39. Способы получения оксикислот

40. Способы получения оксокислот

Некоторые из оксокислот сохранили свои тривиальные названия, другие рациональные названия.

По номенклатуре ИЮПАК названия оксокислот производят от названий соответствующих карбоновых кислот добавлением приставки оксо-.

Ацетоуксусная кислота 3-оксобутановая кислота

Пировиноградная кислота 2-оксопропановая кислота

Щавелевоуксусная кислота 2-оксобутандиовая кислота

Формилуксусная кислота 3-оксопропановая кислота

Глиоксиловая кислота оксоэтановая кислота

Способы получения

Для получения альдегидо- и кетокислот могут быть использованы многие реакции, при помощи которых либо вводится карбонильная группа в карбоксильное соединение, либо, наоборот, карбоксил вводится в соединение, уже содержащее карбонильную группу:

1. Окисление гликолей, оксикислот:

2. Гидролиз дигалогензамещенных кислот, содержащих галоген у одного углеродного атома:

3. β–Оксокислоты получают сложноэфирной конденсацией двух молекул сложного эфира алифатической карбоновой кислоты:

4. Пировиноградная кислота может быть получена пиролизом виноградной кислоты

5. Ацетоуксусная кислота и ее эфир могут быть получены из дикетена

Химические особенности

Оксокислоты различного строения дают все характерные реакции на карбонильную и карбоксильную группы.

Вместе с тем известны реакции, где проявляется взаимное влияние функциональных групп.

1. α-оксокислоты при нагревании с серной кислотой расщепдяются на карбонильное соединение и углекислый газ:

2. β-Кислоты в зависимости от условий распадаются с образованием кислот или кетонов

3. β-Оксокислоты и их производные – классический пример соединений, способных к кето-енольной таутомерии

Обе формы эфира могут быть получены в свободном состоянии: кетонная – вымораживанием (она плавится при более высокой температуре), енольная – перегонкой в кварцевой посуде (кипит при более низкой температуре, чем кетонная форма).