливании опытным животным сырого яичного белка довольно быстро наблюдается сильно выраженный авитаминоз по биотину. Антивитаминное действие авидина исследователи очень часто используют в качестве теста для обнаружения и изучения биотинсодержащих ферментов.

Вещества, обладающие антивитаминным действием, в значительных количествах содержатся в растительной продукции. В проросших семенах гороха обнаружены антивитамины биотина и пантотеновой кислоты, в зерне кукурузы – антагонист никотиновой кислоты, в семенах льна – анти-витамин пиридоксина, в испорченном сладком клевере – антагонисты ви-тамина К. Некоторые растительные белки подобно авидину способны спе-цифически связывать определенные витамины и таким образом действо-вать как антивитамины, в связи с чем не все растительные продукты мож-но употреблять в пищу в сыром виде. После проваривания растительной пищи белки, обладающие антивитаминным действием, теряют способ-ность к связыванию витаминов, так как в процессе варки пищи они под-вергаются тепловой денатурации.

Вопросы для самоконтроля

1. Как были открыты вещества, обладающие витаминной активностью? 2. Какие вещества относят к витаминам и как они влияют на жизнедеятельность организмов? 3. Какие имеются сведения о классификации витаминов и потребности в них разных организмов? 4. В чём состоят химические и биологические особенности важнейших витаминов (ретинола, кальциферола, токоферола, филлохинона, тиамина, рибофлави-на, пиридоксина, пантотеновой, никотиновой, аскорбиновой, фолиевой и пангамовой кислот, кобаламина, биотина, цитрина, миоинозита, S-метилметионина)? 5. Каково со-держание важнейших витаминов в зерне злаковых и бобовых зерновых культур, семе-нах масличных растений, клубнях картофеля, корнеплодах, кормовых травах, овощах, плодах и ягодах? 6. Как изменяется содержание витаминов в процессе роста и развития сельскохозяйственных растений и при формировании их продуктивных органов? 7. Как влияют на накопление витаминов в растительной продукции природно-климатические факторы, погодные условия и уровень обеспеченности растений элементами питания? 8. Какие возможны потери витаминов при нарушении технологических режимов суш-ки, хранения и переработки растительных продуктов? 9. В чём состоят особенности действия антивитаминов? 10. Какие имеются сведения о наличии антивитаминов в растительной продукции?