- •Содержание
- •2. Классификация органических соединений.
- •3. Соединения с открытой цепью.
- •3.1. Углеводороды
- •3.1.1. Алканы
- •3.1.2. Алкены или олефины (соединения этиленового ряда).
- •3.1.3. Углеводороды с двумя двойными связями (алкадиены).
- •3.1.4. Алкины (ацетиленовые углеводороды).
- •3.2. Производные углеводородов.
- •3.2.1. Галогенопроизводные алканов.
- •3.2.2. Металлоорганические соединения.
- •3.2.3. Спирты.
- •3.2.4. Простые эфиры.
- •3.2.5. Нитросоединения.
- •3.2.6. Амины.
- •3.2.7. Альдегиды и кетоны.
- •3.2.8. Карбоновые кислоты.
- •4. Карбоциклические соединения.
- •4.1. Алициклические соединения.
- •4.2. Ароматические соединения.
- •4.2.1. Ароматические углеводороды ряда бензола.
- •4.2.2. Галогенопроизводные аренов.
- •4.2.3. Ароматические сульфокислоты.
- •4.2.4. Ароматические нитросоединения.
- •4.2.5. Ароматические амины.
- •4.2.6. Диазо- и азосоединения.
- •4.2.7. Фенолы.
- •4.2.8. Ароматические альдегиды и кетоны.
- •4.2.9. Ароматические карбоновые кислоты.
- •4.2.10. Ароматические соединения с конденсированными ядрами.
- •5. Полимеры.
- •5.1. Полимеры, получаемые методом поликонденсации.
- •5.2. Полимеры, получаемые методом полимеризации.
- •6. Указания к выполнению контрольных работ.
- •7. Типовые задачи и их решение.
- •8. Контрольные задания
- •8.1. Контрольная работа 1.
- •8.2. Контрольная работа 2.
- •8.3. Контрольная работа 3.
3.2.7. Альдегиды и кетоны.
Альдегидами и кетонами называют производные углеводородов, содержащие карбонильную группу. Различие между альдегидами и кетонами состоит в том, что в альдегидах одним из заместителей при карбонильной группе является водород:
Изомерия альдегидов связана со строением радикалов. Изомерия кетонов связана со строением радикалов и положением карбонильной группы в углеродной цепи.
Высокая реакционная способность альдегидов и кетонов обусловлена полярностью и легкой поляризуемостью карбонильной группы вследствие различной электроотрицательности углерода и кислорода:
Из способов получения карбонильных соединений следует изучить оксосинтез (условия), окисление спиртов, реакцию Кучерова (стадии, условия), гидролиз дигалогенпроизводных углеводородов.
По карбонильному атому углерода альдегидов и кетонов происходит нуклеофильное присоединение воды, спиртов, синильной кислоты, гидросульфита (бисульфита) натрия, реактивов Гриньяра и мезомерного карбаниона в реакциях альдольной конденсации. Реакции нуклеофильного присоединения ускоряются кислотами и основаниями, но сильные нуклеофильные агенты присоединяются без катализатора (NaHSO3, NH2OH, RМgHal). Кетоны менее реакционноспособны в этих реакциях, чем альдегиды, т.к. присутствие дополнительной алкильной группы в кетоне понижает частичный положительный заряд на карбонильном углероде, а также вызывает пространственные затруднения при атаке этого углерода.
При кислотном катализе протон присоединяется к карбонильному атому кислорода с образованием активного карбкатиона:
К реакциям присоединения относятся реакции восстановления альдегидов и кетонов.
Следует обратить внимание на высокую реакционную способность водородного атома, находящегося в -положении, к альдегидной группе. Реакция альдольной конденсации имеет большое значение при образовании сахаристых веществ.
3.2.8. Карбоновые кислоты.
Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в молекулах которых атом водорода замещен на карбоксильную группу
Изомерия кислот обусловлена строением углеводородного радикала.
Необходимо изучить способы получения кислот: окислением первичных спиртов и альдегидов, синтезом через металлоорганические соединения, гидролизом нитрилов (R-CN), оксосинтезом.
Кислотный характер карбоновых кислот объясняется взаимным влиянием атомов в карбоксильной группе: в ней электронная плотность смещена в сторону наиболее электроноакцепторного атома кислорода:
Это ослабляет связь между кислородом и водородом и облегчает диссоциацию кислоты.
Необходимо изучить получение и основные свойства галогенангидридов, сложных эфиров, ангидридов кислот, амидов, нитрилов кислот. Галогенангидриды обладают высокой реакционной способностью в реакциях нуклеофильного замещения; со спиртами и аминами они образуют соответственно сложные эфиры и амиды. Следует обратить внимание на промышленные синтезы муравьиной и уксусной кислот.
4. Карбоциклические соединения.
В органической химии все циклические соединения делятся на карбоциклические и гетероциклические. Органические соединения, в молекулах которых содержатся замкнутые цепи углеродных атомов, образуют большой класс карбоциклических соединений.
Особый класс карбоциклических соединений составляют ароматические соединения, содержащие в молекулах одно или несколько бензольных колец. Все остальные карбоциклические соединения объединяются в класс алициклических.