Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ- Орг. химия-Часть 1

.pdf
Скачиваний:
83
Добавлен:
09.04.2015
Размер:
1.72 Mб
Скачать

Образование полуацеталей и

действии на альдегиды спиртов.

O

OH

R C + HOR'

R C OR'

H

H

ацеталей происходит при

полуацетали (формально неполный эфир 1,1-гликоля)

Полуацетальный гидроксил обладает повышенной реакционной способностью.

При добавлении к смеси капли серной кислоты образуются ацетали.

 

 

OH

 

 

 

OR

 

 

 

 

H+

R

 

CH + ROH

 

 

R

 

CH + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OR

 

 

 

OR

Образование ацеталей кетонов протекает более сложно.

Реакции получения ацеталей обратимы. При гидролизе ацеталей выделяются свободные альдегиды.

Полимеризация. Эта реакция характерна только для альдегидов и протекает в кислой среде (следы H2SO4).

Так, уксусный альдегид при внесении в него капли H2SO4 вскипает (экзотермическая реакция) и полимеризуется в шестичленное гетероциклическое соединение, называемое паральдегидом.

 

 

 

 

H3C

 

 

O

CH3

H3C

 

 

O

CH3

 

 

 

 

C

C

C

C

 

 

O

 

H

H

H

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3H3C

 

C

H2SO4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

O

 

H3C

O

O

CH3

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

C

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

 

 

H

CH3

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

паральдегид

 

метальдегид

 

При температуре 0 °C происходит тетрамеризация и образуется твѐрдый метальдегид, который используется как твѐрдое горючее «твердый спирт». Оба полимера легко деполимеризуются.

Реакции, обусловленные высокой подвижностью атомов водорода при -углеродах по отношению к карбонильной группе

Галогенирование

 

 

 

 

O

Cl2

 

 

 

 

 

O

H3C

 

CH2

 

C

H3C

 

 

CH

 

C + HCl

 

 

h

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2-хлорпропаналь

131

Замещение идет исключительно у -углерода.

Реакции альдольной и кротоновой конденсации

В процессе конденсации одновременно реализуются оба типа реакций альдегидов и кетонов: одна из молекул карбонильного соединения диссоциирует по активированной связи С Н -углерода и присоединяется по месту разрыва -связи карбонильной группы другой молекулы. Альдегиды конденсируются уже в слабоосновной среде (ацетат калия, К2СО3, K2SO3), кетоны реагируют труднее – в присутствии более сильных оснований, например, Ba(OH)2.

При конденсации уксусного альдегида образуется альдоль

(альдегидоалкоголь), процесс называется альдольной конденсацией.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

C

+ H

 

 

 

CH2

 

C

 

H3C

 

C

 

CH2

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

альдоль (3-гидроксибутаналь,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-гидроксимасляный альдегид)

Альдольная конденсация кетонов протекает по такой же схеме:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

C

 

CH3 + H

 

CH2

 

C

 

CH3

 

H3C

 

C

 

CH2

 

C

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

OH

 

O

 

 

4-гидрокси-4-метилпентанон-2

Может протекать также конденсация альдегидов с кетонами:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

H3C

 

CH2

 

C

CH3 + H3C

 

 

CH

 

C

 

 

H3C

 

CH2

 

C

 

CH

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

OH

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3-гидрокси-2,3-диметилпентаналь

Альдоль при нагревании отщепляет воду с образованием непредельного оксосоединения. Причѐм водород опять уходит от α-углерода по отношению к карбонильной группе. Из альдоля ацетальдегида при этом получается кротоновый альдегид, а альдоля ацетона – окись мезитила.

132

 

HO H

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

C

 

CH

 

 

C

 

 

 

 

H3C

 

CH

 

 

CH

 

C + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

кротоновый альдегид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(бутен-2-аль)

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

H3C

 

 

C

 

 

 

CH

 

 

C

 

CH3

 

 

H3C

 

C

 

CH

 

C

 

CH3 + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO H O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4-метилпентен-3-он-2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(окись мезитила)

Процесс альдольной конденсации совместно с последующей реакцией дегидратацией альдоля называется кротоновой конденсацией.

