- •Рецензент:
- •Лабораторная работа № 1 Тема: методы очистки и выделения органических соединений
- •1.1 Общая характеристика методов очистки и выделения органических соединений
- •1.2 Кристаллизация
- •1.2.1 Теоретическая часть
- •1.2.2 Экспериментальная часть
- •1.3 Возгонка (сублимация)
- •1.3.1 Теоретическая часть
- •1.3.2 Экспериментальная часть
- •1.4 Перегонка
- •1.4.1 Теоретическая часть
- •1.4.2 Экспериментальная часть
- •1.5 Экстракция
- •1.5.1 Теоретическая часть
- •1.5.2 Экспериментальная часть
- •1.6 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 2 Тема: алканы Цель работы: изучение методов получения и химических свойств алканов.
- •2.1 Теоретическая часть
- •2.1.1 Методы получения
- •2.1.2 Химические свойства
- •2.2 Экспериментальная часть
- •2.2.1 Получение метана и изучение его свойств
- •2.2.2 Бромирование предельных углеводородов
- •2.2.3 Окисление предельных углеводородов
- •2.2.4 Действие концентрированной серной кислоты на предельные углеводороды
- •2.2.5 Действие концентрированной азотной кислоты на предельные углеводороды
- •2.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 3 Тема: алкены
- •3.1 Теоретическая часть
- •3.1.1 Методы получения
- •3.1.2 Химические свойства
- •5. Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде приводит к образованию гликолей.
- •Реакция часто применяется для определения положения двойной связи в молекуле, так как по образующимся карбонильным соединениям можно представить себе и строение исходного алкена.
- •3.2 Экспериментальная часть
- •3.2.1 Получение этилена и его горение
- •3.2.2 Присоединение к этилену брома
- •3.2.3 Отношение этилена к окислителям
- •3.2.4 Бромирование непредельных углеводородов
- •3.2.6 Действие концентрированной серной кислоты на непредельные углеводороды
- •3.2.7 Действие концентрированной азотной кислоты на непредельные углеводороды
- •3.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 4 Тема: алкины
- •4.1 Теоретическая часть
- •4.1.1 Методы получения
- •4.1.2 Химические свойства
- •А. Реакции присоединения
- •5. Присоединение спиртов. В присутствии едкого кали под давлением ацетилен присоединяет спирты с образованием алкилвиниловых эфиров:
- •4.2 Экспериментальная часть
- •4.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 5 Тема: ароматические углеводороды (арены)
- •5.1 Теоретическая часть
- •5.1.1 Методы получения
- •5.1.2 Химические свойства
- •Классификация реакций замещения. При замещении в бензольном кольце возможны три типа реакций в зависимости от природы атакующей частицы.
- •3. Электрофильное замещение.
- •5.2 Экспериментальная часть
- •5.2.1 Окисление ароматических углеводородов
- •5.2.2 Бромирование ароматических углеводородов
- •5.2.3 Нитрование ароматических углеводородов
- •5.2.4 Сульфирование ароматических углеводородов
- •5.2.5 Алкилирование бензола.
- •5.3 Контрольные вопрсы
- •Лабораторная работа №6 Тема: спирты
- •6.1 Теоретическая часть
- •6.1.1 Методы получения
- •6.1.2 Химические свойства спиртов
- •1. Взаимодействие с щелочными металлами:
- •6.2 Экспериментальная часть
- •6.2.1 Определение строения спиртов
- •6.2.2 Обнаружение воды в спирте и обезвоживание спирта
- •6.2.3 Свойства изоамилового спирта
- •6.2.4 Отношение спиртов к индикаторам
- •6.2.5 Образование и гидролиз алкоголятов
- •6.2.6 Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (II)
- •6.2.7 Окисление этилового спирта окисью меди
- •6.2.8 Окисление спиртов хромовой смесью
- •6.2.9 Окисление этилового спирта раствором перманганата калия
- •6.2.10 Взаимодействие изоамилового спирта с серной кислотой
- •6.2.11. Получение диэтилового эфира
- •6.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №7 Тема: фенолы
- •7.1 Теоретическая часть
- •7.1.1 Методы получения
- •Кумольный способ:
- •Сплавление солей сульфокислот с гидроксидом натрия:
- •7.1.2 Химические свойства
- •9. При сульфировании фенолов получаются о- и п-фенолсульфокислоты:
- •10. Фенолы легко конденсируются с альдегидами:
- •7.2 Экспериментальная часть
- •7.2.1 Растворение фенола в воде
- •7.2.2 Получение фенолята натрия
- •7.2.3 Разложение фенолята натрия кислотами
- •7.2.4 Реакция фенола с хлорным железом
- •7.2.5 Получение трибромфенола
- •7.2.6 Сульфирование фенола
- •7.2.7 Нитрование фенола
- •7.2.8 Нитрозореакция фенолов
- •7.2.9 Цветные реакции многоатомных фенолов с хлорным железом
- •7.2.10 Цветные реакции многоатомных фенолов на фильтровальной бумаге
- •7.2.11 Окисление фенолов кислородом воздуха в щелочной среде
- •7.2.12 Окисление фенолов нитратом серебра
- •7.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №8 Тема: альдегиды и кетоны
- •8.1 Теоретическая часть
- •Медленно
- •4. Присоединение спиртов:
- •6. Взаимодействие с аммиаком:
- •7. Образование оксимов с гидроксиламином:
- •8.2 Экспериментальная часть
- •8.2.1 Открытие альдегидов с фуксинсернистой кислотой (Реакция Шиффа)
- •8.2.2 Цветная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия (Проба Легаля)
- •8.2.3 Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция Толленса)
- •8.2.4 Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •8.2.5 Реакция дисмутации водных растворов формальдегида
- •8.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №9 Тема: карбоновые кислоты
- •9.1 Теоретическая часть
- •9.1.1 Методы получения
- •2. Оксосинтез:
- •4. Гидролиз тригалогенпроизводных:
- •9.1.2 Физические свойства карбоновых кислот
- •Однако, эти две группы настолько сильно влияют друг на друга, что их химические свойства лишь в незначительной степени сходны со свойствами спиртов и карбонильных соединений.
