ДЕПАРТАМЕНТ ОБРАЗОВАНИЯ АДМИНИСТРАЦИИ КИРОВСКОЙ ОБЛАСТИ

ЦЕНТР ДОПОЛНИТЕЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ ОДАРЕННЫХ ШКОЛЬНИКОВ

Химическое отделение вятский государственный гуманитарный университет

НАУЧНО-ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКАЯ ЛАБОРАТОРИЯ

МЕТОДИКИ ОБУЧЕНИЯ ХИМИИ

М. А. Зайцев основы биохимии

Часть 2

Учебное пособие

Киров

2008

ББК 74.26

З-17

Рецензенты: Е. В. Береснева, доцент кафедры химии ВятГГУ, кандидат педагогических наук;

А. В. Сазанов, старший преподаватель кафедры химии ВятГГУ, кандидат биологических наук.

З-17 Зайцев М. А. Основы биохимии: В 2-х ч. Часть 2. Учебное пособие для учащихся КЦДООШ. – Киров: КЦДООШ, 2008. – 84 с.

В учебном пособии рассматриваются основы биохимии: строение, свойства и биологическая роль белков, нуклеиновых кислот, углеводов, липидов, витаминов; ферменты, основные пути обмена веществ. Пособие будет полезно не только учащимся заочного химического отделения КЦДООШ, но и школьникам при подготовке к олимпиадам, абитуриентам при подготовке к вступительным экзаменам, студентам вузов, изучающим биохимию, и учителям химии и биологии средних школ.

 КЦДООШ, 2008

 НИЛМОХ ВятГГУ, 2008

 М. А. Зайцев, 2008

6. Нуклеиновые кислоты

Нуклеиновые кислоты – важнейшие биополимеры, осуществляющие хранение и передачу генетической информации в живой клетке.

Существуют два различных типа нуклеиновых кислот – дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК) и рибонуклеиновые кислоты (РНК). ДНК представляет собой генетический материал большинства организмов. В прокариотических клетках, кроме основной хромосомной ДНК, часто встречаются внехромосомные ДНК плазмиды. В эукариотических клетках основная масса ДНК расположена в клеточном ядре, где она связана с белками в хромосомах. Эукариотические клетки содержат ДНК также в различных органеллах (митохондриях, хлоропластах). Что же касается РНК, то в клетках имеются матричные (информационные) РНК (мРНК или иРНК), рибосомные РНК (рРНК), транспортные РНК (тРНК) и ряд других; кроме того, РНК входят в состав многих вирусов.

6.1. Химический состав нуклеиновых кислот

При полном гидролизе нуклеиновых кислот в присутствии хлорной кислоты при нагревании образуются пуриновые и пиримидиновые основания, углеводы (рибоза и дезоксирибоза) и фосфорная кислота.

Пиримидиновые основания являются производными гетероциклического соединения пиримидина:

В молекуле пиримидина имеет место взаимодействие -электронов всех составляющих цикл атомов (сопряжение -электронов).

Пиримидин – бесцветное кристаллическое вещество, плавится при температуре 22С, температура кипения 124С, хорошо растворим в воде; при этом не дает щелочной реакции, но образует соли с сильными кислотами.

К наиболее распространенным пиримидиновым основаниям относятся урацил (2,4-диоксипиримидин), тимин (5-метил-2,4-диоксипиримидин), цитозин (2-окси-4-аминопиримидин):

урацил (У) тимин (Т) цитозин (Ц)

Урацил входит в состав только РНК, тимин – в основном в ДНК и очень редко – в некоторые РНК. Тимин и урацил имеют окисленный атом углерода в положении 4. В цитозине же этот атом аминирован.

Все производные пиримидина имеют плоское строение.

Иногда в состав нуклеиновых кислот входят так называемые минорные азотистые основания. Они названы минорными (экзотическими) потому, что встречаются очень редко. К минорным пиримидиновым основаниям относят:

5-метилцитозин 5-оксиметилцитозин

По строению они представляют собой метилированные формы обычных оснований.

Для пиримидиновых оснований характерно явление лактим-лактамной таутомерии:

Урацил:

лактимная (енольная) форма лактамная (кето-) форма

Тимин

лактимная (енольная) форма лактамная (кето-) форма

Цитозин

лактимная (енольная) форма лактамная (кето-) форма

В составе нуклеиновых кислот основания содержатся в лактамной (кето-) форме.

Пуриновые основания являются производными бициклического гетероцикла пурина:

В молекуле пурина также имеет место высокая степень сопряжения -электронов атомов С и N цикла.

Пурин – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде.

К пуриновым основаниям относятся аденин (6-аминопурин) и гуанин (2-амино-6-оксипурин):

аденин (А) гуанин (Г)

Аденин и гуанин встречаются как в ДНК, так и в РНК. Основным структурным их отличием является то, что атом углерода в положении 6 в гуанине окислен, а в аденине аминирован.

Также существуют минорные пуриновые основания:

2-метиладенин 1-метилгуанин

Для пуриновых оснований также характерна таутомерия:

Гуанин:

лактимная (енольная) форма       лактамная (кето-) форма

Углеводы. Углеводная составляющая нуклеиновых кислот представлена двумя моносахаридами D-ряда: рибозой и дезоксирибозой:

-D-рибоза -D-2-дезоксирибоза

Рибоза входит в состав РНК, а дезоксирибоза – в состав ДНК