- •Рецензент:
- •Лабораторная работа № 1 Тема: методы очистки и выделения органических соединений
- •1.1 Общая характеристика методов очистки и выделения органических соединений
- •1.2 Кристаллизация
- •1.2.1 Теоретическая часть
- •1.2.2 Экспериментальная часть
- •1.3 Возгонка (сублимация)
- •1.3.1 Теоретическая часть
- •1.3.2 Экспериментальная часть
- •1.4 Перегонка
- •1.4.1 Теоретическая часть
- •1.4.2 Экспериментальная часть
- •1.5 Экстракция
- •1.5.1 Теоретическая часть
- •1.5.2 Экспериментальная часть
- •1.6 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 2 Тема: алканы Цель работы: изучение методов получения и химических свойств алканов.
- •2.1 Теоретическая часть
- •2.1.1 Методы получения
- •2.1.2 Химические свойства
- •2.2 Экспериментальная часть
- •2.2.1 Получение метана и изучение его свойств
- •2.2.2 Бромирование предельных углеводородов
- •2.2.3 Окисление предельных углеводородов
- •2.2.4 Действие концентрированной серной кислоты на предельные углеводороды
- •2.2.5 Действие концентрированной азотной кислоты на предельные углеводороды
- •2.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 3 Тема: алкены
- •3.1 Теоретическая часть
- •3.1.1 Методы получения
- •3.1.2 Химические свойства
- •5. Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде приводит к образованию гликолей.
- •Реакция часто применяется для определения положения двойной связи в молекуле, так как по образующимся карбонильным соединениям можно представить себе и строение исходного алкена.
- •3.2 Экспериментальная часть
- •3.2.1 Получение этилена и его горение
- •3.2.2 Присоединение к этилену брома
- •3.2.3 Отношение этилена к окислителям
- •3.2.4 Бромирование непредельных углеводородов
- •3.2.6 Действие концентрированной серной кислоты на непредельные углеводороды
- •3.2.7 Действие концентрированной азотной кислоты на непредельные углеводороды
- •3.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 4 Тема: алкины
- •4.1 Теоретическая часть
- •4.1.1 Методы получения
- •4.1.2 Химические свойства
- •А. Реакции присоединения
- •5. Присоединение спиртов. В присутствии едкого кали под давлением ацетилен присоединяет спирты с образованием алкилвиниловых эфиров:
- •4.2 Экспериментальная часть
- •4.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа № 5 Тема: ароматические углеводороды (арены)
- •5.1 Теоретическая часть
- •5.1.1 Методы получения
- •5.1.2 Химические свойства
- •Классификация реакций замещения. При замещении в бензольном кольце возможны три типа реакций в зависимости от природы атакующей частицы.
- •3. Электрофильное замещение.
- •5.2 Экспериментальная часть
- •5.2.1 Окисление ароматических углеводородов
- •5.2.2 Бромирование ароматических углеводородов
- •5.2.3 Нитрование ароматических углеводородов
- •5.2.4 Сульфирование ароматических углеводородов
- •5.2.5 Алкилирование бензола.
- •5.3 Контрольные вопрсы
- •Лабораторная работа №6 Тема: спирты
- •6.1 Теоретическая часть
- •6.1.1 Методы получения
- •6.1.2 Химические свойства спиртов
- •1. Взаимодействие с щелочными металлами:
- •6.2 Экспериментальная часть
- •6.2.1 Определение строения спиртов
- •6.2.2 Обнаружение воды в спирте и обезвоживание спирта
- •6.2.3 Свойства изоамилового спирта
- •6.2.4 Отношение спиртов к индикаторам
- •6.2.5 Образование и гидролиз алкоголятов
- •6.2.6 Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (II)
- •6.2.7 Окисление этилового спирта окисью меди
- •6.2.8 Окисление спиртов хромовой смесью
- •6.2.9 Окисление этилового спирта раствором перманганата калия
- •6.2.10 Взаимодействие изоамилового спирта с серной кислотой
- •6.2.11. Получение диэтилового эфира
- •6.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №7 Тема: фенолы
- •7.1 Теоретическая часть
- •7.1.1 Методы получения
- •Кумольный способ:
- •Сплавление солей сульфокислот с гидроксидом натрия:
- •7.1.2 Химические свойства
- •9. При сульфировании фенолов получаются о- и п-фенолсульфокислоты:
- •10. Фенолы легко конденсируются с альдегидами:
- •7.2 Экспериментальная часть
- •7.2.1 Растворение фенола в воде
- •7.2.2 Получение фенолята натрия
- •7.2.3 Разложение фенолята натрия кислотами
- •7.2.4 Реакция фенола с хлорным железом
- •7.2.5 Получение трибромфенола
- •7.2.6 Сульфирование фенола
- •7.2.7 Нитрование фенола
- •7.2.8 Нитрозореакция фенолов
- •7.2.9 Цветные реакции многоатомных фенолов с хлорным железом
- •7.2.10 Цветные реакции многоатомных фенолов на фильтровальной бумаге
- •7.2.11 Окисление фенолов кислородом воздуха в щелочной среде
- •7.2.12 Окисление фенолов нитратом серебра
- •7.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №8 Тема: альдегиды и кетоны
- •8.1 Теоретическая часть
- •Медленно
- •4. Присоединение спиртов:
- •6. Взаимодействие с аммиаком:
- •7. Образование оксимов с гидроксиламином:
- •8.2 Экспериментальная часть
- •8.2.1 Открытие альдегидов с фуксинсернистой кислотой (Реакция Шиффа)
- •8.2.2 Цветная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия (Проба Легаля)
- •8.2.3 Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция Толленса)
- •8.2.4 Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •8.2.5 Реакция дисмутации водных растворов формальдегида
- •8.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №9 Тема: карбоновые кислоты
- •9.1 Теоретическая часть
- •9.1.1 Методы получения
- •2. Оксосинтез:
- •4. Гидролиз тригалогенпроизводных:
- •9.1.2 Физические свойства карбоновых кислот
- •Однако, эти две группы настолько сильно влияют друг на друга, что их химические свойства лишь в незначительной степени сходны со свойствами спиртов и карбонильных соединений.
