Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Краткий курс органической химии (Для студентов-иностранцев). Учебное пособие
.pdf
1
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ
ФГБОУ ВО
«ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ
УНИВЕРСИТЕТ ИНЖЕНЕРНЫХ ТЕХНОЛОГИЙ»
В. Н. ДАНИЛОВ, С. И. НИФТАЛИЕВ
КРАТКИЙ КУРС
ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
(ДЛЯ СТУДЕНТОВ-ИНОСТРАЦЕВ)
Утверждено
редакционно-издательским советом университета
в качестве учебного пособия
ВОРОНЕЖ
2024
2
УДК 54 (075)
Д Без объявл
.
Д36
ББК Г1я7
Д36
Научный редактор профессор С. И. НИФТАЛИЕВ
Р е ц е н з е н т ы:
зав. кафедрой химии Воронежского государственного
лесотехнического университета
д-р хим. наук Е. В. ТОМИНА;
д-р хим. наук Х. С. ШИХАЛИЕВ
(Воронежский государственный университет)
Печатается по решению
редакционно-издательского совета
Воронежского государственного университета инженерных технологий
Данилов, В. Н.
Краткий курс органической химии (Для студентов-иностранцев) :
учеб. пособие / В. Н. Данилов, С. И. Нифталиев; Воронежский государственный университет инженерных технологий. - Воронеж : ВГУИТ,
2024. – 155 с. – Текст : непосредственный.
ISBN 978-5-00032-691-6
Учебное пособие написано для иностранных учащихся подготовительного факультета, обучающихся по медико-биологическому профилю. Оно предназначено для
закрепления теоретического материала курса «органическая химия» и овладения практическими навыками решения химических задач. Пособие включает тематический текстовый
материал, таблицы, рисунки, задачи и упражнения для самостоятельной работы.
1701000000 05
ОК2(03) 2024
ISBN 978-5-00032-691-6
Оригинал-макет данного издания является собственностью Воронежского государственного университета инженерных технологий, его репродуцирование (воспроизведение)
любым способом без согласия университета запрещается.
-
-
ББК Г1я7
© Данилов В. Н.,
Нифталиев С. И., 2024
© ФГБОУ ВО «Воронеж. гос. ун-т
инж. технол.», 2024
УДК 54 (075)
3
ГЛАВА 1. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
1.1. Предмет органической химии.
Строение атома углерода, его особенности
Понятия «органическое вещество» и «органическая химия»
ввел в 1827 году шведский химик И. Я. Берцелиус, который
определил органическую химию как химию веществ растительного и животного происхождения (сахар, уксус, эфирные масла). В
XVIII в. было установлено, что элементный состав включает в
себя: углерод, водород, кислород, азот, серу и фосфор.
Однако во времена Берцелиуса химики могли только выделять органические вещества из продуктов жизнедеятельности
организмов и анализировать, но не знали их структуры, не умели
получать их искусственным путем. Поэтому многие ученые
считали, что причиной образования органических веществ является особая жизненная сила (vis vitalis), которой обладают только
живые организмы.
Первый серьезный удар по витализму был нанесен в
1828 году немецким ученым Ф. Велером. Нагревая водный раствор цианата аммония NH4NCO, который считался минеральным
веществом, Велер получил мочевину (NH2)2CO, являющуюся
продуктом жизнедеятельности животных организмов. Затем были
синтезированы следующие первые органические соединения:
- анилин C6H5NH3, который раньше был выделен из природ-
ного красителя индиго (1832 год, русский ученый Н. Н. Зинин);
- уксусная кислота (1842 год, немецкий ученый Г. Кольбе и
английский химик Э. Франкленд);
- жиры (1854 год, французский ученый М. Бертло);
- сахаристое вещество (1861 год, русский ученый А. М. Бут-
леров). Таким образом, ученые пришли к выводу, что при образовании органических веществ действуют те же законы, что и при
образовании неорганических.
