Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ- Орг. химия-Часть 1

.pdf
Скачиваний:
84
Добавлен:
09.04.2015
Размер:
1.72 Mб
Скачать

H2C

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

CH2

пропадиен; аллен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

 

CH

 

 

 

C

 

 

 

 

CH2

бутадиен-1,2; метилаллен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

 

 

CH

 

 

 

CH

 

 

 

CH2

бутадиен-1,3; дивинил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

 

 

C

 

 

CH

 

 

CH2

2-метилбутадиен-1,3; изопрен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

H3C

 

 

CH

 

 

CH

 

 

CH

 

 

CH2

пентадиен-1,3; пиперилен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

CH

 

CH

 

CH2

 

CH

 

CH2

гексадиен-1,4 и т.д.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Для диенов с изолированными двойными связями характерны обычные реакции олефиновых углеводородов, только в них принимает участие не одна, а две двойные практически независимые друг от друга связи.

Диены с кумулированными и сопряженными двойными связями проявляют своеобразные свойства.

Углеродный атом в алленах, несущий две двойные связи, находится в sp-гибридном состоянии, поэтому все три углеродных атома в аллене лежат на одной прямой. Аллены легко гидратируются с образованием кетонов.

R

 

CH

 

C

 

CH2

HOH

R

 

CH

 

C

 

CH3

 

R

 

CH2

 

C

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

O

Они способны полимеризоваться с образованием четырехчленных циклов. Это свойство алленов используется для синтеза производных циклобутана.

H2C C CH2

H2C C CH2

H2C C CH2

H2C C CH2

H2C C CH2

Сопряженные диеновые углеводороды вызывают наибольший теоретический и практический интерес. Они способны к полимеризации и получающиеся при этом полимеры обладают ценными техническими свойствами. Рассмотрим методы получения и свойства сопряженных диеновых углеводородов детальнее.

Способы получения

– Наиболее распространѐнным промышленным методом получе-

ния дивинила является дегидрирование бутан-бутиленовой фракции,

51

полученной пиролизом нефтяных дистиллятов. Процесс проводится в одну или в две стадии в присутствии катализатора (Cr2O3 + Al2O3 + Cu+2).

H3C

 

CH2

 

CH2

 

CH3

 

H3C

 

CH2

 

CH

 

CH2 + H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C CH2 CH CH2 H2C CH CH CH2 + H2

Таким же способом получают изопрен из изопентан-амиленовой смеси, предварительно подвергая еѐ изомеризации.

– Другой, применяемый с 1932 года, промышленный синтез бутадиена-1,3 по С.В. Лебедеву заключается в пропускании паров этилового спирта при температуре 400 °C…500 °С над катализатором из оксидов магния и цинка

2C2H5OH → C4H6 + 2H2O + H2

Дивинил с хорошим выходом получается за один проход через катализатор. Реакция протекает через несколько стадий с промежуточным образованием альдегидов и двухатомных спиртов.

– Дивинил и изопрен получают также дегидратацией гликолей (двухатомных спиртов):

HOH2C

 

 

 

CH2

 

 

CHOH

 

CH3

Al2O3

 

C4H6

 

 

 

 

 

 

-2H O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HOH C

 

CH

 

 

COH

 

 

CH

 

 

H2C

 

CH

 

C

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

2

 

 

 

 

 

 

3

-2H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

– Изопрен получают также конденсацией изобутилена с муравьиным альдегидом. Процесс протекает в присутствии 25 %-ной Н2SO4 через стадию образования диметилизодиоксана

 

 

 

 

 

 

 

O

 

H2C

 

CH2 CH

H3C

 

C

 

CH2 + 2 H

 

 

 

 

3

 

 

 

C

 

O

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

H C

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

который дегидратируется в изопрен

H4P2O7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

H2C

 

CH

 

C

 

CH2

+ 2H2O + H

 

C

 

 

 

 

 

на SiO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Помимо этих промышленных синтезов дивинила и изопрена существует целый ряд методов их получения в лабораторных условиях. Описание этих методов можно найти в учебных пособиях и монографиях.

 

Физические свойства

 

Дивинил при комнатных условиях – газ (tкип= – 3,00 °С; tплав =

= –

108,9 °С). Изопрен и другие простейшие диены – жидкости

(tкип

изопрена = 34 °С; tплав = –145 °С). Закономерности в изменении

 

52

физических свойств, присущие гомологическим рядам углеводородов, действуют таким же образом и в ряду сопряженных диенов. Однако существование сопряжения систематически изменяет физические свойства диенов. Например, для дивинила и его гомологов свойственно завышение значений молекулярной рефракции на 1–2 единицы против расчѐта без учѐта сопряжения.

