8.3. Контрольная работа 3.

1. Перечислите способы получения этилена и пропилена. Какие из них являются промышленными? Объясните, почему одни способы применимы в промышленности, а другие - только в лаборатории?

2. Напишите уравнение реакции полимеризации пропилена по ионному механизму. Что называют реакций сополимеризации? Приведите пример. Чем сополимеры отличаются от полимеров?

3. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе технических методов получения глицерина из пропилена и ацетилена.

4. Напишите реакции получения аллилового спирта известными вам способами. Разберите механизм гидролиза хлористого аллила. Объясните, можно ли аналогичным путем получить виниловый спирт из хлористого винила?

5. Приведите промышленные способы получения этиленгликоля. Какое применение находит он и его эфиры в промышленности? Напишите уравнения реакций.

6. Приведите уравнения реакций получения оксида пропилена и его взаимодействия с H₂O, C₂H₅OH, CH₃COOH, NH₃, H₂S, HCN, HCl. Какое практическое применение находят полученные продукты? Назовите их.

7. Перечислите возможные способы получения уксусной кислоты. Какие из них могут быть использованы в промышленности и почему? Объясните причину уменьшения реакционной способности альдегидов в реакциях альдольной конденсации в ряду:

Электронные эффекты обозначьте стрелками.

8. Напишите уравнения реакций полимеризации, альдольной и кротоновой конденсации пропаналя. Разберите механизм альдольной конденсации. Объясните влияние карбонильной группы на подвижность водорода у -углеродного атома.

9. Опишите способы получения щавелевой и янтарной кислот. Объясните влияние второй карбонильной группы на кислотные свойства соединения (сравните щавелевую и муравьиную кислоты).

10. Приведите промышленные способы получения акриловой кислоты. Какое применение в промышленности имеет акриловая кислота и ее эфиры - акрилаты? Напишите уравнения реакций.

11. Покажите, по какой реакции-полимеризации или поликонденсации могут быть получены приведенные ниже полимерные структуры из соответствующих мономеров. Реакция может протекать в несколько стадий:

12. Составьте уравнения реакций получения диэтиламина всеми возможными способами. Как это соединение получают в промышленности? Объясните, почему диэтиламин является более сильным основанием, чем -аминоуксусная кислота NH₂-CH₂-COOH?

13. Заполните схему превращений:

Где, в промышленности, применяют полученное соединение? Как оно взаимодействует с H₂SO₄?

14. Напишите уравнения реакций промышленных способов получения стирола. Разберите механизм реации Фриделя-Крафтса. Что образуется при полимеризации стирола и сополимеризации его с акрилонитрилом? Как используют полученные продукты в технике?

15. Как получить бензол: а) из циклогексана; б) из бензойной кислоты; в) из бензосульфокислоты; г) из фенола? Напишите уравнения реакций. Укажите промышленные способы получения бензола и толуола.

16. Назовите несколько способов получения хлористого винила. Разберите механизм радикальной полимеризации винилхлорида.

17. Из ацетилена получите винилбутиловый эфир. Разберите механизм анионной полимеризации этого соединения. Какое применение в промышленности находят эти полимеры?

18. Получите метиловый эфир акриловой кислоты (метилакрилат) методом этерификации. Разберите механизм этерификации. Как акрилаты применяют в промышленности?

19. Заполните схему технического метода получения капролактама:

Какова структура капрона, полученного полимеризацией капролактама?

20. Какие вещества используют для получения оргстекол? Напишите уравнения реакций их получения.

21. Объясните, почему полимеризация акриловой и метакриловой кислот протекает легче, чем полимеризация соответствующих углеводородов (этилена и пропилена). Напишите уравнения реакций полимеризации кислот и углеводородов.

22. Предложите способ получения гексаметилендиамина из бутадиена-1,3. Где в промышленности используют гексаметилендиамин?

23. Заполните схему превращений:

Напишите уравнения реакций и назовите получаемые соединения.

24. Из циклогексана получите адипиновую кислоту и гексаметилендиамин. Используйте эти соединения для синтеза полиамидной смолы.

25. Напишите реакции конденсации формальдегида в присутствии щелочи: а) с нитрометаном; б) с I-нитропропаном. С позиций электронной теории объясните причину подвижности водорода у -углеродного атома нитросоединений. Каков индукционный эффект - NO₂- группы?

26. Напишите уравнения реакций конденсации пара-нитробензойного альдегида с уксусным альдегидом, уксусным ангидридом и метилэтилкетоном. Назовите полученные соединения.

27. Какие продукты образуются при конденсации бензойного альдегида с фенолом и диметиланилином. Какое применение находят образовавшиеся продукты?

28. Напишите уравнения реакций нитрования и сульфирования нафталина. Каков механизм этих реакций? В чем проявляется отличие свойств нафталина от бензола?

29. Приведите способы получения бензолдикарбоновых кислот (фталевой, изофталевой, терефталевой). Напишите уравнение реакций этерификации терефталевой кислоты этиленгликолем. Что при этом образуется? какие еще полимеры получают их фталевых кислот?

