- •Рецензент:
- •Лабораторная работа № 1 Тема: методы очистки и выделения органических соединений
- •1.1 Общая характеристика методов очистки и выделения органических соединений
- •1.2 Кристаллизация
- •1.2.1 Теоретическая часть
- •1.2.2 Экспериментальная часть
- •1.3 Возгонка (сублимация)
- •1.3.1 Теоретическая часть
- •1.3.2 Экспериментальная часть
- •1.4 Перегонка
- •1.4.1 Теоретическая часть
- •1.4.2 Экспериментальная часть
- •1.5 Экстракция
- •1.5.1 Теоретическая часть
- •1.5.2 Экспериментальная часть
- •1.6 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 2 Тема: алканы Цель работы: изучение методов получения и химических свойств алканов.
- •2.1 Теоретическая часть
- •2.1.1 Методы получения
- •2.1.2 Химические свойства
- •2.2 Экспериментальная часть
- •2.2.1 Получение метана и изучение его свойств
- •2.2.2 Бромирование предельных углеводородов
- •2.2.3 Окисление предельных углеводородов
- •2.2.4 Действие концентрированной серной кислоты на предельные углеводороды
- •2.2.5 Действие концентрированной азотной кислоты на предельные углеводороды
- •2.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 3 Тема: алкены
- •3.1 Теоретическая часть
- •3.1.1 Методы получения
- •3.1.2 Химические свойства
- •5. Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде приводит к образованию гликолей.
- •Реакция часто применяется для определения положения двойной связи в молекуле, так как по образующимся карбонильным соединениям можно представить себе и строение исходного алкена.
- •3.2 Экспериментальная часть
- •3.2.1 Получение этилена и его горение
- •3.2.2 Присоединение к этилену брома
- •3.2.3 Отношение этилена к окислителям
- •3.2.4 Бромирование непредельных углеводородов
- •3.2.6 Действие концентрированной серной кислоты на непредельные углеводороды
- •3.2.7 Действие концентрированной азотной кислоты на непредельные углеводороды
- •3.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 4 Тема: алкины
- •4.1 Теоретическая часть
- •4.1.1 Методы получения
- •4.1.2 Химические свойства
- •А. Реакции присоединения
- •5. Присоединение спиртов. В присутствии едкого кали под давлением ацетилен присоединяет спирты с образованием алкилвиниловых эфиров:
- •4.2 Экспериментальная часть
- •4.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 5 Тема: ароматические углеводороды (арены)
- •5.1 Теоретическая часть
- •5.1.1 Методы получения
- •5.1.2 Химические свойства
- •Классификация реакций замещения. При замещении в бензольном кольце возможны три типа реакций в зависимости от природы атакующей частицы.
- •3. Электрофильное замещение.
- •5.2 Экспериментальная часть
- •5.2.1 Окисление ароматических углеводородов
- •5.2.2 Бромирование ароматических углеводородов
- •5.2.3 Нитрование ароматических углеводородов
- •5.2.4 Сульфирование ароматических углеводородов
- •5.2.5 Алкилирование бензола.
- •5.3 Контрольные вопрсы
- •Лабораторная работа №6 Тема: спирты
- •6.1 Теоретическая часть
- •6.1.1 Методы получения
- •6.1.2 Химические свойства спиртов
- •1. Взаимодействие с щелочными металлами:
- •6.2 Экспериментальная часть
- •6.2.1 Определение строения спиртов
- •6.2.2 Обнаружение воды в спирте и обезвоживание спирта
- •6.2.3 Свойства изоамилового спирта
- •6.2.4 Отношение спиртов к индикаторам
- •6.2.5 Образование и гидролиз алкоголятов
- •6.2.6 Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (II)
- •6.2.7 Окисление этилового спирта окисью меди
- •6.2.8 Окисление спиртов хромовой смесью
- •6.2.9 Окисление этилового спирта раствором перманганата калия
- •6.2.10 Взаимодействие изоамилового спирта с серной кислотой
- •6.2.11. Получение диэтилового эфира
- •6.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №7 Тема: фенолы
- •7.1 Теоретическая часть
- •7.1.1 Методы получения
- •Кумольный способ:
- •Сплавление солей сульфокислот с гидроксидом натрия:
- •7.1.2 Химические свойства
- •9. При сульфировании фенолов получаются о- и п-фенолсульфокислоты:
- •10. Фенолы легко конденсируются с альдегидами:
- •7.2 Экспериментальная часть
- •7.2.1 Растворение фенола в воде
- •7.2.2 Получение фенолята натрия
- •7.2.3 Разложение фенолята натрия кислотами
- •7.2.4 Реакция фенола с хлорным железом
- •7.2.5 Получение трибромфенола
- •7.2.6 Сульфирование фенола
- •7.2.7 Нитрование фенола
- •7.2.8 Нитрозореакция фенолов
- •7.2.9 Цветные реакции многоатомных фенолов с хлорным железом
- •7.2.10 Цветные реакции многоатомных фенолов на фильтровальной бумаге
- •7.2.11 Окисление фенолов кислородом воздуха в щелочной среде
- •7.2.12 Окисление фенолов нитратом серебра
- •7.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №8 Тема: альдегиды и кетоны
- •8.1 Теоретическая часть
- •Медленно
- •4. Присоединение спиртов:
- •6. Взаимодействие с аммиаком:
- •7. Образование оксимов с гидроксиламином:
- •8.2 Экспериментальная часть
- •8.2.1 Открытие альдегидов с фуксинсернистой кислотой (Реакция Шиффа)
- •8.2.2 Цветная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия (Проба Легаля)
- •8.2.3 Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция Толленса)
- •8.2.4 Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •8.2.5 Реакция дисмутации водных растворов формальдегида
- •8.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №9 Тема: карбоновые кислоты
- •9.1 Теоретическая часть
- •9.1.1 Методы получения
- •2. Оксосинтез:
- •4. Гидролиз тригалогенпроизводных:
- •9.1.2 Физические свойства карбоновых кислот
- •Однако, эти две группы настолько сильно влияют друг на друга, что их химические свойства лишь в незначительной степени сходны со свойствами спиртов и карбонильных соединений.
