- •Рецензент:
- •Лабораторная работа № 1 Тема: методы очистки и выделения органических соединений
- •1.1 Общая характеристика методов очистки и выделения органических соединений
- •1.2 Кристаллизация
- •1.2.1 Теоретическая часть
- •1.2.2 Экспериментальная часть
- •1.3 Возгонка (сублимация)
- •1.3.1 Теоретическая часть
- •1.3.2 Экспериментальная часть
- •1.4 Перегонка
- •1.4.1 Теоретическая часть
- •1.4.2 Экспериментальная часть
- •1.5 Экстракция
- •1.5.1 Теоретическая часть
- •1.5.2 Экспериментальная часть
- •1.6 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 2 Тема: алканы Цель работы: изучение методов получения и химических свойств алканов.
- •2.1 Теоретическая часть
- •2.1.1 Методы получения
- •2.1.2 Химические свойства
- •2.2 Экспериментальная часть
- •2.2.1 Получение метана и изучение его свойств
- •2.2.2 Бромирование предельных углеводородов
- •2.2.3 Окисление предельных углеводородов
- •2.2.4 Действие концентрированной серной кислоты на предельные углеводороды
- •2.2.5 Действие концентрированной азотной кислоты на предельные углеводороды
- •2.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 3 Тема: алкены
- •3.1 Теоретическая часть
- •3.1.1 Методы получения
- •3.1.2 Химические свойства
- •5. Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде приводит к образованию гликолей.
- •Реакция часто применяется для определения положения двойной связи в молекуле, так как по образующимся карбонильным соединениям можно представить себе и строение исходного алкена.
- •3.2 Экспериментальная часть
- •3.2.1 Получение этилена и его горение
- •3.2.2 Присоединение к этилену брома
- •3.2.3 Отношение этилена к окислителям
- •3.2.4 Бромирование непредельных углеводородов
- •3.2.6 Действие концентрированной серной кислоты на непредельные углеводороды
- •3.2.7 Действие концентрированной азотной кислоты на непредельные углеводороды
- •3.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 4 Тема: алкины
- •4.1 Теоретическая часть
- •4.1.1 Методы получения
- •4.1.2 Химические свойства
- •А. Реакции присоединения
- •5. Присоединение спиртов. В присутствии едкого кали под давлением ацетилен присоединяет спирты с образованием алкилвиниловых эфиров:
- •4.2 Экспериментальная часть
- •4.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 5 Тема: ароматические углеводороды (арены)
- •5.1 Теоретическая часть
- •5.1.1 Методы получения
- •5.1.2 Химические свойства
- •Классификация реакций замещения. При замещении в бензольном кольце возможны три типа реакций в зависимости от природы атакующей частицы.
- •3. Электрофильное замещение.
- •5.2 Экспериментальная часть
- •5.2.1 Окисление ароматических углеводородов
- •5.2.2 Бромирование ароматических углеводородов
- •5.2.3 Нитрование ароматических углеводородов
- •5.2.4 Сульфирование ароматических углеводородов
- •5.2.5 Алкилирование бензола.
- •5.3 Контрольные вопрсы
- •Лабораторная работа №6 Тема: спирты
- •6.1 Теоретическая часть
- •6.1.1 Методы получения
- •6.1.2 Химические свойства спиртов
- •1. Взаимодействие с щелочными металлами:
- •6.2 Экспериментальная часть
- •6.2.1 Определение строения спиртов
- •6.2.2 Обнаружение воды в спирте и обезвоживание спирта
- •6.2.3 Свойства изоамилового спирта
- •6.2.4 Отношение спиртов к индикаторам
- •6.2.5 Образование и гидролиз алкоголятов
- •6.2.6 Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (II)
- •6.2.7 Окисление этилового спирта окисью меди
- •6.2.8 Окисление спиртов хромовой смесью
- •6.2.9 Окисление этилового спирта раствором перманганата калия
- •6.2.10 Взаимодействие изоамилового спирта с серной кислотой
- •6.2.11. Получение диэтилового эфира
- •6.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №7 Тема: фенолы
- •7.1 Теоретическая часть
- •7.1.1 Методы получения
- •Кумольный способ:
- •Сплавление солей сульфокислот с гидроксидом натрия:
- •7.1.2 Химические свойства
- •9. При сульфировании фенолов получаются о- и п-фенолсульфокислоты:
- •10. Фенолы легко конденсируются с альдегидами:
- •7.2 Экспериментальная часть
- •7.2.1 Растворение фенола в воде
- •7.2.2 Получение фенолята натрия
- •7.2.3 Разложение фенолята натрия кислотами
- •7.2.4 Реакция фенола с хлорным железом
- •7.2.5 Получение трибромфенола
- •7.2.6 Сульфирование фенола
- •7.2.7 Нитрование фенола
- •7.2.8 Нитрозореакция фенолов
- •7.2.9 Цветные реакции многоатомных фенолов с хлорным железом
- •7.2.10 Цветные реакции многоатомных фенолов на фильтровальной бумаге
- •7.2.11 Окисление фенолов кислородом воздуха в щелочной среде
- •7.2.12 Окисление фенолов нитратом серебра
- •7.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №8 Тема: альдегиды и кетоны
- •8.1 Теоретическая часть
- •Медленно
- •4. Присоединение спиртов:
- •6. Взаимодействие с аммиаком:
- •7. Образование оксимов с гидроксиламином:
- •8.2 Экспериментальная часть
- •8.2.1 Открытие альдегидов с фуксинсернистой кислотой (Реакция Шиффа)
- •8.2.2 Цветная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия (Проба Легаля)
- •8.2.3 Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция Толленса)
- •8.2.4 Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •8.2.5 Реакция дисмутации водных растворов формальдегида
- •8.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №9 Тема: карбоновые кислоты
- •9.1 Теоретическая часть
- •9.1.1 Методы получения
- •2. Оксосинтез:
- •4. Гидролиз тригалогенпроизводных:
- •9.1.2 Физические свойства карбоновых кислот
- •Однако, эти две группы настолько сильно влияют друг на друга, что их химические свойства лишь в незначительной степени сходны со свойствами спиртов и карбонильных соединений.
