- •Рецензент:
- •Лабораторная работа № 1 Тема: методы очистки и выделения органических соединений
- •1.1 Общая характеристика методов очистки и выделения органических соединений
- •1.2 Кристаллизация
- •1.2.1 Теоретическая часть
- •1.2.2 Экспериментальная часть
- •1.3 Возгонка (сублимация)
- •1.3.1 Теоретическая часть
- •1.3.2 Экспериментальная часть
- •1.4 Перегонка
- •1.4.1 Теоретическая часть
- •1.4.2 Экспериментальная часть
- •1.5 Экстракция
- •1.5.1 Теоретическая часть
- •1.5.2 Экспериментальная часть
- •1.6 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 2 Тема: алканы Цель работы: изучение методов получения и химических свойств алканов.
- •2.1 Теоретическая часть
- •2.1.1 Методы получения
- •2.1.2 Химические свойства
- •2.2 Экспериментальная часть
- •2.2.1 Получение метана и изучение его свойств
- •2.2.2 Бромирование предельных углеводородов
- •2.2.3 Окисление предельных углеводородов
- •2.2.4 Действие концентрированной серной кислоты на предельные углеводороды
- •2.2.5 Действие концентрированной азотной кислоты на предельные углеводороды
- •2.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 3 Тема: алкены
- •3.1 Теоретическая часть
- •3.1.1 Методы получения
- •3.1.2 Химические свойства
- •5. Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде приводит к образованию гликолей.
- •Реакция часто применяется для определения положения двойной связи в молекуле, так как по образующимся карбонильным соединениям можно представить себе и строение исходного алкена.
- •3.2 Экспериментальная часть
- •3.2.1 Получение этилена и его горение
- •3.2.2 Присоединение к этилену брома
- •3.2.3 Отношение этилена к окислителям
- •3.2.4 Бромирование непредельных углеводородов
- •3.2.6 Действие концентрированной серной кислоты на непредельные углеводороды
- •3.2.7 Действие концентрированной азотной кислоты на непредельные углеводороды
- •3.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 4 Тема: алкины
- •4.1 Теоретическая часть
- •4.1.1 Методы получения
- •4.1.2 Химические свойства
- •А. Реакции присоединения
- •5. Присоединение спиртов. В присутствии едкого кали под давлением ацетилен присоединяет спирты с образованием алкилвиниловых эфиров:
- •4.2 Экспериментальная часть
- •4.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 5 Тема: ароматические углеводороды (арены)
- •5.1 Теоретическая часть
- •5.1.1 Методы получения
- •5.1.2 Химические свойства
- •Классификация реакций замещения. При замещении в бензольном кольце возможны три типа реакций в зависимости от природы атакующей частицы.
- •3. Электрофильное замещение.
- •5.2 Экспериментальная часть
- •5.2.1 Окисление ароматических углеводородов
- •5.2.2 Бромирование ароматических углеводородов
- •5.2.3 Нитрование ароматических углеводородов
- •5.2.4 Сульфирование ароматических углеводородов
- •5.2.5 Алкилирование бензола.
- •5.3 Контрольные вопрсы
- •Лабораторная работа №6 Тема: спирты
- •6.1 Теоретическая часть
- •6.1.1 Методы получения
- •6.1.2 Химические свойства спиртов
- •1. Взаимодействие с щелочными металлами:
- •6.2 Экспериментальная часть
- •6.2.1 Определение строения спиртов
- •6.2.2 Обнаружение воды в спирте и обезвоживание спирта
- •6.2.3 Свойства изоамилового спирта
- •6.2.4 Отношение спиртов к индикаторам
- •6.2.5 Образование и гидролиз алкоголятов
- •6.2.6 Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (II)
- •6.2.7 Окисление этилового спирта окисью меди
- •6.2.8 Окисление спиртов хромовой смесью
- •6.2.9 Окисление этилового спирта раствором перманганата калия
- •6.2.10 Взаимодействие изоамилового спирта с серной кислотой
- •6.2.11. Получение диэтилового эфира
- •6.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №7 Тема: фенолы
- •7.1 Теоретическая часть
- •7.1.1 Методы получения
- •Кумольный способ:
- •Сплавление солей сульфокислот с гидроксидом натрия:
- •7.1.2 Химические свойства
- •9. При сульфировании фенолов получаются о- и п-фенолсульфокислоты:
- •10. Фенолы легко конденсируются с альдегидами:
- •7.2 Экспериментальная часть
- •7.2.1 Растворение фенола в воде
- •7.2.2 Получение фенолята натрия
- •7.2.3 Разложение фенолята натрия кислотами
