Лекции / organic_2011_7
.pdf
Реакция с фенилгидразином |
71 |
O |
H |
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H |
NNHPh |
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H |
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NHNHPh |
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H |
NHNHPh |
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|||||||
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NH2NHPh |
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H |
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NH2NHPh |
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H |
OH |
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H |
OH |
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R |
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OH |
R |
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O |
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R |
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R |
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||||
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H |
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||||
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N |
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HN |
Ph |
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H |
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NH |
NH2NHPh |
H |
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NNHPh |
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H |
H |
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NH2NHPh |
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-NH3 |
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-PhNH |
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R |
NNHPh |
2 |
R |
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NNHPh |
R |
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NNHPh |
||
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озазон |
||||
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CHO |
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NNHPh |
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CH2OH |
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H |
OH |
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NNHPh |
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O |
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HO |
H |
NH2NHPh HO |
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H |
NH2NHPh |
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HO |
H |
||
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H |
OH |
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H |
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OH |
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H |
OH |
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H |
OH |
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H |
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OH |
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H |
OH |
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CH2OH |
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CH2OH |
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CH2OH |
||
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D-манноза |
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D-фруктоза |
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или D-глюкоза |
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H |
NNHPh |
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H3O+ |
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R |
NNHPh |
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Удлинение цепи |
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CHO |
NC |
C OH |
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HO |
H |
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H |
|
HO |
H H3O+ |
|||
H |
HCN |
|||
OH |
H |
OH |
||
H |
OH |
|||
H |
OH |
|||
|
CH2OH |
|||
|
|
CH2OH |
||
D-арабиноза |
|
|||
H O
R 
O
озон
HO2C C OH H
HO
H H OH H OH
CH2OH
72
Килиани-Фишер
-H2O
O |
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O |
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CHO |
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CHO |
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HO |
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H |
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H |
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OH |
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Na/Hg |
H |
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OH |
HO |
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H |
|||||||
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HO |
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H |
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+ HO |
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H |
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HO |
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H + |
HO |
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H |
||||||||
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(NaBH4) |
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H |
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O |
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H |
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O |
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H |
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OH |
H |
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OH |
|||||||
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OH |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
H |
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OH |
||||||
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CH OH |
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CH OH |
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CH2OH |
|
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CH2OH |
||||||||||||||
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2 |
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2 |
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D-глюкоза |
D-манноза |
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Укорачивание цепи |
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Воль |
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CHO |
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H |
NOH |
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CN |
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H |
OH |
|
C |
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H |
OAc |
|
|
H |
OH |
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|||||
HO |
H NH2OH |
Ac O AcO |
H CH3O- |
||||||
|
|
||||||||
|
|
HO |
H |
|
2 |
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OAc CH3OH |
||
H |
OH |
|
|
H |
|||||
|
H |
OH |
|
|
|||||
H |
OH |
|
|
|
H |
OAc |
|||
|
H |
OH |
|
|
|||||
|
CH2OH |
|
|
|
|
CH2OAc |
|||
|
|
CH2OH |
|
|
|
||||
D-глюкоза |
|
|
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|
|
||||
|
CN |
|
|
CHO |
|
|
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||
H |
OH |
|
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|||
|
HO |
|
H |
|
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|||
HO |
H |
|
|
|
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|
|||
-HCN |
H |
|
OH |
|
|
|
|||
H |
OH |
|
|
|
|
||||
|
H |
|
OH |
|
|
|
|||
H |
OH |
|
|
|
|
|
|||
|
|
CH2OH |
|
|
|
||||
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|||
|
|
D-арабиноза |
|
|
|||||
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|||||
Руфф |
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74 |
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CHO |
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CO2Ca/2 |
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CHO |
||||||||
H |
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OH |
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H |
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OH |
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|||||
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HO |
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H |
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HO |
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H |
Br2 |
HO |
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H |