Химические свойства

Во введении упоминалось, что в углеводородах типа дивинила возникает так называемое сопряжение за счѐт перекрывания р-электронных облаков атомов углерода, находящихся в состоянии sp2-гибридизации, приводящее к выравниванию электронной плотности. При этом возникает единая для всех четырѐх атомов молекулярная электронная орбита (система сопряжения). Результатом образования системы сопряжения является энергетическая стабилизация молекул сопряженных диенов (примерно на 15 кДж∙моль-1) и выравнивание длин углерод-углеродных связей в сопряженном фрагменте. В результате двойные связи в бутадиене-1,3 отклоняются к одинарной, а одинарная приближается к двойной, что иллюстрируется указанным на схеме порядком связей С–С в дивиниле (под порядком связей подразумевается число обобществленных поделенных электронных пар между двумя связанными атомами). Порядок связи С–С в этане равен единице, в этилене – двум.

H

H

H

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

C

 

C

 

 

C

 

 

1

 

 

 

 

1,894

 

 

 

 

 

 

 

 

1,894

1,447

 

 

 

 

 

H2C

 

 

CH2

H

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Молекулу дивинила иногда упрощѐнно изображают таким образом:

H C CH

CH

CH

или СН

СН СН

СН

2

 

2

2

 

2

Особенность химического поведения сопряженных систем как раз и состоит в способности этих систем реагировать как единое целое. Благодаря этому они могут присоединять различные вещества не только по двойным связям (1,2-присоединение), но и к крайним атомам углерода системы сопряжения (1,4- присоединение).

– Присоединение водорода в присутствии катализатора.

53

1,2

H3C CH2 CH CH2

H2C

 

CH

 

CH

 

CH2

+ H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1,4

Таким же образом идѐт

галоидоводородов.

H3C CH CH CH3

присоединение галоидов и

H2C CH CH CH2

H2C CH CH CH2

+Cl2

+HCl

1,2 1,4 1,2 1,4

ClH2C CHCl CH CH2

ClH2C CH CH CH2Cl

H3C CHCl CH CH2

H3C CH CH CH2Cl

- Диеновый синтез, или реакция Дильса–Альдера

Диеновый синтез – это реакция присоединения сопряженного диена по типу 1,4 по двойной активированной связи диенофила.

Особенно легко эта реакция протекает тогда, когда двойная связь в диенофиле активизирована электроноакцепторным заместителем.

Реакция может идти только с сопряженными диенами:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

 

 

CH

CH

 

 

 

HC

2

2

 

HC

CH2

 

+ CH

 

O

 

 

 

 

 

 

 

HC

CH2

C O

HC

CH C

 

 

H

CH2

H

 

 

акролеин

 

 

 

HC

CH2

HC

O

H2C

CH

O

 

C

HC

C

 

+

 

O

 

 

O

HC

CH2

HC

C

HC

CH

C

 

 

O

H2C

 

O

малеиновый

ангидрид

Присоединение идѐт при лѐгком нагревании. Эта реакция используется для количественного определения сопряженных диенов и образования соединений с шестичленными циклами.

- Полимеризация

Этот процесс представляет огромный промышленный интерес, поскольку в результате полимеризации получаются каучукоподобные

54

продукты. Полимеризация может протекать под действием катализаторов и инициаторов. Катализаторы (металлоорганические соединения) ускоряют ионные реакции соединения в 1,4-положения. Инициаторы (пероксиды) ускоряют радикальную полимеризацию смешанного типа в 1,2- и 1,4-положения. Щелочные металлы также катализируют 1,2- и 1,4-полимеризацию.

nC4H6

1,4

1,2

1,2 1,4

H2C CH CH CH2 CH2 CH CH CH2

H2C

 

 

 

 

 

CH

 

 

CH2

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

CH2

H2C

 

 

CH

 

CH2

 

 

CH

 

CH

 

CH2

 

CH2

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

Особенно ценные продукты получаются при стереорегулярной полимеризации по типу 1,4 с образованием цис-конфигурации каждого остатка. Такой процесс идѐт на металлоорганических катализаторах

... H

CH

 

 

CH

 

 

CH

 

 

CH

 

CH

 

CH

 

....

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

CH

 

 

CH

 

 

CH

 

 

 

CH

 

CH

2

 

 

 

2

 

 

 

 

 

2

2

 

2

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

цис-полибутадиен

 

 

 

 

 

 

 

H3C

H H3C

 

 

H H3C

 

H

 

 

 

C

 

C

 

 

 

C

 

 

 

C

 

C

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

... H

C

CH

 

 

CH

 

 

CH

 

 

CH

 

CH2 ....

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

2

2

 

2

 

 

2

 

 

 

 

 

цис-полиизопрен

Большое техническое применение имеют сополимеры диеновых углеводородов со стиролом, акрилонитрилом и другими продуктами.