В настоящее время органическая химия трактуется как химия соединений углерода. Так определил предмет органической
химии великий русский ученый А. М. Бутлеров.
4
Organic chemistry is interpreted as the ch emistry of car bon com-
pounds.
La chimi e organique est tr aitée comm e la chimie des comp osés du
carbon e.
نﻮﺑﺮﻜﻟا تﺎﺒﻛﺮﻣ ءﺎﯿﻤﯿﻛ ﺎﮭﻧأ ﻰﻠﻋ ﺔﯾﻮﻀﻌﻟا ءﺎﯿﻤﯿﻜﻟا ﺮﯿﺴﻔﺗ ﻢﺘﯾ.
Как известно, атом углерода на внешнем электронном слое
имеет четыре электрона (6С 1s22p2). В основном состоянии только
два из них являются неспаренными, и валентность атома углерода
равна двум. В органических соединениях атом углерода находится
в возбужденном состоянии (6C*1s22s12p3), сопровождающемся
разъединением спаренных 2s-электронов, и проявляет валентность, равную четырем:
n = 2 ↑↓ ↑ ↑ n = 2 ↑ ↑ ↑ ↑
n = 1 ↑↓ p n = 1 ↑ p
s
С 1s22s22p
6
2
→
s
C* 1s22s12p3.
6
Атомы углерода, образуя только ковалентные связи, обладают уникальной способностью образовывать между собой
достаточно прочные связи и соединяются друг с другом в цепи,
различные циклы, объемные структуры. В атоме углерода наблюдается три типа гибридизации электронных орбиталей (табл. 1, 2).
В молекулах алканов в атомах углерода происходит sp3-гиб-
ридизация всех четырех орбиталей внешнего слоя, которые
участвуют в образовании σ-связей. Между собой атомы углерода
соединены одинарной связью. Молекулы алкенов содержат атомы
углерода, которым характерна sp2-гибридизация одной s- и двух
p-орбиталей, участвующих в образовании σ-связей. Негибридная
p-орбиталь, расположенная перпендикулярно гибридным орбита-
лям, участвует в образовании π-связи. В молекулах алкенов
соседние атомы углерода соединены двойной связью, состоящей
из одной σ-связи и одной π-связи. В молекулах алкинов в атомах
углерода происходит sp-гибридизация одной s- и одной p-орбиталей. Две негибридные p-орбитали, расположенные взаимно
перпендикулярно, участвуют в образовании двух π-связи.
5
В молекулах алкинов соседние атомы углерода соединены тройной связью, состоящей из одной σ-связи и двух π-связей.
Таблица 1
Валентные состояния и типы гибридизации атома углерода
6
Электронные облака атома углерода
Таблица 2
7
Способность атомов углерода к гибридизации обусловливает существование огромного количества органических веществ.
Органические вещества являются основным материалом (кроме
воды), из которого построены организмы растений и животных.
Органические вещества менее устойчивы, чем неорганические,
они легко изменяются при нагревании, большинство из них
горячи. Химические реакции между органическими веществами
обычно протекают медленнее, чем между неорганическими.
Для органических веществ характерно явление изомерии.
Изомерами называют вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав и одинаковую молекулярную массу,
но разное строение и вследствие этого разные физические и
химические свойства.
Isomer s ar e su bst an ces t ha t ha ve th e sa m e qua lita ti ve an d quantitative composition and the same molecular weight, but different structur es
and, consequently, differ ent physica l and ch emical proper ties.
Les isomères sont des substances ayant la même composition
qualitative et quantitative et le même poids moléculaire, mais une structure
différente et, par conséquent, des propriétés physiques et chimiques
différentes.
