
- •«Вятский государственный университет»
- •Биоорганическая химия в технологии защиты биосферы
- •Оглавление
- •3. Реакция присоединения галогенов за счёт двойных связей в остатках непредельных кислот. 80
- •Биоорганическая химия Предмет биоорганической химии
- •Углеводы
- •Моносахариды
- •Генетический d-ряд альдотриоз, тетроз, пентоз
- •Пентозы с5н10о5
- •Получение моносахаридов
- •Физические свойства моносахаридов
- •Химические свойства моносахаридов
- •Дисахариды (биозы)
- •Общие химические свойства дисахаридов
- •Собственно полисахариды
- •Крахмал
- •Химические свойства
- •Целлюлоза (клетчатка)
- •Химические свойства
- •Химическая переработка целлюлозы
- •Аминокислоты
- •Изомерия
- •Получение
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Пептиды, белки
- •Химические свойства
- •Ферменты
- •Понятие о нуклеиновых кислотах
- •Моноглицериды
- •Диглицериды
- •Триглицериды
- •Предельные жирные кислоты
- •Непредельные жирные кислоты
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Сложные жиры
- •Стерины
- •Гормоны и медиаторы
- •Лабораторный практикум Моносахариды Реакции на гидроксильные группы в моносахаридах
- •Реакции на карбонильные группы в моносахаридах
- •Осмоление моносахаридов
- •Цветные реакции на моносахариды
- •Дисахариды Реакции на гидроксильные группы дисахаридов
- •Реакции дисахаридов по карбонильным группам (сравнение свойств восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов)
- •Гидролиз (инверсия) сахарозы
- •Реакции сахарозы с сульфатами никеля и кобальта
- •Высшие полисахариды Качественные реакции на углеводы
- •Кислотный гидролиз крахмала
- •Свойства целлюлозы
- •Некоторые свойства хлопкового и искусственных волокон
- •Аминокислоты Свойства аминокислот
- •Свойства шерсти и синтетических волокон
- •Цветные рекции на белки
- •Биуретовая реакция
- •Ксантопротеиновая реакция
- •Реакция на триптофан (реакция Шульце-Распайля)
- •Реакция Адамкевича
- •Реакция на серусодержащие аминокислоты
- •Реакция Фоля на серусодержащие аминокислоты
- •Библиографический список
- •Биоорганическая химия в технологии защиты биосферы
Химические свойства
Денатурация. Утрата белком природной (нативной) конформации, сопровождающаяся обычно потерей его биологической функции, называется денатурацией. С точки зрения структуры белка – это разрушение вторичной и третичной структур белка, обусловленное воздействием кислот, щелочей, нагревания, радиации и т.д. Первичная структура белка при денатурации сохраняется. Денатурация может быть обратимой (так называемая ренатурация) и необратимой. Пример необратимой денатурации при тепловом воздействии – свертывание яичного альбумина при варке яиц.
Гидролиз белков – разрушение первичной структуры белка под действием кислот, щелочей или ферментов, приводящее к образованию
-аминокислот, из которых он был составлен.
Качественные реакции на белки являются реакциями на структурные элементы белка – аминокислоты и на характерные связи в белковой молекуле. Реакциями, позволяющими выявить ряд аминокислот, входящих в состав молекулы данного белка, являются биуретовая реакция, ксантопротеиновая реакция, реакции на триптофан и реакции на серу.
Биуретовая реакция – фиолетовое окрашивание при действии солей меди (II) в щелочном растворе. Такую реакцию дают все соединения, содержащие пептидную связь. Биуретовая реакция обусловлена наличием в молекуле белка пептидных группировок —СО—N Н—. Её дают все белки. Окраска возникает в результате образования комплексных соединений, содержащих медь. Продукты распада белков – пептоны также дают ее, но цвет обычно бывает розовый или красный. Окраска комплекса зависит от количества пептидных связей.
Ксантопротеиновая реакция – появление жёлтого окрашивания при действии концентрированной азотной кислоты на белки, содержащие остатки ароматических аминокислот (фенилаланина, тирозина и триптофана). Ароматические кольца тирозина и триптофана подвергаются нитрованию, при этом образуются нитропроизводные белков, имеющие жёлтый цвет. При добавлении щёлочи циклические нитропроизводные аминокислот превращаются в соли хиноидной структуры, имеющие оранжевый цвет.
К реакциям на триптофан относятся реакция Шульце-Распайля и реакция Адамкевича. Реакция Шульце-Распайля основана на способности триптофана в кислой среде вступать в реакцию с альдегидами, образуя при этом окрашенные продукты конденсации. Под влиянием концентрированной серной кислоты происходит гидролиз сахарозы, а затем обезвоживание образовавшихся моносахаридов, которые превращаются в оксиметилфурфурол. Триптофан, реагируя с оксиметилфурфуролом, образует соединение вишнёво-красного цвета.
Реакция Адамкевича обусловлена взаимодействием триптофана с глиоксилевой кислотой, присутствующей в ледяной уксусной кислоте. Две молекулы триптофана, реагируя с глиоксилевой кислотой, образуют соединение красно-фиолетового цвета.
Одной из реакций на серусодержащие аминокислоты является реакция Фоля. Под действием едких щелочей белки подвергаются частичному гидролизу по пептидным связям, превращаясь в щелочные альбуминаты. Наряду с этим наблюдается отщепление части аминогрупп в виде аммиака. При наличии в молекуле белка серусодержащнх аминокислот (цистина, цистеина) из этих аминокислот постепенно отщепляется также и сера в виде иона двухвалентной серы. Его образование обнаруживают с помощью ионов различных металлов, особенно ионов свинца, образующих чёрный нерастворимый сернистый свинец.