- •9.2 Экспериментальная часть
- •9.2.1 Растворимость карбоновых кислот в воде и органических растворителях
- •9.2.2 Получение и свойства муравьиной кислоты
- •9.2.3 Получение и свойства уксусной кислоты
- •9.2.4 Свойства непредельных одноосновных кислот
- •9.3 Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа №10 Тема: Решение экспериментальных задач по идентификации пластмасс и волокон
- •10.2.1 Свойства пластмасс.
- •10.2.2 Свойства каучука и резины.
- •10.2.3 Свойства волокон.
- •Лабораторная работа №11
- •Образцов поливинилхлорида
- •11.1 Теоретическая часть
- •Содержание
- •Винникова Ольга Станиславна
- •Органическая
- •Методические указания
- •241037. Г. Брянск, пр. Станке Димитрова, 3, редакционно-издательский
6.2.10 Взаимодействие изоамилового спирта с серной кислотой
В пробирку помещают 4 капли серной кислоты (d = 1,84 г/мл) и осторожно, при встряхивании и охлаждении, добавляют 2 капли изоамилового спирта. Полученную однородную, почти без запаха жидкость оставляют постоять 2-3 мин. Затем 3-4 капли продукта помещают в пробирку с 5-6 каплями холодной воды. Образуется прозрачный, не имеющий запаха раствор изоамилсерной кислоты, которая представляет собой кислый (неполный) сложный эфир изоамилового спирта и серной кислоты. (Схема превращений).
Если при смешивании изоамилового спирта с кислотой произошло разогревание, то водный раствор получается мутным и появляется запах диизоамилового эфира.
Спирты образуют сложные эфиры не только с минеральными кислотами, но и с органическими. Получение этилацетата, а также механизм реакции этерификации будут изучены позже.
6.2.11. Получение диэтилового эфира
В сухую пробирку вводят 2 капли этилового спирта и 2 капли серной кислоты. Смесь осторожно нагревают над пламенем горелки до побурения раствора. К горячей смеси очень осторожно добавляют еще 2 капли этилового спирта. Ощущается характерный запах диэтилового эфира.
Диэтиловый эфир является продуктом межмолекулярной дегидратации этилового спирта, условиями протекания которой являются нагревание смеси, содержащей избыток спирта по отношению к содержанию серной кислоты (каталитическое количество) до 140оС. Если количество серной кислоты значительно больше, чем масса вступающего в реакцию спирта, то при нагревании до 160оС и выше реакция протекает по механизму внутримолекулярной дегидратации с образованием алкена.
6.3 Контрольные вопросы
Как влияют размер и строение углеводородного радикала на физические свойства спиртов? Поясните на примере этилового и гексилового спиртов.
Почему температура кипения этилового спирта значительно выше, чем диметилового эфира?
Расположите следующие соединения в порядке увеличения их кислотности: 2-метил-2-бутанол; 2-пентанол; 3-метил-1-бутанол; вода; метанол; аммиак; ацетилен.
Сравните отношение к НCI: н-бутилового, трет-бутилового и неопентилового спиртов. Укажите спирт, который взаимодействует с HCI только в присутствии ZnCI2.
Напишите уравнения реакций, характеризующих кислотные и основные свойства бутилового спирта.
Расположите в ряд по легкости дегидратации следующие спирты 4-метил-1-пентанол; 3-метил—бутанол; 3-метил-3-пентанол. Напишите уравнения меж- и внутримолекулярной дегидратации для одного из приведенных спиртов.
Напишите уравнения реакций первичного, вторичного и третичного спиртов состава С5Н12О с уксусной кислотой (в присутствии серной кислоты).
Напишите схемы реакций окисления первичного, вторичного бутилового спирта и 2-метил-1-бутанола.
Предложите для следующих соединений схемы синтеза, исходя из пропилового спирта и других необходимых реагентов: пропилена, изопропилового спирта, ацетона, дипропилового эфира.
Напишите уравнения реакций взаимодействия этиленгликоля с натрием, уксусной и азотной кислотами, а также уравнения реакций меж- и внутримолекулярной дегидратации.
С помощью каких реакций можно выделить 1-гексанол из смеси с гексаном и гексеном-1?
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метан ацетилен этилен этанол 1,3-бутадиен бутан 1-бутен 2-бутанол.
Какое влияние на свойства спиртов оказывает присутствие нескольких гидроксильных групп? Приведите соответствующие уравнения реакций.