H |
O /Fe3+ |
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H |
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OH |
||||||||||
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||||||||||||||||
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2 |
2 |
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|||
H |
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OH CaCO /H O |
H |
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|
OH |
|
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|||||
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-CO2 |
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||||||||
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|||||||||||||
H |
|
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|
OH |
3 2 |
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H |
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|
OH |
|
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|
H |
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|
OH |
||
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|||||||||
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CH2OH |
|||
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CH2OH |
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CH OH |
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||||||
|
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2 |
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D-арабиноза |
||||||||
D-глюкоза |
|
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глюконат |
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|||||||||||
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кальция |
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||||
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- |
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CO2 |
|
H |
O |
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CO2 |
-e |
|
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||
H |
OH |
H |
OH |
H |
OH |
|
|
|
|
(реактив Фентона |
|
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-CO2 |
- H |
|
H2O2/Fe3+)
Олигосахариды
HO
Дисахариды
H OH |
H |
O |
|
|
|
||
|
|
H |
|
HO |
H |
|
|
HO |
OH O |
||
|
|||
H |
|
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75
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H |
|
H |
|
H |
|
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O |
C |
|
C |
O |
C |
O |
|
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O |
|
O O |
|
|
|
|
|
|||
|
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|
H |
OH |
O |
|
|
|
|
|
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H |
|
H H |
OH |
H O |
||
|
|
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|
||||
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|
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HO HO |
H |
OH O |
|
|
|
H |
|
|
|
|
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|
|
|
||||
|
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|
|
HO |
|
|
H OH OH |
|||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
α-мальтоза |
H |
|
||
H OH |
H |
|
О-α-D-глюкопиранозил-(1,4)- |
|||||||
O |
|
|
α-D-глюкопираноза |
|||||||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
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|
|
|
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|
OH |
|
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|
HO |
H |
|
OH H |
|
|
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|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
β-мальтоза
О-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-
β-D-глюкопираноза
восстановливающий сахар
H OH |
H O |
H H |
OH |
|
H |
|
|
|
|
|
|||
HO HO |
|
|
|
|
O H |
|
H |
OH O |
|
|
|
CHO |
|
H |
HO |
|
H |
OH |
||
|
|
|
||||
|
|
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|||
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|
H |
|
|
OHOH |
|
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H |
|
OH |
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76 |
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H O |
|
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H O |
|||||||||||||||||
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H |
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H |
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HO |
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OH |
||||||
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||||||||||
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O |
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HO |
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O |
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||||||||
HO |
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H O |
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H |
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|
OH |
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H |
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HO |
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H |
|
|
OH H |
|||||||||||||||||
|
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|
HO |
|
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|
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|
OH |
|
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||||||||||||||||||||||
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||||||||||
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H |
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H HO |
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H |
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||||||||
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|
H |
OH |
|
|
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|
H |
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||||||||||||||
|
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HOHO |
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OH H |
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|||||||||||||
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||||||||||
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|
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|
|
H |
|
|
|
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|
|
|
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|
H |
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|
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||||||||
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|
|
|
|
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|
|
β |
|
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H |
|
β-целлобиоза |
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|
|
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|
|
|
|
|||||||||||||||||
гентиобиоза - О- -D-глюкопиранозил(1,6) |
|
О-β-D-глюкопиранозил-(1,4)- |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
-β-D-глюкопираноза |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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||||||||||||||||||||||||||||||
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
β-D-глюкопираноза |
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
OH OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
восстанавливающие сахара |
|
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|
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|||||||||||||||||
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H O |
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|
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|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
H |
|
|
|
|
|
O |
H |
|
|
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|
|
|
|
|
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|
|
OH OH |
|
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||||||||||||||||||||||
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HO |
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H |
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CN |
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H O |
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H |
|
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OH |
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O |
H3O+ |
|
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|||||||||||||||||
