Реакция часто применяется для определения положения двойной связи в молекуле, так как по образующимся карбонильным соединениям можно представить себе и строение исходного алкена.

7. Полимеризация алкенов. Большое значение получила полимеризация этилена и пропилена в полимеры с молекулярной массой около 10⁵. До 1953 г. в основном применялась радикальная (инициируемая свободными радикалами) полимеризация, однако после, работ Циглера и Натта используют ионную полимеризацию (инициируемую ионами). Процесс полимеризации проводят в присутствии катализатора (триэтилалюминия или тетрахлортитана):

n CH₂=CH₂ -(СН₂-СН₂ )_n-

Полиэтилен, получаемый этим способом, представляет coбoй предельный углеводород с неразветвленной цепью. Благодаря сочетанию многих ценных свойств полиэтилен имеет очень широкое применение. Он является одним из лучших материалов для изоляции кабелей, применяется в радарной технике, радиотехнике, сельском хозяйстве и др. Из него изготавливают трубы, шланги, сосуды, тару для сельскохозяйственных продуктов и удобрений, пленки различной толщины и многие бытовые предметы.

3.2 Экспериментальная часть

3.2.1 Получение этилена и его горение

В сухую пробирку помещают несколько крупинок песка, 2 капли этилового спирта и 4 капли концентрированной серной кислоты. Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают смесь на пламени горелки. Выделяющийся газ поджигают у конца газоотводной трубки — он горит светящимся пламенем.

Химизм процесса:

CНз-СН₂ОН + НОSОзН СНз-СН₂-OSОзН + Н₂О

этилсерная кислота

Этилсерная кислота — моноэфир неорганической двухосновной кислоты — при нагревании разлагается:

СНз-СН₂-OSOзН СН₂=СН₂ + H₂SO₄

Таким образом, при взаимодействии этилового спирта с серной кислотой происходит дегидратация спирта:

Выделяющийся этилен горит светящимся пламенем:

C₂H₄ + ЗO₂ 2СO₂ + 2Н₂О

Концентрированная серная кислота является окислителем. При нагревании смеси спирта с концентрированной серной кислотой образуется, кроме этилена и следов диэтилового эфира (СзН₅)₂О, ряд продуктов окисления органических соединений, например СО₂, уголь С (обычно смесь в пробирке чернеет). Серная кислота при этом восстанавливается углеродом до сернистого ангидрида:

2H₂SO₄ + С СО₂ + 2SO₂ + 2H₂O

Сернистый ангидрид также может обесцвечивать растворы брома и марганцевокислого калия подобно этилену. Поэтому образующийся этилен промывают раствором щелочи для очистки от SO₂. Если реакцию вести в присутствии песка, сульфата алюминия (катализаторы, ускоряющие дегидратацию спирта), почернения смеси не происходит, следовательно, сернистый ангидрид не образуется.

Дегидратация спиртов является общим способом получения непредельных углеводородов.

3.2.2 Присоединение к этилену брома

Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты (см. опыт 1), опускают конец газоотводной трубки в пробирку с 5 каплями бромной воды. Бромная вода быстро обесцвечивается вследствие присоединения атомов брома по месту двойной связи.

Химизм процесса:

СН₂=СН₂ + Вг₂ СН₂-СН₂

│ │

Br Br

1,2-дибромэтан

Для алкенов характерны реакции присоединения по месту двойной связи.

Реакция обесцвечивания водного раствора брома служит качественной реакцией на двойную связь.