2. Література:

   1. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001. – с.457-465

   2. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. – с.232-245

   3. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.

Лабораторне заняття № 20

Тема: Хімічні властивості бензену, толуену та стирену

Мета: Навчитися проводити досліди на підтвердження хімічних властивостей бензену та толуену. На основі взаємного впливу атомів в молекулі зробити висновки щодо хімічної активності бензену, толуену та стирену

1. Теоретичні питання теми:

1. Характеристика ароматичних сполук.

2. Ароматичні властивості бензену. Правило Хюккеля.

3. Взаємний вплив атомів в молекулі толуену.

4. Хімічні властивості бензену (реакція з Br₂, KМnO₄, HNO₃, Н₂SO₄).

5. Хімічні властивості толуену (реакція з Br₂, KМnO₄, HNO₃, Н₂SO₄).

6. Хімічні властивості стирену (реакція з Br₂, KМnO₄).

2. Методика і техніка експерименту, які розкривають хімічні властивості ароматичних вуглеводнів

   1. Реакція бензену з Br2, kМnO4

Реактиви та обладнання: бензен, бромна вода, перманганат калію (1% розчин), сульфатна кислота (2н. розчин).

У пробірку вносять 1 мл бензену і 1 мл бромної води. Реакційну суміш у пробірці інтенсивно перемішують і відстоюють. Спостерігають, що бром краще розчиняється у бензені, ніж у воді, і тому бензен екстрагує його з водного розчину. Верхній шар (бензольний) забарвлюється в коричневий колір. Знебарвлення брому бензеном не відбувається.

У пробірку вносять 1 мл бензену, 1 мл 1%-го розчину перманганату калію і до одержаної суміші добавляють 5 крапель 2 н. розчину сульфатної кислоти. Вміст пробірки інтенсивно перемішують. Перманганат калію не знебарвлюється. Отже, бензен не окиснюється водним розчином KМnO₄, що відрізняє його в даному разі від ненасичених сполук, які легко і швидко знебарвлюють водний розчин перманганату калію.

2. Реакція толуену з Br2, kМnO4

Реактиви та обладнання: KМnO₄ (5%-й розчин); сульфатна кислота (2н. розчин); бромна вода; водяна баня.

У пробірку вносять 0,5мл толуену, добавляють 1-2 мл 5%-ного розчину KМnO₄ і 1мл 2н. розчину сульфатної кислоти, реакційну суміш нагрівають на водяній бані. Спостерігають знебарвлення розчину перманганату калію. В другу пробірку наливають 0,5мл толуену і 1-2 мл бромної води. Спостерігають знебарвлення розчину.

3. Бромування бензену на світлі

Реактиви та обладнання : бензен, бром.

У суху пробірку вносять 1мл бензену і краплю брому. Бром розчиняється в бензені і забарвлює його в коричневий колір, який не зникає при стоянні реакційної суміші. Потім реакційну суміш у пробірці інтенсивно освітлюють електричною лампочкою. Спостерігають поступове знебарвлення брому і утворення бромоводню, який виявляють за допомогою синього лакмусового папірця, змоченого водою.

3. Нітрування бензену

Реактиви та обладнання: бензен, нітратна кислота (концентрована), сульфатна кислота (концентрована); водяна баня.

Готують нітруючу суміш: в суху пробірку вносять 1мл концентрованої нітратної кислоти і обережно краплями добавляють 1мл концентрованої сірчаної кислоти. Одержану нітруючу суміш охолоджують до кімнатної температури. Після цього в іншу суху пробірку вносять 1 мл бензену і добавляють приготовлену нітруючу суміш. Вміст пробірки добре перемішують і нагрівають на гарячій водяній бані протягом 5 хвилин. Потім реакційну суміш охолоджують і виливають в пробірку, в яку заздалегідь наливають 5-6 мл води. Спостерігають осідання на дно пробірки жовтої маслянистої рідини – нітробензену, який має запах гіркого мигдалю.(Сильна отрута!).