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HO |
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||||||||||||||||||||||
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|
H |
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|||||||||||||||||
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|
H |
|
|
H HO |
|
|
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|
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|
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|
|
OCHC6H5 -PhCHO |
|
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|
OH |
|||||||||||||||||
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H |
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|
OH |
|
HO |
|
|
H |
OH |
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|
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|
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|
-HCN |
|
|
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|
|
|
|
|
амигдалин |
|
H |
|
|
H |
|
|
|
|
|
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|
|
H |
|
H |
|||||||||||||||||||||
|
|
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|||||||||
|
|
|
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|
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|
|
OH OH |
|
|
|
|
|
H |
|
OH |
|
|
77 |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|
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|
H |
O |
|
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|
H O |
|||||||||
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|
O |
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|
|
H |
|
|
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||||||||
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|
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|
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|
|
|
|
HO |
|
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H |
|
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OH |
|
HO |
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|
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|
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|
|
H |
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|
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|
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|
|
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|
|
|
|
|
|
H |
|
OH |
|
||||||||||
|
|
|
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|
|
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|
|
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|
|
|
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|||||||||||||||||
|
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|
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H |
|
|
|
H |
|
|
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|
|
|
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||||||||
|
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|
|
|
|
|
|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
|||||
|
|
|
|
α |
|
|
|
|
|
|
|
β |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
α |
||||
|
|
|
|
|
|
-лактоза - О- -D-галактопиранозил-(1,4)- -D-глюкопираноза |
|||||||||||||||||||||||||
HO |
HOH |
|
H O |
|
|
H |
сахароза - α |
|
|
|
|
|
β |
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|
|
|
|
|
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|||||||||||||||
|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
HO |
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
О- -D-глюкопиранозил-(1,2)- -D- |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
фруктофуранозид - не восстанавливающий |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
сахар, нет мутаротации |
|||||||||||||||
HO |
|
|
|
H |
OHO |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
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|
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|
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|||||
|
|
|
|
|
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|
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|
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|
|
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|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|||||
|
|
|
|
|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|||||||
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Гомополисахариды – крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин |
|
|
78 |
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
Крахмал – 20% амилозы и 80% амилопектина |
Состоит из звеньев глюкозы, |
||||||||||||||||||||||||
1,4-сочленение альфа- |
|||||||||||||||||||||||||
Гидролиз амилозы – единственный дисахарид |
|||||||||||||||||||||||||
гликозидной связью |
|||||||||||||||||||||||||
мальтоза |
|
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|
|
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|
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H OH |
|
|
H O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
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||||
HO |
|
|
H |
H OH |
|
|
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|
|
|
|
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|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
||||||||||
HO |
|
|
|
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|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
H |
|
OH |
|
|
|
|
|
H O |
H OH |
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
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|||||||||||
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|
|||||||||||
|
|
|
|
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|
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|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
H |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
H O |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
H |
OH |
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
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|
H |
O |
HO |
|
|
|
|
H |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
OH |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
n H |
|
|
|
OH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
амилоза |
n ~ 200, M ~ 40 000 |
||||||||||||||
Установление длины амилозной цепи
H CO |
H |
|
OCH3 |
H O |
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H H |
|
OCH3 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
3H CO |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
3 |
|
|
|
|
H |
OCH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
H O |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
O |
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H3CO |
|
|
|
|
|
|
H OCH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
3 |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||||
79
H |
|
OCH3 |
|
|
|
|
|
H O+ |
|||||
|
|
|
|
|
|||||||||
H |
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|||||
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H O |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
||
H3CO |
|
|
H |
|
|
OCH |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|||||||||
n |
H |
3 |
|
|
|
|
|||||||
|
|
OCH3 |
|||||||||||
H OCH3 |
H O |
|
|
H OCH3 |
|
|
||
H3CO |
|
H |
HO |
|
|
H O |
H |
|
H3CO |
H |
|
+ |
H CO |
H |
|
|
|
|
OCH3 |
OH |
3 |
|
OCH3 |
OH |
||
|
|
|
|
|||||
|
H |
|
|
H |
||||
|
|
~ 1 : 200 |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
||
Реакция с иодом (фиолетовое окрашивание)
|
H OH |
|
|
|
|
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
|
H O |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
O |
|
|
|
|
|
|
H O |
H |
|
||
|
|
|
H 1,6-гликозидная связь |
|
|
|
||||||
|
|
|
HOHO |
|
|
|
||||||
|
HO |
H |
OH |
H OH |
H |
O |
||||||
H OH |
H |
|
|
|
|
|
|
HO |
OH |
|||
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
||
O |
O |
O |
|
|
|
|
|
|
H |
|||
|
H |
H |
|
|
|
|
|
|
HO HO |
|
||
HO |
H |
|
H O |
|
|
|
|
H |
|
|||
|
OH |
|
|
H OH |
|
|
|
|
|
|||
|
H |
O |
|
|
|
|
|
|
изомальтоза |
|||
|
|
HO |
H |
|
H |
|
H O |
|
||||
|
|
OH |
|
|
(α-D-глюкопиранозил- |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
амилопектин |
H |
|
O |
HO |
|
|
H |
(1,6)-α-D-глюкопираноза) |
|||
|
|
H |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
n H |
|
|
OH |
|
|
|
молекулярнаямасса ~ 200000 (1000 ед.)
80
H
O
H