- •7.2.4 Реакция фенола с хлорным железом
- •7.2.5 Получение трибромфенола
- •7.2.6 Сульфирование фенола
- •7.2.7 Нитрование фенола
- •7.2.8 Нитрозореакция фенолов
- •7.2.9 Цветные реакции многоатомных фенолов с хлорным железом
- •7.2.10 Цветные реакции многоатомных фенолов на фильтровальной бумаге
- •7.2.11 Окисление фенолов кислородом воздуха в щелочной среде
- •7.2.12 Окисление фенолов нитратом серебра
- •7.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №8 Тема: альдегиды и кетоны
- •8.1 Теоретическая часть
- •Медленно
- •4. Присоединение спиртов:
- •6. Взаимодействие с аммиаком:
- •7. Образование оксимов с гидроксиламином:
- •8.2 Экспериментальная часть
- •8.2.1 Открытие альдегидов с фуксинсернистой кислотой (Реакция Шиффа)
- •8.2.2 Цветная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия (Проба Легаля)
- •8.2.3 Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция Толленса)
- •8.2.4 Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •8.2.5 Реакция дисмутации водных растворов формальдегида
- •8.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №9 Тема: карбоновые кислоты
- •9.1 Теоретическая часть
- •9.1.1 Методы получения
- •2. Оксосинтез:
- •4. Гидролиз тригалогенпроизводных:
- •9.1.2 Физические свойства карбоновых кислот
- •Однако, эти две группы настолько сильно влияют друг на друга, что их химические свойства лишь в незначительной степени сходны со свойствами спиртов и карбонильных соединений.
- •9.2 Экспериментальная часть
- •9.2.1 Растворимость карбоновых кислот в воде и органических растворителях
- •9.2.2 Получение и свойства муравьиной кислоты
- •9.2.3 Получение и свойства уксусной кислоты
- •9.2.4 Свойства непредельных одноосновных кислот
- •9.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №10 Тема: Решение экспериментальных задач по идентификации пластмасс и волокон
- •10.2.1 Свойства пластмасс.
- •10.2.2 Свойства каучука и резины.
- •10.2.3 Свойства волокон.
- •Лабораторная работа №11
- •Образцов поливинилхлорида
- •11.1 Теоретическая часть
- •Содержание
- •Винникова Ольга Станиславна
- •Органическая
- •Методические указания
- •241037. Г. Брянск, пр. Станке Димитрова, 3, редакционно-издательский
Государственное образовательное учреждение высшего
профессионального образования
«Брянская государственная инженерно-технологическая академия»
ОРГАНИЧЕСКАЯ
Х И М И Я
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ
ПО ВЫПОЛНЕНИЮ ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ №1-№11
для студентов специальности 270106 – Производство строительных материалов, изделий и конструкций
БРЯНСК 2008
Государственное образовательное учреждение высшего
профессионального образования
«Брянская государственная инженерно-технологическая академия»
Кафедра химии
УТВЕРЖДЕНО
Научно-методическим советом
БГИТА
Протокол № ____ от_________2008г
ОРГАНИЧЕСКАЯ
Х И М И Я
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ
ПО ВЫПОЛНЕНИЮ ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ №1-№11
для студентов специальности 270106 – Производство строительных материалов, изделий и конструкций
БРЯНСК 2008
УДК
Органическая химия: Методические указания по выполнению лабораторных работ №1-№11 для студентов специальности 270106 – «Производство строительных материалов, изделий и конструкций» / Брянск. гос. технол акад. сост. О.С. Винникова, Л.А. Сильченко. – Брянск БГИТА, 2008. – с.
В предлагаемых методических указаниях авторы попытались кратко изложить теоретические основы органической химии на примере основных классов органических соединений. Теоретические вопросы излагаются на основе бутлеровских представлений о взаимном влиянии атомов в молекулах и современных квантово-механических воззрений. Методические указания содержат перечень контрольных вопросов, что, по мнению авторов, должно способствовать эффективному закреплению теоретических знаний полученных студентами по курсу органической химии.
Рецензент:
доктор химических наук, профессор Пашаян А.А.
Рекомендованы редакционно-издательской и методической комиссиями строительного факультета БГИТА
Протокол № _____ от «____»___________ 2008г.