Каучук

Натуральный каучук получают обработкой сока растений каучуконосов: гевеи, гваюлы, кок-сагыза, тау-сагыза и других. Это липкое мягкое вещество, имеющее малую прочность, набухающее во многих органических растворителях и непосредственно не имеющее технического применения. Лишь после открытия процесса вулканизации каучук нашѐл широкое применение в виде резины.

Строение натурального каучука в настоящее время известно во всех деталях. Он на 95 % состоит из стереорегулярного цис-полимера изопрена. Кстати, транс-полиизопрен тоже встречается в природе в виде

55

гуттаперчи. Молекулярная масса натурального каучука колеблется в пределах 150000–500000. Макромолекула каучука имеет спиральное строение и содержит более 1000 изопреновых остатков. Такое строение макромолекулы каучука обеспечивает его высокую эластичность и способность обратимо растягиваться до 900 % первоначальной длины. Отсутствие в большинстве стран рентабельных источников натурального каучука, стремление получить материалы, превосходящие по ряду свойств (масло- и морозостойкость, прочность к истиранию) натуральный каучук, стимулировали исследования по получению синтетического каучука (далее – СК). В 1932 году впервые в мире в

СССР осуществлѐн промышленный синтез СК по методу С.В.Лебедева. Мономерами для СК служат, в основном, диены: дивинил, изопрен, хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3). Для улучшения технических свойств СК диены часто полимеризуют совместно с мономерами, имеющими активный винильный остаток

Изопрен в присутствии металлоорганических комплексов даѐт СК, повторяющий по свойствам натуральный каучук.

Бутадиен-стирольный каучук является лучшей маркой СК для автомобильных покрышек.

Бутадиен-нитрильный каучук обладает вязкостью натурального и превышает его по устойчивости к истиранию, масло- и бензостойкости.

Бутилкаучук – сополимер изобутилена с дивинилом обладает высокой химической стойкостью и газонепроницаемостью, хороший изолятор для проводов и кабелей.

Важнейшим процессом превращения каучука в технический продукт – резину – является вулканизация, в результате которой повышается прочность, термостойкость, устойчивость к действию растворителей. При вулканизации к каучукам иногда добавляют наполнители (например, сажу) и красящие вещества. Вулканизация заключается в образовании новых поперечных связей между полимерными цепями.

При вулканизации серой образуются дисульфидные мостики:

...

 

 

H3C

S

 

 

 

 

 

...

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

C

CH

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

S

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

S

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

...

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

C

CH

 

CH2 ...

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

S

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

56

 

 

 

 

 

 

 

 

Радикальная полимеризация приводит к образованию поперечных связей:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

...

 

 

 

 

 

CH

 

 

C

 

 

CH

 

CH2

 

...

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

...

 

H2C

 

C

 

 

CH

 

 

CH2

 

 

...

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C ...

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.4 Алкины (ацетиленовые углеводороды)

Ацетиленовые углеводороды – это большая группа органических соединений, которая характеризуется присутствием двух атомов углерода, связанных тройной связью. Общая формула ацетиленов СnН2n-2. Первым членом ряда является ацетилен

H C C H

Ранее уже говорилось, что атомы углерода при тройной связи находятся в -гибридном состоянии и молекула ацетилена линейна.

Изомерия и номенклатура

Изомерия ацетиленов определяется положением тройной связи и строением углеродного скелета. Называют ацетиленовые углеводороды по номенклатуре ИЮПАК и по так называемой «ацетиленовой» номенклатуре. По «ацетиленовой» номенклатуре названия гомологов ацетилена строятся прибавлением к ацетилену названий радикалов, замещающих в нѐм атомы водорода. В случае номенклатур ИЮПАК пользуются теми же правилами, что и при названии олефинов, только окончание -ен заменяется на -ин.

HC

 

 

CH

 

 

этин, ацетилен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

 

 

C

 

 

 

CH3

 

 

пропин, метилацетилен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

 

 

C CH2

 

CH3

бутин-1, этилацетилен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

C

 

 

 

C

 

 

CH3

бутин-2, диметилацетилен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

C

 

CH2

 

CH2 CH3

пентин-1, пропилацетилен

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

C

 

 

CH

 

CH3

3-метилбутин-1, изопропилацетилен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

и т.д.

57

Способы получения

Рассмотрим вначале методы промышленного получения ацетилена.

– До недавнего времени основным источником ацетилена служил карбид кальция СаС2. Ацетилен получается при разложении карбида кальция водой:

CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + HC CH

Метод найден Вѐлером ещѐ в 1862 г., но сохранил свое значение до сих пор. Однако он энергоѐмок при получении карбида кальция.

Пиролиз углеводородов

Пиролиз метана осуществляется нагреванием природного газа до температуры 1400 °C. Он приводит к образованию ацетилено-водо- родной смеси.

2CH4 HC CH + 3H2

Метод также энергоѐмок.