- •9.2 Экспериментальная часть
- •9.2.1 Растворимость карбоновых кислот в воде и органических растворителях
- •9.2.2 Получение и свойства муравьиной кислоты
- •9.2.3 Получение и свойства уксусной кислоты
- •9.2.4 Свойства непредельных одноосновных кислот
- •9.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №10 Тема: Решение экспериментальных задач по идентификации пластмасс и волокон
- •10.2.1 Свойства пластмасс.
- •10.2.2 Свойства каучука и резины.
- •10.2.3 Свойства волокон.
- •Лабораторная работа №11
- •Образцов поливинилхлорида
- •11.1 Теоретическая часть
- •Содержание
- •Винникова Ольга Станиславна
- •Органическая
- •Методические указания
- •241037. Г. Брянск, пр. Станке Димитрова, 3, редакционно-издательский
7.2.4 Реакция фенола с хлорным железом
В пробирку помещают 2 капли раствора фенола, добавляют 3 капли воды и 1 каплю раствора хлорного железа. Появляется интенсивное красно-фиолетовое окрашивание. Фенолы с хлорным железом в водном растворе дают цветную реакцию вследствие образования окрашенного соединения С6Н5ОFeCI2 или, точнее, окрашенного иона С6Н5ОFe2+. Эта реакция служит для качественного открытия фенолов.
Написать уравнение реакции получения комплексного фенолята железа при условии избытка фенола
7.2.5 Получение трибромфенола
В пробирку помещают 2 капли бромной воды и добавляют 1 каплю водного раствора фенола. При этом бромная вода обесцвечивается и жидкость мутнеет вследствие образования белого осадка симм- трибромфенола.
Привести химизм процесса.
Гидроксильная группа относится к числу наиболее сильных орто-, пара-ориентантов. Реакции электрофильного замещения водорода в бензольном кольце для фенолов протекают значительно легче и в более мягких условиях, чем для бензола.
7.2.6 Сульфирование фенола
В пробирку помещают несколько кристалликов фенола и добавляют 3 капли серной кислоты. Встряхивают содержимое пробирки: кристаллы фенола растворяются. Вносят 1 каплю получившегося раствора в другую пробирку и добавляют 4-5 капель воды: жидкость мутнеет. Объяснить, почему.
Реакционную смесь в первой пробирке нагревают на кипящей водяной бане в течение 2-3 минут, затем охлаждают содержимое пробирки и выливают в пробирку с 10 каплями холодной воды. Образуется однородный раствор, почти не имеющий характерного запаха фенола.
Объяснить наблюдаемые явления и привести химизм процесса.
7.2.7 Нитрование фенола
В пробирку помещают несколько кристаллов фенола, 2-3 кали воды и встряхивают до образования однородного раствора. В другую пробирку помещают 3 капли концентрированной азотной кислоты и 3 капли воды. Разбавленную азотную кислоту по каплям прибавляют к жидкому фенолу, непрерывно энергично встряхивая и охлаждая реакционную пробирку, так как реакция идет очень энергично. Реакционную смесь выливают в пробирку с несколькими каплями воды. Отверстие пробирки закрывают пробкой с газоотводной трубкой и отгоняют о-нитрофенол в чистую сухую пробирку-приемник. Мутная капля жидкости в приемнике имеет характерный горькоминдальный запах 0-нитрофенола. Пара-изомер остается в реакционной пробирке. Привести химизм процесса нитрования фенола.
7.2.8 Нитрозореакция фенолов
В пробирку помещают 3-4 капли Н2SO4, добавляют 2 капли раствора фенола и охлаждают полученный бесцветный раствор. Затем прибавляют 1 каплю раствора азотистокислого натрия и встряхивают – смесь окрашивается в зеленый цвет. Выливают окрашенную жидкость в пробирку с 10-12 каплями воды – образуется розово-красный раствор. Вносят 5 капель этого раствора в другую пробирку и добавляют несколько капель раствора щелочи (избыток).
Розовая окраска переходит в зеленую или синеватую; при добавлении нескольких капель кислоты раствор снова окрашивается в розовый цвет.
Химизм процесса:
НО – С6Н5 + НО-NO HO-C6H4 – N=O + H2O
Фенол реагирует с образующейся азотистой кислотой, давая п-нитрозофенол, который легко конденсируется с избытком фенола в п-дифеноксиаминофенол, меняющий окраску в зависимости от кислотности среды с образованием окрашенных хиноидных соединений в соответствии со схемой:
2 C6H5OH + O=N–C6H4-OH (C6H5O)2-N–C6H4-OH + H2O