تاﺮﯿﻣوﺰﯾﻹا)ﻞﺛﺎﻤﺘﻟا (ﺲﻔﻧو ﻲﻤﻜﻟاو ﻲﻋﻮﻨﻟا ﺐﯿﻛﺮﺘﻟا ﺲﻔﻧ ﺎﮭﻟ داﻮﻣ ﻲھ ، ﻲﺌﯾﺰﺠﻟا نزﻮﻟا
ﻦﻜﻟوﺔﻔﻠﺘﺨﻣ ﺔﯿﺋﺎﯿﻤﯿﻛو ﺔﯿﺋﺎﯾﺰﯿﻓ صاﻮﺧ ﺎﮭﻟ ، ﻚﻟﺬﻟ ﺔﺠﯿﺘﻧو ، ﺔﻔﻠﺘﺨﻣ ﺔﯿﻨﺑ ﺎﮭﻟ.
Например, этиловый спирт (CH3– CH2– OH) и диметило-
вый эфир (CH3– O – CH3) выражаются одной эмпирической
формулой С2Н6О, но имеют разное строение и как следствие
различные свойства.
Однако не все соединения углерода принято относить к органическим веществам. Так, для таких соединений углерода, как
оксиды, карбиды, соли угольной кислоты характерны свойства
неорганических веществ. Хотя резкой границы между органическими и неорганическими веществами не существует. В настоящее время органическая химия представляется, как раздел химии,
изучающий структуру, свойства и методы синтеза соединений
углерода с другими химическими элементами, относящихся к
органическим соединениям.
8
1.2. Теория химического строения
органических веществ А. М. Бутлерова
Теория химического строения описывает строение органических соединений, то есть последовательность расположения атомов
и связей в молекуле, взаимное влияние атомов, а также связь
строения с физическими и химическими свойствами веществ.
Впервые основные положения теории химического строения
органических соединений были высказаны русским ученым
А. М. Бутлеровым в докладе "О химическом строении веществ" на
немецком съезде естествоиспытателей в Германии г. Шпейер в
186 1 году. Опираясь на положения теории, А. М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных
изомеров и впервые получил некоторые из них. Основные положения
теории химического строения заключаются в следующем.
Первое положение. Атомы располагаются в молекулах не
беспорядочно, а соединены друг с другом химическими связями в
определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Бутлеров ввел понятие химического строения вещества –
это последовательность (порядок) связей атомов в молекуле.
The structur e of a sub st an ce is a s equen ce ( or der) of bon ds o f at oms
in a molecule.
La str uct ure d' une su bstan ce est l a séq uence ( or dre) des li aison s des
atomes dans un e m olécule.
ﻟا ﺐﯿﻛﺮﺘﻟا ةدﺎﻤﻠﻟ ﻲﺋﺎﯿﻤﯿﻜ- ﻞﺴﻠﺴﺗ ﻮھ)ﺐﯿﺗﺮﺗ (ءيﺰﺠﻟا ﻲﻓ تارﺬﻟا ﻂﺑاور.
Атомы углерода способны соединяться в цепи:
прямые разветвленные замкнутые
А. М. Бутлеров утверждал, что каждое органическое вещество имеет определенное химическое строение, которое может
быть выражено только одной структурной формулой. Например,
9
порядок соединения атомов в молекуле этена С2Н4 может быть
выражен двумя структурными формулами:
Н Н
׀ ׀
Н – С = С – Н или Н2С = СН2.
Второе положение. Свойства вещества зависят не только от
качественного и количественного состава, но и от химического
строения их молекул (явление изомерии).
The pr operties of a subst ance depen d n ot only on th e q ualitative an d
quantitative composition, but also on the chemical str ucture of their molecules (the phenomenon of isomerism).
Les propr i étés d' une su bstan ce dépen den t n on seul ement de la composition qualitative et quantitative, mais aussi de la structure chimique de leurs
molécules (phénomène d'isomérie).
