1.Класифікація карбонових кислот, окремі представники монокарбонових кислот.

Карбонові кислоти - похідні ВВ, в яких один або декілька атомів водню заміщено на карбоксильну групу. Загальна формула : R – (COOH)_n .

Карбонові кислоти

За будовою радикала (R) За кількістю функційних груп (-СООН)

Насичені: СН₃СООН Монокарбонові: Н – СООН Мурашина

Уксусна (етанова) (метанова) кислота

СН₃ – СН₂ – СООН СН₃ – СН₂ – СН₂ - СООН

Пропановая Масляна (бутанова) кислота

СООН

Ненасичені : Н₂С = СН – СООН Дикарбонові : |

Акриловая (пропеновая) СООН СН₂

| |

А роматичні: - СООН СООН СООН

Щавелева малонова

(етандіова) (пропандіова)

Бензойна кислота Трикарбонові : СООН

|

СН₂

|

НО – С – СООН Лимонна кислота

|

СН₂

|

СООН

Для карбонових кислот не характерні ні альдегідні, ні спиртові властивості.

Особливістю електронної будови є те, що зв'язок О - Н в гідроксогрупі

Ослаблений і атом водню легко відщеплюється у вигляді іона Н⁺. Тому саме гідроксогрупа бере участь майже у всіх реакціях : вона або заміщається, або дисоціює за кислотним типом. А карбонільній ( - С= О ) активність не характерна. Вся карбоксильна група впливає на радикал, особливо на атоми водню сусіднього з функціональною групою і атоми водню в ній особливо рухомі.

Номенклатура : додавання до ВВ закінчення -ова кислота, якщо « -СООН» дві, закінчення - «-діова», якщо три, то - «-тріова» .

Окремі представники монокарбонових кислот і їх значення.

Мурашина ( метанова) кислота НСООН - рідина з різким запахом і температурою кипіння 100,8⁰С, добре розчина у воді. Мурашина ( метанова) кислота отруйна, при попаданні на шкіру викликає опіки! Жаляча рідина виділяєма мурашками, містить цю кислоту. Кислота володіє дезинфікуючою властивістю і тому знаходить застосування в харчовій, шкірній, фармацевтичній промисловості і в медицині. Оскільки в мурашиній кислоті немає ВВ радикала то вона є найбільш сильною серед своїх гомологів.

У молекулі мурашиної ( метановою) кислоти можна виділити альдегідну групу:

О

║

Н – С – ОН поэтому она вступает в реакции характерные и альдегидам:

легко окисляется , пример, реакция «серебрянного зеркала» :

тому вона вступає в реакції характерні і альдегідам:

легко окислюється, приклад, реакція «срібного дзеркала» :

О

║ NH₄OH

Н - С - ОН + Ag₂О → CO₂↑ + H₂O + 2Ag↓

^t

Оцтова (етанова) кислота СН₃СООН - безбарвна рідина з різким запахом

змішується з водою. Водні розчини поступають в продаж під назвою оцту (3-5%-ний розчину) і оцтової есенції ( 70-80%). Широко застосовується в промисловості - при фарбуванні, в шкіряній, в харчовій ; на її основі отримують - гербіциди – речовини для боротьби з бур'янами.

Найважливішими представниками є пальмітинова С₁₅Н₃₁СООН і стеаринова С₁₇Н₃₅СООН вищі кислоти (ВЖК). Вони тверді, погано розчині у воді. Проте їх солі з Na та K - стеарати і пальмітати- добре розчині і володіють миючою дією, тому їх часто називають милом. Їх проводять у величезних масштабах.

З ненасичених (ВЖК) найбільше значення має олеїнова кислота С₁₇Н₃₃СООН

або СН₃ – (СН₂)₇ – СН = СН – (СН₂)₇ – СООН. Олієподібна рідина без смаку і запаху.

- СООН

Бензойна кислота - широко використовується як консервант

у харчовій промисловості і як антисептичний засіб

у медицині.

Будова та властивості дикарбонових кислот.

Двуосновні карбонові кислоты (дикарбонові). Загальна формула R – (COOH)₂.

