Лекции / organic_2011_7
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Ar |
O |
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N |
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O |
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R |
O |
O |
H3O+ |
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N |
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O |
||||
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N |
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R |
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O |
R |
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Ar |
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Нитрозогруппа акцептор? |
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N O |
N |
O |
O |
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O |
N |
O |
N |
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N |
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||||
НитрозогруппаOдонор? |
O |
O |
|
N O |
N |
N |
N |
Электронное влияние нитрозогруппы определяется «запросом» реагента!
52
Нитрозосоединения и нитроны – ловушки короткоживущих радикалов, которые образуют сравнительно устойчивые «спиновые аддукты» - нитроксильные радикалы
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R |
O |
R |
O |
N O |
N |
R |
N |
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N O |
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|||
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R |
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Перегруппировки азотсодержащих ароматических соединений
NH |
H+ |
NH2 |
HX |
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XH |
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NH2OH |
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NHOH |
NH2OH |
NH |
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H+ |
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H+ |
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- H2O |
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NH |
NH |
H2O |
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NH2 |
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- H+ |
HO |
Бамбергер |
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Бензидиновая перегруппировка |
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H2N |
NH2 |
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бензидин |
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NH2 |
- H+ |
H |
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H+ |
H |
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Ph |
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N |
N |
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HN |
NH2 |
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Ph |
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H |
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NH |
H |
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синхронный процесс |
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несинхронный |
атака в пара-положение |
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процесс |
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δ- |
NH2 |
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NH |
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+ |
NH2 |
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δ- |
|
δ- |
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NH2 |
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нуклеофил |
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электрофил |
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атака по атому азота |
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атака в орто-положение |
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HNPh |
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NH2 |
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семидин |
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O |
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N |
H+ |
N |
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N |
N |
OH |
Углеводы
Cn(H2O)n
n = 0 (CH2O) - не углевод простейшие углеводы при n = 3
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CHO |
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CHO |
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CH2OH |
||||||||
H |
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OH |
HO |
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H |
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O |
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CH2OH |
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CH OH |
|||||||
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|||||||||
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|||||||||
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CH2OH |
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2 |
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(+)-D-глицериновый |
(-)-L-глицериновый |
дигидроксиацетон |
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альдегид |
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||||||||||
альдегид |
(S)-глицериновый |
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|||||||||
(R)-глицериновый |
альдегид |
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|||||||||
альдегид |
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альдоза (альдотриоза) кетоза (кетотриоза)
CHO
H
OH
тетрозы D-ряда
H OH
CH2OH
D-эритроза
альдопентозы |
CHO |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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CH2OH |
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D-рибоза |
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CH2OH |
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CHO |
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O |
H |
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OH |
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HO |
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H |
HO |
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H |
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||||||
H |
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OH |
H |
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OH |
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H |
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OH |
H |
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|
OH |
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CH2OH |
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CH2OH |
||||||||
H |
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CHO |
55 |
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OH |
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H OH
CH2OH
D-треоза
CHO
HO
H
H OH
H OH
CH2OH
D-арабиноза
CHO
HO
H
H OH
HO H
HO H
CH2OH
D-фруктоза |
D-глюкоза |
L-глюкоза |
(кетогексоза) |
(альдогексоза) |
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CHO |
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CHO |
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H |
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NH2 |
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CH |
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2 |
OH |
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H |
|||
H |
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OH |
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H |
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OH |
H |
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OH |
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CH2OH |
H |
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OH |
|||
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|||||||||||
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CH2OH |
||||
2-дезокси-D-рибоза D-глюкозамин (2-амино-2-дезокси-
D-глюкоза)
Циклические формы сахаров 
ROH |
OR |
OH |
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O |
||
O |
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OH |
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O |
OH |
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кольчато-цепная таутомерия
56
O
O
γ-пиран фуран
57
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CHO |
H |
C |
OH |
HO |
C H |
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H |
OH |
||||||
H |
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OH |
H |
OH |
|||
HO |
H |
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|||||
HO |
|
H |
HO |
H |
|||
H |
OH |
|
|||||
H |
|
OH |
H |
OH |
|||
H |
OH |
|
|||||
H |
|
O |
H |
O |
|||
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CH2OH |
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|||||
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CH OH |
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CH2OH |
|||
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2 |
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D-глюкоза |
α |
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β-D-глюкопираноза |
|||
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-D-глюкопираноза |
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H |
C |
OH |
HO |
C |
H |
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H |
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OH |
H |
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OH |
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HO |
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H |
HO |
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H |
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H |
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O |
H |
|
O |
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H |
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OH |
H |
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OH |
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CH2OH CH2OH
α-D-глюкофураноза β-D-глюкофураноза
α- и β-формы являются эпимерами, отличающимися конфигурацией
толькоодногоасимметрическогоатома - аномерногоцентра (аномерами)
58
Структуры Хеуорса
это не проекция Фишера!