30. Получите трифенилметан методом Фриделя-Крафтса. Объясните, почему атом водорода метановой группы способен легко замещаться.

31. Приведите способы получения нафталина. Объясните строение нафталина. В чем отличие нафталина от бензола?

32. Напишите уравнения реакций нитрования -метилнафталина и -нитронафталина. Объясните правила ориентации в нафталиновом ряду.

33. Напишите уравнение реакции этерификации п-фталевой кислоты этиловым спиртом. Разберите механизм этерификации. Где в промышленности применяют эфиры фталевой кислоты (фталаты)?

34. Напишите уравнения реакций получения  и -нафталинсульфокислот. Разберите механизм сульфирования нафталина. В чем проявляется ароматический характер нафталина (сходство и отличие от бензола)?

35. Приведите способы получения фенола. Какие из них могут быть использованы в промышленности и почему? Какие из них протекают по механизму нуклеофильного замещения? Разберите этот механизм (S_N).

36. Приведите все известные вам способы получения анилина; укажите, какие из них имеют промышленное значение. Какие реакции протекают по механизму нуклеофильного замещения? Как был доказан этот механизм?

37. Как получить из нафталина  и -нафтолы? Что получится в результате азосочетания -нафтола с хлористым N,N-диметилфенилдиазонием? Разберите механизм реакции.

38. Приведите способы получения гидрохинона. Укажите среди них промышленные способы. Какие из реакций протекают по механизму (S_N)? Объясните, почему фенол является более сильной кислотой, чем гидрохинон. Электронные эффекты обозначьте стрелками.

39. Приведите способы получения всех аминофенолов. Укажите какие из них являются реакциями нуклеофильного замещения? Объясните, почему нитрофенолы являются более сильными кислотами, чем фенол. Где в промышленности применяют нитрофенолы?

40. Как получить о-, м-, п-фталевые кислоты? Объясните, какие из этих способов могут быть применены в промышленности и почему? С позиций электронной теории сравните кислотные свойства терефталевой и бензойной кислот. Электронные эффекты обозначьте стрелками.

41. Как протекает конденсация фенола с альдегидами (муравьиным, бензойным)? Какое практическое применение находят получение продукты?

42. Напишите уравнения реакций синтеза по схеме:

43. Из циклогексана получите циклогексанон, превратите последний и циклогексанонксим и подвергните оксим перегруппировке Бекмана. Для синтеза каких высокомолекулярных соединений используют образовавшийся лактам?

44. Укажите реагенты, катализаторы и прочие условия протекания реакций по схеме:

Напишите уравнения реакций.

45. Укажите условия протекания следующих превращений по схеме:

Напишите уравнения реакций.

46. Из бензола любым способом синтезируйте фенол. приведите схемы получения из фенола полиамидных смол: капрона и найлона.

47. Из бензола любым способом синтезируйте фенол. Приведите реакции получения из фенола фенол-формальдегидных смол: резорциновых и новолачных. Укажите условия проведения реакций.

48. Укажите условия получения всех продуктов по данной схеме:

Приведите уравнения реакций. Назовите получаемые соединения.

49. Напишите условия следующих превращений:

Приведите уравнения реакций. Назовите получаемые соединения.

50. Каково строение углеводорода С₈Н₈, обесцвечивающего бромную воду, легко полимеризующегося и образующего при окислении бензойную кислоту? Получите этот углеводород из бензола. Укажите его техническое применение.

51. Какие из следующих альдегидов: фенилуксусный, бензойный, п-толуиловый будут вступать: 1) в реакцию бензоиновой конденсации; 2)в реакцию Канниццаро? Напишите реакции. Какие из этих альдегидов способны образовывать полимеры типа паральдегида?

Литература.

1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. 4-е изд.- М.: Высшая школа, 1981. – 592с.

2. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало органической химии. – М.: Химия, 1974, кн. I и II.

3. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии. 2-е изд. / Под.ред. А.Н.Несмеянова. – М.: Мир, 1978, т.1,2.

4. Терней А. Современная органическая химия / Под.ред. Н.Н. Суворова – М.: Мир, 1981, т.1,2.

5. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. – Л.: Химия, 1991. 560с.

6. Лебедев Н.Н., Манаков М.Н., Швец В.Ф. Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза. – М.: Химия, 1975, 478с.

7. Марч Дж. Органическая химия / Под.ред. И.П. Белецкой. – М.: Мир, 1987, т. 1, 2, 3, 4.

8. Альбицкая В.М., Серкова В.И. Задачи и упражнения по органической химии / Под.ред. А.А.Петрова. М.: Высшая школа, 1983. – 207 с.

9. Петрова Г.Н., Сомов Г.В. Лабораторные работы по органической химии с малым количеством веществ. Новомосковск, 1987. – 116с.

10. Веселовская Т.К., Мачинская И.В., Пржиялговская и др. Вопросы и задачи по органической химии / Под.ред. Н.Н.Суворова. 2-е изд. перераб. И дополн. – М.: Высшая школа, 1988. – 255 с.

11. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии: Учебное пособие. – М.: Высшая школа, 1999. – 768 с.