Конденсации типа альдольной и кротоновой могут происходить не только между одинаковыми, но и различными молекулами альдегидов и кетонов, а также между альдегидами и кетонами.

Все эти реакции имеют огромное значение в органическом синтезе.

Реакции окисления

Окисление альдегидов протекает значительно легче, чем кетонов, в присутствии как сильных (H2Cr2O7, KMnO4), так и слабых окислителей. При этом образуются кислоты с тем же числом атомов углерода.

– Альдегиды, но не кетоны, вступают в реакцию «серебряного зеркала», которая является качественной пробой на присутствие альдегидной группы.

 

 

O

 

 

 

 

O

H3C

 

C + 2[Ag(NH3)2]OH

 

H3C

 

C

+ 3NH3 + H2O + 2Ag

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

ONH4

Реакция с фелинговой жидкостью также характерна только для альдегидов. Фелингова жидкость – это водно-щелочной раствор комплексной соли гидроксида меди и натрийкалиевой соли винной кислоты.

COONa

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COONa

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

O

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

R

 

C

 

 

 

 

 

 

+ Cu(OH)2

+

 

 

R

 

C

+ Cu2O +

 

+ 2H2O

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

H

 

 

 

 

OH

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOK

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOK

Красно-коричневая Cu2O выпадает в осадок.

133

– Кетоны окисляются в жѐстких условиях с разрывом углеродной цепи по обе стороны от карбонильной группы с образованием смеси кислот и кетонов. По составу этой смеси можно судить о строении исходного кетона.

H3C CH2 CH2

C

 

O

 

 

 

CH

CH3

 

 

 

 

 

O

CH3

 

 

 

O

 

 

O

O

 

O

 

2H3C CH2

C

 

+ H3C CH C

+ H3C CH2 CH2 C

 

+ H3C C O

 

 

 

 

 

 

OH

OH

 

OH

CH3

 

 

 

 

CH3

 

 

 

пропионовая

изомасляная

масляная

 

ацетон

Получающиеся кетоны могут окислятся по такой же схеме далее.

Таким образом, наряду с общностью в химических свойствах

альдегидов и кетонов при изучении их свойств обнаруживаются и существенные различия: альдегиды легко окисляются без изменения углеродного скелета, кетоны окисляются трудно с разрывом углеродной цепи; альдегиды полимеризуются в присутствии кислот, образуют альдегидаммиаки, ацетали. Кетоны не вступают в эти реакции.

Отдельные представители

Муравьиный альдегид (формальдегид). Это бесцветный газ с резким специфическим запахом, tкип° = –21 °C . Формальдегид в виде 40 %-ного водного раствора, содержащего 5 %…8 % метанола, получают в значительных количествах каталитическим окислением метанола. Это так называемый формалин. Формалин используется как дезинфицирующее средство.

Всѐ большее значение приобретает способ получения формальдегида неполным окислением метана или углеводородов крекинга нефтяных фракций.

Из-за отсутствия в молекуле формальдегида алкильной группы ему присущи некоторые специфические свойства.

– Реакция Канниццаро. В щелочной среде часть молекул формальдегида восстанавливается до метанола, другая часть за счѐт кислорода воды окисляется до муравьиной кислоты.

 

 

O

KOH

 

 

O

2H

 

C + H O

CH OH + H

 

C

 

 

 

 

 

2

 

 

 

3

 

OK

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

134

 

 

 

Реакция с аммиаком, которая упоминалась ранее.

Сухой газообразный формальдегид в присутствии катализаторов [Fe(CO)5] способен к полимеризации.

O

2nH C ( H2C O C )n H

Полиформальдегид не растворим ни в одном растворителе и идѐт на изготовление синтетического волокна и различных изделий.

– При конденсации с фенолом получаются фенолформ-альдегидные смолы, с мочевиной – карбамидные смолы, имеющие широкое применение.

Уксусный альдегид (ацетальдегид)

Кипит при температуре 21 °C. Ацетальдегид получают гидратацией ацетилена, дегидрированием этилового спирта, изомеризацией окиси этилена, каталитическим окислением углеводородов. Он служит важным полупродуктом в промышленных синтезах этанола, уксусной кислоты, кротонового и масляного альдегидов, пентаэритрита, альдоля, ацеталей и других веществ.