ﺎﻀﯾأ ﺪﻤﺘﻌﺗ ﻞﺑ ،ﺐﺴﺤﻓ ﻲﻤﻜﻟاو ﻲﻋﻮﻨﻟا ﺐﯿﻛﺮﺘﻟا ﻰﻠﻋ ﺎﻣ ةدﺎﻣ ﺺﺋﺎﺼﺧ ﺪﻤﺘﻌﺗ ﻻ
ً
ﺎﮭﺗﺎﺌﯾﺰﺠﻟ ﻲﺋﺎﯿﻤﯿﻜﻟا ﺐﯿﻛﺮﺘﻟا ﻰﻠﻋ)ﻞﺛﺎﻤﺘﻟا ةﺮھﺎظ.(
В основе изомерии лежит различие в строении молекул, состоящих из одинакового набора атомов. Существует два типа изомерии: структурная и пространственная.
Структурная изомерия – это изомерия, являющаяся ре-
зультатом различий в строении цепи, положения кратной связи
или функциональной группы.
Structur al isomerism is an isomerism that is the result of differences in
the structure of a ch ain, the position of a multiple bond or a functional group.
Une isomérie st ructur elle est une isom ér ie résultant de d ifférences dans
la str uct ure d ' un e cha în e, la p osi ti on d'un m ult ipl e d e li ai son ou d' un gr oup e
fonct ionn el.
ﻻا ﻦﻋ ﺞﺗﺎﻧ ﻞﺛﺎﻤﺗ ﻮھ ﻲﻠﻜﯿﮭﻟا ﻞﺛﺎﻤﺘﻟا ، ةدﺪﻌﺘﻤﻟا ﺔﻄﺑاﺮﻟا ﻊﺿﻮﻣ وأ ، ﺔﻠﺴﻠﺴﻟا ﺔﯿﻨﺑ ﻲﻓ تﺎﻓﻼﺘﺧ
ﺔﯿﻔﯿظﻮﻟا ﺔﻋﻮﻤﺠﻤﻟا وأ.
Примером изомерии цепи является существование двух
изомерных соединений бутана С4Н10:
СН3 – СН2 – СН2 – СН3 CH3 – CH – CH
3
׀
CH
н-бутан изобутан
3
10
Изомерия положения кратной (двойной) связи иллюстриру-
ется примером двух изомеров бутена C4H8:
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH
бутен-1 бутен-2
3
Изомерия положения функциональной группы, например, гидроксильной (-OH), представляется двумя изомерами пропилового
спирта:
CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH – CH
3
׀
OH
пропанол-1 пропанол-2
Структурные изомеры могут принадлежать не только к одному,
но и к разным классам органических веществ (межклассовая
изомерия):
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH СН3 – СН2 – O – СН2 – СН
н-бутиловый спирт диэтиловый эфир
3
Пространственная изомерия (стереоизомерия) – это изомерия, обусловленная различиями в пространственном строении
молекул с одинаковым химическим строением.
Spatial isomeria (stereoisomeria) is isomeria due to differences in the
spat ia l structure of molecules wi t h the same ch emi cal structure.
L'isoméria spatiale (stéréoisomérie) est une isomérie en raison de
différences dans la structur e spatia le des molécu les avec l a même st ructur e
chimique.
ﻲﻧﺎﻜﻤﻟا ﻞﺛﺎﻤﺘﻟا)ﺔﯿﻏاﺮﻔﻟا ﺔﯾﺮﻣوﺰﯾﻷا ( ﻲﻧﺎﻜﻤﻟا ﺐﯿﻛﺮﺘﻟا ﻲﻓ تﺎﻓﻼﺘﺧﻻا ﺐﺒﺴﺑ ﻞﺛﺎﻤﺗ ﻮھ
ﻲﺋﺎﯿﻤﯿﻜﻟا ﺐﯿﻛﺮﺘﻟا ﺲﻔﻧ ﺎﮭﻟ ﻲﺘﻟا تﺎﺌﯾﺰﺠﻠﻟ.
Разновидностью такой изомерии является геометрическая,
которая характерна для соединений, содержащих двойную связь,
например, для бутена-2:
H3C CH3 H3C H
C = C C = C
H H H CH
цис-изомер транс-изомер
3
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]