- •9.2 Экспериментальная часть
- •9.2.1 Растворимость карбоновых кислот в воде и органических растворителях
- •9.2.2 Получение и свойства муравьиной кислоты
- •9.2.3 Получение и свойства уксусной кислоты
- •9.2.4 Свойства непредельных одноосновных кислот
- •9.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №10 Тема: Решение экспериментальных задач по идентификации пластмасс и волокон
- •10.2.1 Свойства пластмасс.
- •10.2.2 Свойства каучука и резины.
- •10.2.3 Свойства волокон.
- •Лабораторная работа №11
- •Образцов поливинилхлорида
- •11.1 Теоретическая часть
- •Содержание
- •Винникова Ольга Станиславна
- •Органическая
- •Методические указания
- •241037. Г. Брянск, пр. Станке Димитрова, 3, редакционно-издательский
7.2.9 Цветные реакции многоатомных фенолов с хлорным железом
В четыре пробирки вносят соответственно в первую – 3 капли раствора пирокатехина, во вторую – 3 капли раствора резорцина, в третью – гидрохинона, в четвертую – пирогаллола. В каждую из пробирок вносят по 1 капле раствора хлорного железа. При этом в первой пробирке появляется зеленое окрашивание, во второй – фиолетовое, в третьей – зеленое, моментально переходящее в желтое, в четвертой – красное.
Одновременно с образованием фенолятов хлорное железо действует на фенолы и как окислитель.
Появление быстро изменяющейся зеленой окраски в пробирке с гидрохиноном указывает на то, что при окислении гидрохинона в хинон образуется промежуточное соединение одной молекулы хинона с молекулой бензохинона, т.н. хингидрон.
Привести химизм процесса
Зеленая окраска заметнее в первый момент попадания капли FeCI3 в раствор гидрохинона и в случае насыщенного раствора гидрохинона.
7.2.10 Цветные реакции многоатомных фенолов на фильтровальной бумаге
На полоску фильтровальной бумаги (3*7) наносят по 1 капле пирокатехина и пирогаллола. Когда капли расплывутся, в центр каждого пятна помещают по 1 капле хлорного железа – продукты окисления распределяются в виде концентрических колец, т.е. удается наблюдать эффект распределительной хроматографии на бумаге.
7.2.11 Окисление фенолов кислородом воздуха в щелочной среде
На полоску фильтровальной бумаги (10*3) наносят через равные промежутки по 1 капле растворов пирокатехина, резорцина, гидрохинона и пирогаллола. В центр каждого из полученных пятен помещают по 1 капле раствора щелочи. Пятно пирокатехина окрашивается в зеленый цвет, пирогаллола – в коричневый. Гидрохинон образует желтое пятно с зеленой каемкой по периферии. Резорцин только через некоторое время образует пятно коричневого цвета. Зеленое пятно пирокатехина постепенно начинает желтеть (происходит постепенное окисление до о-хинона).
Многоатомные фенолы легко окисляются под влиянием кислорода воздуха особенно в щелочной среде.
Химизм процесса (для пирокатехина).
7.2.12 Окисление фенолов нитратом серебра
Помещают предметное стекло на белую бумагу. Наносят на стекло через равные промежутки по 1 капле растворов пирокатехина, резорцина, гидрохинона и пирогаллола. К каждой капле добавляют по 1 капле раствора AgNO3. Быстрее всего восстанавливает серебро пирогаллол, затем гидрохинон и пирокатехин. Резорцин восстанавливает нитрат серебра значительно медленнее – через некоторое время появляется лишь слабое побурение раствора.
Привести схему окисления фенолов.
7.3 Контрольные вопросы
Чем отличается действие радикала фенила от действия углеводородных радикалов на свойства гидроксогруппы? Ответ подтвердите примерами.
Как изменяется подвижность атомов водорода в гидроксильной группе в ряду: пропиловый спирт – глицерин – фенол? Ответ подтвердите примерами реакций.
Напишите уравнения реакций взаимодействия брома с этиленом, ацетиленом, бензолом, фенолом и сравните условия их протекания.
Напишите уравнения реакций конденсации фенола с формальдегидом, ацетоном, уксусным альдегидом.
Предложите схему образования 2,4-динитрофенетола из хлорбензола.
Из толуола получите п-гидроксиметилфенол и напишите уравнения реакций последнего с РСI5 и NaOH.
Напишите уравнения реакций получения бензилацетата из толуола.
Как получить из бензола анизол? Написать уравнение реакции последнего с бромом.
Написать уравнения реакций получения п-бромфенола, м-нитроанизола, дифенилового эфира из бензола.
Напишите структурные формулы изомерных ароматических соединений состава С7Н8О и назовите их.
Напишите структурные формулы следующих соединений: а) п-нитро-фенола; б) п-бромфенола; в) 2-фенил-1- этанола; г) пикриновой кислоты
Напишите уравнения реакций следующих превращений:
бензол кумол Х фенол
Напишите уравнения реакций получения пирокатехина из бензола.
Приведите химизм процесса получения резорцина на основе бензола.
Определите строение вещества состава С7Н8О, которое не дает цветной реакции с хлоридом железа (III), при взаимодействии с РСI5 в соединение С7Н7СI7, окисляется перманганатом калия в вещество состава С7Н6О2, растворимое в водном растворе щелочи.