Ацетон

Температура кипения 56,1 °C. Ацетон является многотоннажным растворителем. В промышленности он получается совместно с фенолом через гидроперекись изопропилбензола. Он является также исходным продуктом для синтеза метакриловой кислоты и метилметакрилата (мономер для получения «органического стекла» и других полимеров), кетена, СН2=С=О, из которого получают уксусный ангидрид, и других продуктов.

4.2 Ненасыщенные карбонильные соединения

Акролеин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

 

CH

 

C

 

(пропен-2-аль)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Акролеин получают кротоновой конденсацией формальдегида с

ацетальдегидом

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

O

-H2O

 

 

 

 

O

H

 

C

+ H3C

 

C

 

 

 

 

 

 

HOH2C

 

CH2

 

 

C

H

H2C

 

CH

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

и каталитическим окислением пропилена.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+O2

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

CH

 

 

CH3

H2C

 

 

CH

 

C + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

135

Он получается также дегидратацией глицерина (смотри реакции многоатомных спиртов), образующегося гидролизом растительных масел при длительном нагревании их на открытом воздухе (приготовление чипсов, жарка и т. п.) и является вредным для здоровья человека компонентом пищи.

Акролеин проявляет свойства алкена и альдегида одновременно. Он имеет сопряжѐнную систему двойных связей.

 

 

 

 

 

H2C CH CH O

Присоединение HBr протекает по типу 1,4 в соответствии с распределением зарядов. Получающийся нестойкий енол благодаря таутомерному превращению переходит в устойчивую карбонильную форму. В результате HBr оказывается присоединенным по двойной связи вопреки правилу Марковникова.

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

H2C CH

CH O + HBr

BrH2C CH CH OH

BrH2C CH2 C

 

 

 

 

 

 

H

(неустойчив.) 3-бромпропаналь

Используется акролеин для получения пластмасс.

Кротоновый альдегид

O

H3C CH CH C

(2-бутеналь) H

Получается кротоновой конденсацией ацетальдегида. Используется в производстве масляного альдегида, масляной кислоты, малеинового ангидрида.

Метилвинилкетон (бутенон-2)

H3C C CH CH2 O

Используется в производстве полимеров.

4.3 Ароматические карбонильные соединения

Ароматические альдегиды и кетоны имеют карбонильную группу

>С=О, непосредственно связанную с углеродом ароматического цикла или находящуюся в боковой цепи. Соединения с карбонильной группой в боковой цепи проявляют свойства, аналогичные свойствам альдегидов и кетонов алифатического или алициклического рядов.

136

Названия альдегидов первого типа даются по названиям соответствующих им ароматических кислот, второго типа – называются как арилзамещѐнные альдегидов жирного ряда.

 

 

 

 

 

 

O

 

H5C6

 

 

 

 

C

бензойный альдегид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

H3C

 

 

C6H4

 

 

 

C

о-, м- или п-толуиловый альдегиды

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

H5C6

 

 

 

CH2

 

 

 

C

фенилуксусный альдегид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

H3C

 

 

 

C6H4

 

CH2

 

C

толилуксусный альдегид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

Кетоны называют по радикалам или как «производные» кислот.

H5C6 C CH3

O

H5C6 C C2H5

O

H5C6 C C6H5

O

метилфенилкетон или ацетофенон (ацето остаток уксусной кислоты; фен радикал фенил;

он характерное окончание для кетонов).

фенилэтилкетон или пропиофенон (остаток пропионовой кислоты).

дифенилкетон или бензофенон (остаток бензойной кислоты).

Способы получения

Для получения ароматических альдегидов и кетонов в большинстве случаев могут использоваться обычные методы синтеза кетонов и альдегидов, рассмотренные ранее. Однако имеются и оригинальные методы получения этих соединений

Окисление ароматических углеводородов с боковой цепью

(преимущественно для альдегидов).

Реакция в жидкой фазе идѐт в присутствии смеси MnO2 + 60 % H2SO4 , в газовой фазе окисление приводят кислородом воздуха в присутствии катализатора V2O5.

