Лекции / organic_2011_7
.pdf
N
OS2
N N
H
NH2
сульфадимезин
Пурины 6 9
1 N |
5 |
N |
|
|
HN |
|
|
|
8 |
||
|
|
|
|
||
2 |
|
|
|
|
|
4 |
N |
7 |
|
|
|
N |
|
O |
|||
3 |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
пурин
151
OH |
NH2 |
|
+ |
||
|
||
N |
N |
S
N
тиамин Cl- (витамин В1)
O |
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
N |
|
|
N |
|
N |
|
|
|
O |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
||
N |
N |
HO |
|
N |
N |
H |
|
H |
|||
H |
|
|
|
мочеваякислота
152
Фишер |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
O |
|
|
|
O |
|
HN |
|
HNO2 |
HN |
|
NOH |
Zn |
HN |
|
NH2 HNCO |
O |
N |
O |
O |
N |
O |
H3O+ |
O |
N |
O |
|
|||||||||
|
H |
|
|
H |
|
|
|
H |
|
барбитуровая |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
H |
|
|
|
O |
H |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|||
H |
|
N |
O |
|
N |
N |
|
|
|
N |
|
|
|
O |
|||||
|
|
|
- H2O |
|
|
|
|
||
O |
N |
O |
NH2 |
O |
N |
N |
|
|
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|||
|
H |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
мочевая кислота |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|||
Траубе |
O |
|
O |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CO2Et |
NH |
|
HN |
|
HN |
|
1. HNO2 |
H N |
2 |
|
|
|
|
||
2 |
|
CN |
|
|
|
|
|
CN |
|
|
O |
N |
NH |
2. [H] |
|
|
O |
NH2 |
|||||
|
|
H |
|
O
H2N
|
O |
|
|
OH |
|
|
HN |
NH2 |
|
N |
NH2 |
|
|
|
|
||
O |
N |
NH |
HO |
N |
NH2 |
|
H |
|
диаминоурацил
O |
|
|
|
|
H |
||
|
|
|
HN |
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2
O N N H H
мочевая кислота
RCO2Et O
HN
N
O 
N
N
H H
153
O
R
ксантин (R = H)
154
O
H HN
N
O
O
N
N H H
|
OH |
|
|
N |
N |
|
Cl |
|
|
|
|
H2N |
N |
N |
H |
HI 
OH
N
N
H2N |
N |
N |
H |
||
|
гуанин |
|
|
|
Cl |
|
|
|
PCl5 |
1 |
6 |
5 |
N |
9 |
N |
|
|
|
||
|
2 |
|
4 |
N |
|
|
Cl |
N |
7 |
||
|
|
3 |
|
H |
|
HO- 
OH
NH3 N
N
Cl
N
N
H
EtO- 
OH
N
N
OEt
N
N
H
|
|
NH2 |
|
NH3 |
N |
|
N |
8 Cl |
|
|
Cl |
|
Cl |
N |
N |
|
H |
||
|
|
|
6 > 2 > 8
Cl
HI
Cl
HO
HI
NH2
N
N
N
N
аденин H
OH
N
N
N
N H
ксантин
155
Пуриновые алкалоиды – производные ксантина
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
O |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
N |
N |
|
|
N |
N |
N |
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
O |
N |
N |
|
O |
N |
N |
O |
N |
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
H |
|
|
|
|
|
|
кофеин |
|
|
теофиллин |
теобромин |
||||
Синтез кофеина |
|
|
(чай, кофе) |
|
|
(чай) |
|
(какао) |
|
||||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
O |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
HN |
|
N |
|
(CH CO) O |
HN |
|
|
(CH3O)2SO2 |
|
|
|||
|
|
|
O |
3 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
O |
N |
N |
|
|
O |
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|
H |
|
H |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
|
|
N |
|
N |
|
Cl2 |
N |
N |
|
|
OH-, t |
N |
N |
|
|
|
|
|
|
|
CCl3 |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
O |
N |
N |
|
|
O |
N |
N |
|
|
O |
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кофеин |
|