Введение
Изучение основ органической химии имеет большое теоретическое и практическое значение. Продукты органического синтеза применяются как сырье и вспомогательные материалы во всех отраслях промышленности, в том числе и в строительстве. Так, в современной строительной индустрии находят применение различные пластмассы, используются всевозможные органические добавки в цементы и бетоны, создаются новые лаки, клеи и герметики, пропиточные гидрофобизирующие составы и др. Это позволяет постепенно заменять традиционные строительные материалы более легкими, красивыми и прочными современными материалами.
Задача химизации строительства требует от будущих специалистов по производству строительных материалов углубленного изучения курса органической химии.
Данные методические указания содержат теоретический материал для самостоятельной подготовки студентов к лабораторным занятиям, на которых они выполняют задачи по синтезу основных классов органических соединений и полимеров, наиболее широко применяемых в строительстве, а также проводят опыты по определению их физико-химических свойств, что обеспечивает большую результативность усвоения курса органической химии.
Лабораторная работа № 1 Тема: методы очистки и выделения органических соединений
Цель работы: ознакомиться с методами очистки и выделения органических соединений.
Оборудование и реактивы: колба Бунзена, воронка Бюхнера, фильтровальная бумага, химические стаканы на 100 мл, стеклянные палочки, электроплитка, фарфоровые чашки, воронки, холодильник Либиха, алонж, колба Вюрца, термометр, конические колбы на 100 мл, штативы, делительная воронка, загрязненная бензойная кислота, загрязненная сорбиновая кислота, жидкость для перегонки (загрязненный ацетон или спирт), диэтиловый эфир, анилин.
1.1 Общая характеристика методов очистки и выделения органических соединений
Для установления строения органического соединения (т.е. его идентификации) его необходимо получить в чистом виде. Выделение и очистка органических соединений осуществляются различными методами, наиболее употребимыми среди которых являются кристаллизация (перекристаллизация), возгонка (сублимация), фильтрование, центрифугирование, различные виды перегонки, экстракция, хроматографические методы.
Перекристаллизация и дробная кристаллизация применяются для очистки твердых веществ. Кристаллизация включает растворение смеси при высокой температуре в растворителе или смеси растворителей. При охлаждении выкристаллизовывается тот компонент (или компоненты) смеси, который наименее растворим в используемом растворителе или смеси растворителей при низкой температуре.
Возгонка (сублимация) используется в случае твердых веществ, которые не плавятся, а переходят непосредственно в пар, а при охлаждении кристаллизуются.
Фильтрование позволяет отделить суспендированный в жидкости осадок.
Центрифугированием удаляют из жидкости твердые частицы. Под действием центробежных сил, значительно больших, чем сила тяжести, твердые частицы оседают на дно сосуда, после чего жидкость можно слить (декантировать).
Перегонка применяется для очистки жидкостей и заключается в постепенном переходе жидкой смеси веществ в газовую фазу с последующей конденсацией паров. Перегонку можно проводить при нормальном или пониженном давлении (вакуум-перегонка). При выделении или очистке нерастворимых или труднорастворимых в воде соединений прибегают к перегонке с водяным паром. С помощью перегонки можно отделять друг от друга компоненты смеси, достаточно различающиеся по температурам кипения. Если при перегонке нет фракций, говорят о простой перегонке. Если же наблюдаются отдельные фракции, перегоняющиеся в определенных температурных интервалах, перегонка называется дробной (фракционной).
Экстракцию проводят, действуя растворителем на размельченный твердый материал. Растворившийся компонент выделяют с помощью выпаривания. Экстракцию жидких веществ осуществляют, используя растворитель, не смешивающийся с экстрагируемой жидкостью.
Хроматографические методы включают, прежде всего, простертую адсорбционную колоночную хроматографию, впервые используемую Цветом в 1903г. для разделения растительных красителей. При хроматографировании различают стационарную фазу (растворитель или адсорбент) и подвижную фазу (растворитель, элюент или газ-носитель), между которыми происходит распределение исследуемой смеси, вследствие различной растворимости или адсорбционной способности. По физическим принципам хроматографические методы делятся на распределительные (разделение смеси между двумя растворителями), адсорбционные (разделение между растворителем и адсорбентом), вытеснительные (вытеснение вещества, захваченного адсорбентом, другим веществом). На химическом принципе основана афинная хроматография, используемая для выделения сложных биохимических соединений. На практике часто используют совместно разные методы. По используемой методике различают хроматографию колоночную, хроматографию на бумаге, тонкослойную хроматографию, газовую, жидкостную, ионообменную, на молекулярных ситах или на гелях (гельфильтрация).