137

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

O

 

 

H5C6

 

CH3

 

H5C6

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

Гидролиз геминальных дигалогенпроизводных в присутствии

железа в качестве катализатора.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

H5C6

 

CHCl2 + 2H2O

 

 

H5C6

 

HC

OH

+ 2HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

H5C6

 

 

C

+ H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

Прямое введение альдегидной группы в ядро (реакция Гаттермана-Коха). Реакция протекает при пропускании оксида углерода и хлористого водорода во взвесь углеводорода и AlCl3. Предполагается, что промежуточным продуктом является хлористый формил.

 

 

O

CO + HCl

 

Cl C

 

 

H

CH3

 

CH3

 

O

 

+ Cl C

 

+ HCl

 

H

AlCl3

 

 

 

 

O

 

 

C

 

 

H

Таким образом из гваякола получают ванилин

OH

 

OH

O

CH

O CH3

 

3

 

C O H

– Подобную реакцию используют и для получения кетонов. При этом на ароматический углеводород действуют галогенангидридами или ангидридами кислот в присутствии безводного хлористого алюминия

(реакция Фриделя-Крафтса)

138

H5C6

 

H + Cl

 

C

 

 

 

C6H5

 

AlCl3

H5C6

 

 

 

 

C

 

C6H5 + HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

бензофенон

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

C

AlCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H5C6

 

 

H +

 

 

 

O

3

 

H5C6

 

 

C

 

 

 

CH3 + H3C

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

ацетофенон

 

Химические свойства

Ароматическим альдегидам и кетонам свойственно большинство реакций альдегидов и кетонов алифатического ряда.

Они присоединяют синильную кислоту, реагируют с гидразином и его производными. Оксидом серебра альдегиды окисляются до кислот. Однако они вступают и в специфические реакции, не характерные для карбонильных соединений алифатического ряда.

При хранении ароматические альдегиды интенсивно самопроизвольно окисляются кислородом воздуха до кислот.

Реакция ускоряется светом и катализаторами – солями металлов. Фенол и амины ингибируют окисление.

Реакция Канниццаро

Протекает в водных или спиртовых растворах щелочей. При этом одна молекула ароматических альдегидов окисляется до кислоты, другая

– восстанавливается до спирта.

 

 

O

 

 

O

 

 

 

 

O

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H5C6

 

C

+ KOH + H5C6

 

C

 

H5C6

 

C

 

+ H5C6

 

C

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

H

 

 

 

 

OK

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Большинство алифатических альдегидов в условиях реакции Канниццаро подвергаются осмолению (полимеризации).

При электрофильном замещении альдегидная группа

ориетирует в мета-положение.

H

 

O

 

H

O

C

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NO2

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

139

 

Ароматические альдегиды весьма реакционноспособные соединения и легко вступают в различные реакции конденсации с альдегидами, кетонами, эфирами и ангидридами кислот алифатического ряда и между собой.

Ароматические кетоны менее реакционноспособны по

сравнению с алифатическими. Они, например, не

присоединяют

гидросульфит натрия.

 

Отдельные представители

Бензойный альдегид – жидкость с запахом горького миндаля Кипит при температуре 179 °С. Легко окисляется на воздухе до бензойной кислоты. Используется в производстве красителей и душистых веществ.

Ацетофенон. tплав= 20 °С, tкип= 202 °С. Имеет запах цветов черѐмухи. Применяется в парфюмерии.

Бензофенон применяется в парфюмерной промышленности.

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1 Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия : учебник для вузов / под редакцией Стадничука М.Д. – 5-е изд., перераб. и доп. – СПб. : «Иван Федоров», 2002. – 624 с.

2 Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии :

в 2 т. – М. : Химия, 1974.

3 Физер А., Физер М. Органическая химия : в 2 т. – М. : Химия,

1970.

4Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. – М. : Мир, 1974. –

1134 с.

5Нечаев А.П., Еременко Т.В. Органическая химия. – М. : Высшая школа, 1985. – 464.

140

Тут вы можете оставить комментарий к выбранному абзацу или сообщить об ошибке.

Оставленные комментарии видны всем.