- •Содержание
- •2. Классификация органических соединений.
- •3. Соединения с открытой цепью.
- •3.1. Углеводороды
- •3.1.1. Алканы
- •3.1.2. Алкены или олефины (соединения этиленового ряда).
- •3.1.3. Углеводороды с двумя двойными связями (алкадиены).
- •3.1.4. Алкины (ацетиленовые углеводороды).
- •3.2. Производные углеводородов.
- •3.2.1. Галогенопроизводные алканов.
- •3.2.2. Металлоорганические соединения.
- •3.2.3. Спирты.
- •3.2.4. Простые эфиры.
- •3.2.5. Нитросоединения.
- •3.2.6. Амины.
- •3.2.7. Альдегиды и кетоны.
- •3.2.8. Карбоновые кислоты.
- •4. Карбоциклические соединения.
- •4.1. Алициклические соединения.
- •4.2. Ароматические соединения.
- •4.2.1. Ароматические углеводороды ряда бензола.
- •4.2.2. Галогенопроизводные аренов.
- •4.2.3. Ароматические сульфокислоты.
- •4.2.4. Ароматические нитросоединения.
- •4.2.5. Ароматические амины.
- •4.2.6. Диазо- и азосоединения.
- •4.2.7. Фенолы.
- •4.2.8. Ароматические альдегиды и кетоны.
- •4.2.9. Ароматические карбоновые кислоты.
- •4.2.10. Ароматические соединения с конденсированными ядрами.
- •5. Полимеры.
- •5.1. Полимеры, получаемые методом поликонденсации.
- •5.2. Полимеры, получаемые методом полимеризации.
- •6. Указания к выполнению контрольных работ.
- •7. Типовые задачи и их решение.
- •8. Контрольные задания
- •8.1. Контрольная работа 1.
- •8.2. Контрольная работа 2.
- •8.3. Контрольная работа 3.
2. Классификация органических соединений.
Широкое многообразие органических соединений может быть подразделено на различные ряды или классы. В основу такого подразделения могут быть положены общие структурные признаки. Так, в зависимости от строения углеродного скелета молекулы органических соединений подразделяются на ациклические или соединения с открытой цепью и циклические соединения.
Примерами соединений ациклического ряда являются
и др., причем в структуре подобных соединений атомы водорода могут быть замещены на другие гетероатомы или функциональные группы: CH2=CHCl, CH3CH2CH2CH2-NO2 и др.
Всвою очередь циклические органические соединения подразделяются на карбоциклические и гетероциклические. Первые состоят только из атомов углерода и подразделяются на два ряда: ациклические и ароматические соединения.
Ациклические - различные циклические углеводороды и их производные с разной величиной циклов и их числом и разным числом кратных (двойных и тройных связей), кроме шестичленных циклов с тремя двойными связями. Например:
Ароматические соединения или арены, и их производные - циклические углеводороды и их производные, которые построены из шестичленных циклов с тремя двойными связями:
Гетероциклические соединения и их производные - циклические соединения, циклы которых построены не только из углеродных атомов, но содержат также и гетероатомы (О, N, S) и др.
Второй основной принцип классификации - деление по функциям (характеристически группам). В зависимости от того, какая функциональная группа введена в молекулу углеводорода вместо атома водорода различают следующие семейства органических соединений:
- галогенпроизводные углеводородов
RCl, RBr, ArI и др.
- спирты и фенолы
ROH, ArOH
-альдегиды
- кетоны
-карбоновые кислоты
3. Соединения с открытой цепью.
3.1. Углеводороды
3.1.1. Алканы
Алканы относятся к насыщенным или предельным углеводородам с открытой цепью.
Алканы или алифатические углеводороды – соединения, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой только простыми (одинарными) -связями. Алканы образуют гомологический ряд соединений с общей формулой СnH2n+2. Изомеры углеводородов появляются, начиная с бутана (2 изомера); для С5Н12 известны три изомера. Следует научиться различать первичный, вторичный и третичный атомы углерода и четко усвоить принципы систематической и рациональной номенклатур.
В алифатических углеводородах химические связи осуществляются с помощью sp3 - гибридных орбиталей (смешение одной 2s - и трех 2р-орбиталей). В этом случае четыре электронные орбитали каждого атома углерода составляют между собой угол ~ 109о.
Для предельных углеводородов характерно наличие ковалентных неполярных связей. Поэтому процессы разрыва этих связей при реализации химических превращений более выгодно протекают путем гомолиза. С другой стороны, в силу насыщенного характера ароматических углеводородов, последние могут вступать в реакции расщепления (диссоциации) и замещения. Это обусловливает преимущественное участие парафинов в радикальных реакциях распада (крекинга) и замещения. Радикальные реакции существенно ускоряются под действием факторов, способствующих генерированию свободных радикалов : температуры, УФ- и -облучения, химических инициаторов, (веществ, способных легко диссоциировать на свободные радикалы). При осуществлении радикальных реакций может произойти разрыв связей С-H или С-С. Предпочтительнее разрыв идет по связи С-Н, в связи с ее большей доступностью.
Все радикальные реакции включают инициирование (зарождение цепи), рост цепи и заканчиваются обрывом цепи, в результате взаимодействия свободных радикалов.
Механизм реакции SR:
Реакции протекают в сторону преимущественного образования наиболее устойчивого радикала. Например: реакция свободно-радикального хлорирования н-бутана протекает по следующей схеме:
Развитие цепей:
где М - любая частица, отводящая избыточное тепло от молекулы Cl2, выделяющееся в результате рекомбинации двух атомов хлора.
На первой стадии развития цепей образуются два бутильных радикала, вторичный и первичный. Поскольку при этом вторичный радикал будет стабилизирован в большей степени, по сравнению с первичным (за счет индуктивного эффекта и сверхсопряжения), его образование будет энергетические более выгодно, и это, в конечном счете, приведет к преимущественному образованию вторичного бутилхлорида.
Примеры других радикальных реакций:
Практическое значение имеют реакции хлорирования, нитрования и сульфохлорирования.