8.3 Контрольные вопросы

1. Окислением каких спиртов можно получить следующие соединения: а) 2-метилбутаналь; б) изомасляный альдегид; в) 5,5-диметилгексанон-3; г) метилизобутилкетон?

2. Из каких альдегидов и кетонов при восстановлении могут быть получены следующие спирты: а) 1-пентанол; б) этилпропилкарбинол; в) метилизопропилкарбинол; г) метилтретбутилкарбинол?

3. Какие соединения получатся при действии гидросульфита натрия на: а) пропаналь; б) 2-метилбутаналь; в) метилэтилкетон?

4. Написать уравнение реакции взаимодействия пропионового альдегида с пропанолом-2.

5. Предложить способ распознавания метилпропилкетона и диэтилкетона.

6. Получить реакцией оксосинтеза изомасляный альдегид и написать для него уравнение реакции “серебряного зеркала”.

7. Получите 3-метилпентаналь окислением соответствующего спирта. Напишите для альдегида уравнение реакции с хлоридом фосфора (V).

8. Напишите уравнение альдольной конденсации: а) уксусного альдегида с формальдегидом; б) формальдегида с ацетоном; в) диметилуксусного альдегида.

9. Напишите схемы окисления кетонов: а) бутанона; б) 2-метилпентанона; в) 2,2-диметил-3-гексанона.

10. Предложите химический метод, с помощью которого можно разделить: а)гексаналь и гексан; б) пентаналь и диэтилкетон.

11. Используя в качестве исходного вещества ацетилен, получите 2-бутеналь и напишите для него уравнение реакции с синильной кислотой.

12. Получите метилвинилкетон из следующих веществ: а) ацетона и формальдегида; б) ацетилена и неорганических реагентов.

13. Напишите уравнения реакций в соответствии со следующей схемой: спирт альдегид дигалоидпроизводное альдегид и укажите условия проведения.

14. Написать уравнение реакции Канниццаро для триметилуксусного альдегида.

15. Написать уравнение реакции сложноэфирной конденсации пропаналя.

Лабораторная работа №9 Тема: карбоновые кислоты

Цель работы: Практическое ознакомление с некоторыми общими и специфическими свойствами карбоновых кислот на примере отдельных представителей.

Оборудование и реактивы: муравьиная, уксусная, бензойная, сорбиновая, стеариновая (или пальмитиновая) кислоты; растворители: вода, диэтиловый спирт, бензол или другие растворители; хлороформ; 10%-ный раствор гидроксида натрия, 1%-ный раствор нитрата серебра; 5%-ный раствор аммиака, концентрированная серная кислота; известковая (или баритовая) вода; ацетат натрия; 10%-ный раствор серной кислоты; 10%-ный раствор уксусной кислоты или столовый уксус; 2%-ный раствор перманганата калия; 10%-ный раствор карбоната натрия; олеиновая кислота; бромная вода; концентрированная азотная кислота; медь (стружки или проволока); синяя лакмусовая бумага (или универсальная), бани водяные; изогнутые газоотводные трубки; пипетки; прямые газоотводные трубки с оттянутым концом; пробирки.

9.1 Теоретическая часть

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, содержащие одну или несколько карбоксильных групп - СООН.

Карбоновые кислоты классифицируют по числу карбоксильных групп (одноосновные и многоосновные), по количеству атомов углерода (низшие и высшие), в зависимости от строения углеводородного радикала (предельные, непредельные, ароматические, оксикислоты, фенолокислоты, альдегидо- и кетокислоты и другие группы). В соответствии с вышеуказанным различают следующие гомологические ряды карбоновых кислот.

Предельные одноосновные кислоты		Непредельные одноосновные кислоты
НСООН	муравьиная	СН2=СН-СООН	Акриловая
СН3СООН	уксусная	СН2=СН-СН2-СООН	Винилуксусная
СН3СН2СООН	пропионовая	СН3СН=СНСООН	кротоновая
СН3(СН2)2-СООН	масляная	СН2=С(СН3)-СООН	метакриловая
СН3(СН2)3-СООН	валериановая	СН3-(СН=СН)2-СООН	сорбиновая
СН3(СН2)4-СООН	капроновая	СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7-СООН	Олеиновая (цис-), элаидиновая (транс-)
СН3(СН2)5-СООН	энантовая	С17Н31СООН	линолевая
СН3(СН2)10-СООН	лауриновая	С17Н29СООН	Линоленовая
СН3(СН2)14-СООН	пальмитиновая	СН=С-СООН	Пропиоловая
СН3(СН2)16-СООН	стеариновая	СН3С=С-СООН	тетроловая
С20Н31СООН	арахидоновая

Предельные двухосновные кислоты: НООС-СООН – щавелевая, НООС-СН₂-СООН – малоновая, НООС-(СН₂)₂-СООН – янтарная, НООС-(СН₂)₃-СООН – глутаровая, НООС-(СН₂)₄-СООН – адипиновая, НООС-(СН₂)₅-СООН – пимелиновая, НООС-(СН₂)₆-СООН – пробковая, НООС-(СН₂)₇- СООН – азелаиновая, НООС-(СН₂)₈-СООН – себациновая.

Непредельные двухосновные кислоты: НООС-СН=СН-СООН – малеиновая (цис-изомер) и фумаровая (транс-изомер).

Ароматические карбоновые кислоты: одноосновные – С₆Н₅-СООН –бензойная; СН₃-С₆Н₄-СООН – толуиловые кислоты (орто-, мета-, пара-), двухосновные:

фталевая изофталевая терефталевая

Предельные жирно-ароматические кислоты: С₆Н₅-СН₂-СООН – фенилуксусная.

Непредельные жирно-ароматические кислоты: С₆Н₅-СН=СН-СООН – коричная

Оксикарбоновые кислоты: одноосновные: НО-СООН – оксимуравьиная, угольная; НО-СН₂-СООН – гликолевая; СН₃СН(ОН)-СООН – молочная; двухосновные: НООС-СНОН-СООН – тартроновая, НООС-СН₂-СНОН-СООН – яблочная, НООС-СНОН-СНОН-СООН – винная;

НООС-СН₂-С(ОН)(СООН)-СН₂-СООН – лимонная; ароматические оксикислоты (фенолокислоты):

салициловая о-оксикоричная