НАСИЧЕНІ кислоти:

СООН Етандіова

| ( Щавелева )

СООН

СООН Пропандіова

| (малонова)

СН₂

|

СООН

СООН Бутандіова

| (Бурштинна)

СН₂

|

СН₂

|

СООН

СООН Пентандіова

| (Глутарова)

СН₂

|

СН₂

|

СН₂

|

СООН

СООН Гександіова

| (Адипінова)

( СН₂ )₄

|

СООН

НЕНАСИЧЕНІ кислоти :

НООС-С-Н Н-С-СООН

║ ║

Н-С-СООН Н-С-СООН

Транс-бутен 2- діова Цис-бутен 2- діова

(фумарова) (малеінова)

АРОМАТИЧНІ кислоти :

- _СООН

_{- СООН}

о- фенілендікарбонова кислота

(фталіева)

Фізичні і хімічні властивості дикарбонових кислот

Всі дикарбонові кислоти є тверді кристалічні речовини, розчинні у воді.

Двоосновні карбонові кислоти сильніші, ніж одноосновні з тим же числом атомів вуглецю. Кислотність двоосновних кислот тим вище, чим коротше ланцюг атомів вуглецю, що зв'язують карбоксильні групи. Відповідно до цього щавлева кислота найсильніша з двоосновних кислот.

Двоосновні кислоти вступають в ті ж реакції, які властиві і одноосновним кислотам. Володіючи двома карбоксильними групами, двоосновні кислоти дають два ряди похідних, в утворенні яких беруть участь один карбоксил або два. Так, двоосновні кислоти дають солі :

1) Соли

О О

С С

ОNa ONa

| кислі | основні

O O

C C

OH ONa

2) Эфіри

О О

С С

ОСН₃ OСН₃

| кислі | повні

O O

C C

OH OСН₃

3) Аміди

О О

С С

NH₂ NH₂

| неповні | повні

O O

C C

OH NH₂

Крім того існують реакції, характерні тільки для двоосновних кислот:

А) виділення з одного карбоксилу СО₂ і перетворенням на одноосновну

О О О

С - С → СО₂↑ + Н - С

Н О О Н ОН

Щавелева мурашина

Б) Утворення з дикарбонових їх циклічних похідних

О О

Н₂С - С Н₂С – С

ОН

Н₂С → Н₂О + Н₂С О

О

Н₂С С Н₂С – С

ОН О^-

Глутарова Ангидрід глутарової

Біологічне значення карбонових кислот

Низькомолекулярні карбонові кислоти (їх активовані форми) є проміжними продуктами розпаду білків, жирів і вуглеводів в організмі людини. Так, наприклад, оцтова кислота - у вигляді ацетил - КоА - є проміжним продуктом розпаду жирів і вуглеводів. Монокарбонові кислоти з різною довжиною вуглецевого ланцюга утворюються в організмі людини в процесі β -окиснення. Через стадії Ди- і три- карбонових кислот (цикл Кребса) йде розпад білків, жирів, вуглеводів до кінцевих продуктів (СО₂+Н₂О) з виділенням енергії.

Вищі жирні кислоти(пальмітинова, стеаринова, олеїнова, лінолева, ліноленова, арахідонова) є структурними компонентами жирів і фосфоліпідів, причому жирні кислоти, які не можуть бути біологічно синтезовані в необхідних кількостях в організмі людини, але які потрібні для нормального зростання, розвитку і функціонування, отримали назву «есенціальних» або незамінних, жирних кислот. До них відносяться ненасичені жирні кислоти; їх часто об'єднують під назвою «вітамін F». Есенціальні жирні кислоти С₂₀ йдуть на побудову важливих, біологічно активних речовин в нашому організмі -простагландінов (РG), тромбоксанів, лейкотрієнів, що грають важливу роль в процесах життєдіяльності організму людини. Заготівка крові про запас здійснюється за допомогою лимонної кислоти, яка зв'язує іони кальцію в розчинну сіль і запобігає згортанню крові («цитратна кров» на станціях переливання крові ).