CHO
H
OH
HO |
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H |
H |
OH H |
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вращение |
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H |
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OH |
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поворот на 90о |
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относительно |
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связи С4-С5 |
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HOH2C |
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CHO |
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H |
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OH |
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OH OH H |
OH |
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CH2OH |
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D-глюкоза |
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OH |
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OH |
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|||||||||||||||||
6 |
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HOH2C |
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H |
OH H |
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образование |
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H |
H |
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5 |
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OH |
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1 |
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полуацеталя |
H |
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H |
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HO |
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OH |
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H |
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1 + |
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4 |
OH |
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H |
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1 |
|||||||||||||||||||||||
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3 |
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2 |
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OH |
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OH |
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|
OH |
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2 |
|||||||||
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OH |
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3 |
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2 |
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H |
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OH H |
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3 |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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OH |
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|
OH |
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H |
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H |
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|
α-D-глюкопираноза |
|
β-D-глюкопираноза |
|||||||||||||||||||||||||||||||
Аномерный атом углерода находится в правом углу, атом кислорода в цикле – в правом верхнем углу. У D-сахаров в циклической форме свободная гидроксиметильная группа «смотрит» вверх.
α-аномер - аномерный атом кислорода "смотрит" вниз, β-аномер - аномерный атом кислорода "смотрит" вверх
Альдогексозы – пиранозы; тетрозы – фуранозы; пентозы – фуранозы + пиранозы 59
|
|
|
|
|
CHO |
|
|
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H |
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O |
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OH |
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H |
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O |
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H |
||||||||||||||
|
H |
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OH |
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OH |
H |
|
+ |
|
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|
|
OH |
H |
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|||||||||||||||||
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HO |
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|
H |
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H |
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H |
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H |
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OH |
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CH2OH |
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H |
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OH |
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H |
OH |
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L-треоза |
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β |
-L-треофураноза |
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α- |
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|
L-треофураноза |
|||||||||||||||||||||||||||||
|
CHO |
|
|
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H |
|
|
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H |
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||||||||||||
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
H |
|
|
O |
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
O |
|
|
H |
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
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||||||||||||||||||||||
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|
|
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|
H |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
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||||||||||||||||||
|
|
|
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|
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|
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|
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H |
|
|
|
OH |
|
|
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|
|
H |
|
|
|
H |
|
|
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+ |
|
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|
|
H |
|
|
H |
|
|
|
|
+ |
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|||||||||||||
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|||||||||||||||||||||
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H |
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|
OH |
|
|
OH |
|
|
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|
|
|
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|
H |
|
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|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||||||||||||||||
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
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||||||||||||||||||||||
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
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|||||||||||||||||||||||
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||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
OH |
|
|
|
||||||||||||
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
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|
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|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
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|
β−D- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
α−D- |
рибопираноза |
|||||||||||||||||||||||
|
D- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|
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|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
рибопираноза |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
рибоза |
|
|
|
|
|
(56%) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(20%) |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
HOH2C |
O |
HO |
|
HOH2C |
|
|
O |
H |
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
H |
|
H |
|
|
|
|
|
|
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|
|
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|
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|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH HO |
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
β−D- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
α−D- |
рибофураноза |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
рибофураноза |
|
|
|
|
|
(6%) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(18%) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
1 CH OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
60 |
||||
|
|
|
|
2 |
6 |
|
|
|
|
|
1 |
|
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
2 |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
HOH C |
|
|
|
|
CH OH |
HOH2C |
|
|
|
|
|
OH |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
||||||
HO |
3 |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
O |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
5 H |
|
HO |
|
|
2 |
|
5 |
|
H |
HO |
|
|
2 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|||||||||||||||
H |
4 |
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
H |
|
|
|
|
3 CH OH |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
4 |
|
|
|||||||||||||||||
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
2 |
|||
H |
5 |
|
|
OH |
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
H |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6CH OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
2 |
|
|
|
α−D-фруктофураноза |
|
β− |
D-фруктофураноза |
||||||||||||||||||
D-фруктоза |
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
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Изменение удельной величины оптического вращения растворов углеводов - мутаротация
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CHO |
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OH |
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OH |
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H |
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OH |
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6 |
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6 |
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H |
5 |
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O |
H |
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H |
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5 |
O |
OH |
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HO |
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H |
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H |
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+ |
H |
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4 |
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H |
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4 |
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H |
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OH |
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OH |
OH |
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1 |
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OH |
H |
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1 |
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OH |
|
OH |
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2 |
H |
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3 |
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2 |
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3 |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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H |
OH |
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α-D-глюкопираноза |
β-D-глюкопираноза |
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CH2OH |
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~36% |
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~64% |
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D-глюкоза |
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aD |
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+112o |
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+19o |
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~ 0.02% |
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20 |
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смесь |
+53o ( в воде) |
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