При окислительном пиролизе с добавкой кислорода часть метана расходуется на раскаливание аппарата, а остальной метан подвергается пиролизу.

4CH4 + 4O2

 

 

HC

 

CH + CO2 + CO + 5H2O + 2H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Пиролиз метана ведется в крупном промышленном масштабе и

является вторым после карбидного способа производства ацетилена.

Пиролиз

жидких

углеводородов при температурах

1200 °C…1500 °C приводит к образованию ацетилена легче, чем пиролиз метана. Этот метод широко используется в промышленности.

Ацетилен и его гомологи могут быть получены также следующими способами.

– Действием спиртовой щѐлочи на дигалогеналканы и галогеналкены.

H3C

 

CHCl2

2KOH

C2H2 + 2KCl + 2H2O

 

спирт

ClH2C

 

CH2Cl

KOH

H2C

 

CHCl

KOH

HC

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

спирт

 

спирт

 

 

 

 

Алкилированием металлических производных ацетилена.

HC

 

CH

CH3MgI

CH4

+ HC

 

CMgI

 

RI

HC

 

C

 

R + MgI2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

CNa + RBr

 

 

 

HC

 

C

 

 

R + NaBr

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

58

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Физические свойства

Общие закономерности в температурах кипения и плотностях ацетиленов аналогичны закономерностям в рядах алканов и алкенов. Тройная связь повышает температуры кипения и плотности углеводородов.

Ацетилен:

tкип = – 83,6

°C;

tплав= – 81,8

°C ; d420 = 0,62

Пропин:

tкип = – 23,3 °C;

tплав= – 104,7 °C;

Бутин-1:

tкип = – 8,3

°C;

tплав= – 130,0

°C.

Химические свойства

При -гибридизации углеродных атомов, участвующих в образовании тройной связи, электроны, образующие тройную связь, оказываются втянутыми внутрь молекулы и менее реакционноспособны.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

C

C

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

При этом атомы углерода приобретают небольшой положительный заряд, что протонизирует водороды и они приобретают повышенную подвижность и слабокислый характер. Поэтому, несмотря на большую ненасыщенность, ацетилены менее активны в реакциях электрофильного присоединения с разрывом -связи (например, присоединение галогенов), чем олефины. И наоборот, они более склонны к реакциям с нуклеофильными реагентами (H2O, спирты, амины). Для ацетиленов с

концевой тройной связью характерен также второй тип реакций,

обусловленый подвижностью водородов при углеродах с тройной связью. Это реакции замещения этих водородов на металлы и присоединения самих ацетиленов с диссоциацией по связи ≡С Н.

Реакции присоединения по тройной связи

– Гидрирование ацетиленов протекает в тех же условиях, что и гидрирование олефинов. При этом реакция идет медленнее. Однако в смеси олефинов и ацетиленов в первую очередь гидрируются алкины, так как на поверхности катализатора они сорбируются прочнее и не допускают контакта с ней молекул алкенов. Это позволяет селективно удалять ацетилены из смесей их с олефинами.

59

HC

 

CH

H2

H2C

 

CH2

H2

H3C

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

Pt

 

Pt

 

 

 

 

– Присоединение к ацетиленам хлора, брома и йода также идѐт медленнее, чем к алкенам.

HC CH Cl2 ClHC CHCl Cl2 Cl2HC CHCl2

1,2-дихлорэтен тетрахлорэтан

В промышленности от тетрахлорэтана под действием щелочей отщепляют HCl и получают важный растворитель – трихлорэтилен:

ClHC CCl2

Гидролиз трихлорэтена даѐт другой ценный продукт – монохлоруксусную кислоту:

 

 

 

H2O

 

 

O

ClHC

 

CCl2

CH2Cl

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

– Галогеноводороды присоединяются к ацетилену с

образованием этиленовых моногалогенидов, а затем и дигалогеналканов.

HC

 

CH

HCl

H2C

 

CHCl

HCl

H3C

 

CHCl2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

по Марковникову

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

хлористый

 

 

 

 

 

 

 

 

 

винил

 

 

 

 

 

Это один из технических способов получения хлористого винила.

– Присоединение воды

В промышленности эту реакцию ведут по Кучерову в присутствии сульфата ртути или гетерогенных катализаторов.

Из ацетилена получают уксусный альдегид из его гомологов – кетоны.

O HC CH + H2O HgSO4 H3C C H

R

 

C

 

CH + H2O

 

R

 

C

 

CH3

 

 

 

HgSO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

Присоединение идет по правилу Марковникова.

– Спирты присоединяются к ацетиленам по правилу Марковникова в присутствии алкоголятов (RONa). Получаются простые виниловые эфиры, которые используют как мономеры.

HC CH ROH H2C CH O R

RONa

60

Тут вы можете оставить комментарий к выбранному абзацу или сообщить об ошибке.

Оставленные комментарии видны всем.