Самостійна позааудиторна робота

1. Вивчити теоретичний матеріал і вміти дати відповіді на контрольні питання теми

2. Повторити з неорганічної хімії властивості карбонатної кислоти

3. Оформити три графи протоколу.

4. Написати перетворення, використовуючи рівняння реакції:

метан  уреїд валеріанової кислоти. Вказати типи реакцій.

5. Обчислити масову частку Нітрогену в сечовині. Вказати її застосування в сільському господарстві.

6. Написати рівняння реакцій, які характеризують хімічні властивості барбітурової кислоти.

7. Написати таутомерні формули барбітурової кислоти.

8. Розв׳язати вправи та задачі запропонованні викладачем.

Контрольні питання

1. Загальна характеристика карбонатної кислоти, її основність.

2. Галогенпохідні карбонатної кислоти, їх властивості.

3. Фосген – повний хлорангідрид карбонатної кислоти.

4. Аміди карбонатної кислоти. Карбамінова кислота, її похідні.

5. Повний амід карбонатної кислоти, його одержання та застосування.

6. Уреїди та уретани, їх будова та фармакологічна дія.

7. Солі карбонатної кислоти.

8. Функціональні похідні карбонатної кислоти.

9. Добування сечовини промисловим способом та її застосування.

10. Сечовинно- формальдегідна смола. Пластмаси.

Самостійна аудиторна робота

1. Проробити досліди, передбачені у методичній вказівці.

2. Результати спостережень і висновки внести в протокол.

3. Оформити протокол і захистити його у викладача.

4. Написати контрольну роботу.

Теоретична частина

Карбонатна кислота, будучи двохосновною утворює два ряди функціональних похідних – повні та неповні галогенангідриди, естери, аміди, а також змішані функціональні похідні – естери хлорвугільноі і карбамінової кислот. Існують повний (дихлорангідрид) і неповний (монохлорангідрид) карбонатної кислоти. Монохлорангідрид має назву хлорвугільна кислота, а дихлорангідрид – фосген. Ефіри хлорвугільної кислоти і фосген отруйні речовини. У промисловості фосген використовується у синтезі лікарських засобів. Карбонатна кислота утворює два аміди неповні – карбамінова кислота і повний – сечовина або карбамід. Ефіри карбамінової кислоти називаються уретанами. Сечовина є кінцевим продуктом розпаду білків і міститься в сечі людини до 2%. У хімічному відношенні виявляє властивості амідів кислот:

а) утворює солі з сильними кислотами, які розчинні і нерозчинні у воді;

б) при нагріванні легко гідролізується;

в) вступає в реакції електрофільного заміщення.

Важливе значення має N-ацильні похідні сечовини уреїди. Циклічний уреїд малонової кислоти називається барбітуровою кислотою. При нагріванні сечовини утворюється біурет (біуретова реакція на пептидний зв’язок). Азотистим похідним сечовини є іміносечовина, яка називається гуанідин, залишок якого є структурним фрагментом нуклеїнової основи гуаніну.

Медичні препарати: мепробамат, бромізовал, барбітурати, стрептоміцин та ін.

Практична робота Властивості сечовини.

Дослід 1. Утворення солей сечовини.

У дві пробірки налити по 2 см³ 20%-ного розчину сечовини і додати в першу 2 см³ оксалатної кислоти, а в другу стільки ж конц. нітратної кислоти. Пробірки охолодити. Стінки пробірки потерти скляною паличкою для прискорення реакції.

Що спостерігається?

Написати рівняння реакцій взаємодії сечовини з 1-ним еквівалентом кислоти.

Дослід 2. Основність сечовини.

В пробірку з 0,1 г сечовини прилити однаковий об'єм води і добре перемішати. Визначити лакмусом рН розчину сечовини.

Які властивості проявляє сечовина?

Дослід 3. Реакція сечовини з нітритною кислотою.

У пробірку внести 1 см³ розчину сечовини і прилити 5 см³ розчину натрій нітриту і краплями розчину сульфатної кислоти.

Що спостерігається?

Написати рівняння реакцій.

Дана реакція використовується для кількісного визначення сечовини.

Дослід 4. Біуретова реакція на сечовину.

У пробірку внести ложечку сечовини і нагріти до появи стійкого запаху аміаку. Пробірку охолодити. Вміст її розчинити в 2 см³ теплої води і прилити 3 краплі розчину купрум (ІІ) сульфату і 2 краплі 2н розчину лугу.

Що спостерігається?

Написати рівняння реакції утворення біурету.

Дослід 5. Добування ртутного похідного сечовини.

У пробірку налити 1 см³ розчину сечовини і краплями прилити розчин меркурій (ІІ) нітрату . Випадає осад основної солі складу О=С(NH-HgOH)₂. Написати рівняння реакції.

Дослід 6. Оксидація сечовини.

В пробірку з 1 см³ розчину сечовини краплями прилити розчину натрій гіпоброміду або гіпохлориту натрію (хлорного вапна).

Що відбувається?

Написати рівняння реакції.

Дослід 7. Добування сечовинно-формальдегідної смоли.

Обережно прогріти в полум'ї пальника пробірку з 2 г сечовини і 3 см³ формаліну протягом 2 хвилин Після нагрівання вміст пробірки охолодити і розчинити в спирті.

Спостерігати утворення клеєподібної полімерної маси.

Написати рівняння реакції поліконденсації сечовини з формальдегідом.

Дослід 8. Гідроліз сечовини.

До 2 см³ 20%-ного розчину сечовини вкинути скляні кип’ятильні камінці і нагріти до кипіння. Відчувається запах. Чого? Якщо запах не відчутний, внести змочений водою червоний лакмусовий папірець.

Що спостерігається?

Написати рівняння реакції гідролізу сечовини.

Дослід 9. Ситуаційна задача.

В трьох пробірках знаходяться розчини щавлевої, амінооцтової кислот і сечовини. За допомогою якісних реакцій розпізнати дані сполуки. Описати хід аналізу і написати відповідні рівняння раекцій.