- •9.2 Экспериментальная часть
- •9.2.1 Растворимость карбоновых кислот в воде и органических растворителях
- •9.2.2 Получение и свойства муравьиной кислоты
- •9.2.3 Получение и свойства уксусной кислоты
- •9.2.4 Свойства непредельных одноосновных кислот
- •9.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №10 Тема: Решение экспериментальных задач по идентификации пластмасс и волокон
- •10.2.1 Свойства пластмасс.
- •10.2.2 Свойства каучука и резины.
- •10.2.3 Свойства волокон.
- •Лабораторная работа №11
- •Образцов поливинилхлорида
- •11.1 Теоретическая часть
- •Содержание
- •Винникова Ольга Станиславна
- •Органическая
- •Методические указания
- •241037. Г. Брянск, пр. Станке Димитрова, 3, редакционно-издательский
4.1.2 Химические свойства
В молекулах алкинов атом углерода находится в sp-гибридизации, следовательно молекулы алкинов имеют линейное строение, а между атомами углерода имеется тройная –С=С– связь, состоящая из двух - и одной -связи.
Все реакции присоединения, свойственные алкенам, наблюдаются и у алкинов. Однако, у алкинов после присоединения первой молекулы реагента остается еще одна -связь (алкин превратился в алкен), которая снова может вступить в реакцию присоединения второй молекулы реагента.
Другой особенностью алкинов является наличие у некоторых из них, так называемого, ацетиленового атома водорода ( С-Н). -связь образованная s—орбиталью атома водорода и sp-орбиталью атома С. В орбитали sp по сравнению с орбиталями sp2 и sp3 доля s-орбитали значительно выше – соответственно 50, 33 и 25% .
Так как s-электроны находятся ближе к ядру, чем соответствующие p-электроны, то электроны sp-орбитали значительно прочнее связаны с ядром, чем электроны sp2 и тем более sp3-орбиталей. Поэтому электронная пара связи С—Н сильно «оттянута» в сторону атома углерода ( C Н) и следует ожидать более легкого гетеролитического разрыва этой связи с отщеплением протона Н+, т. е. проявления у незамещенных алкинов кислотных свойств.
Это действительно происходит, хотя и в значительно меньшей степени, чем для кислот обычного типа. Поэтому для алкинов, имеющих ацетиленовый атом водорода, следует помимо реакций присоединения по тройной связи ожидать и реакций замещения этого атома водорода на другие группы,
А. Реакции присоединения
1. Присоединение водорода. При последовательном присоединении одной молекулы водорода к тройной связи получается соответствующий алкен, а в последствии и алкан:
НС СН + H2 H2C=CH2 + H2 H3C-CH3
Реакция легко идет над катализаторами (Рd, Pt или Ni).
2. Присоединение галогенов. Галогены также присоединяются к тройной связи с образованием или двузамещенного галогенпроизводного этиленового углеводорода (присоединение одной молекулы галогена), или четырехзамещенных галогенпроизводных алкана.
СН3-С СН CH3-CCl=CHCl CH3-CCl2-CCl2
3. Присоединение галогеноводородов. Присоединение одной молекулы галогеноводорода к алкинам приводит к образованию моногалогенпроизводных алкенов. Присоединение второй молекулы галогеноводорода приводит к образованию геминальных дигалогенпроизводных алканов (в соответствии с правилом Марковникова):
НС СН H2C=CHCl H3C-CHCl2
4. Присоединение воды. Вода присоединяется к ацетиленовым углеводородам под действием разных катализаторов, но особенно легко в присутствии солей ртути (II) в сернокислом растворе (Кучеров,1881 год). При этом из ацетилена получается уксусный альдегид, а из гомологов ацетилена - кетоны. На первой стадии присоединение воды происходит в соответствии с правилом Марковникова, с образованием неустойчивого винилового спирта. Последний перегруппировывается в соответствующий кетон (в случае ацетилена - ацетальдегид):
R-C CH + H2O [R-C=CH2] R- C-CH3
│ ║
ОН О