Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Краткий курс органической химии (Для студентов-иностранцев). Учебное пособие
.pdf
11
Теория химического строения объяснила многообразие органических соединений. Причиной его является существование
изомерии, а также способность четырехвалентного углерода
образовывать цепи и кольца.
Третье положение. Атомы или группы атомов в молекуле
оказывают друг на друга взаимные влияния – непосредственные и
через другие атомы. А. М. Бутлеров считал, что при образовании
молекул атомы взаимодействуют друг с другом, вкладывая свою
часть химического сродства. В молекулах создается определенный порядок распределения химического сродства. Поэтому
свойства одного и того же элемента в разных соединениях разные
и отличаются от свойств изолированного атома.
Под понятием “химическое строение” ученый подразумевал
не только определенный порядок соединения атомов в молекуле,
но и порядок их взаимодействия.
Химическое строение – определенная последовательность
соединения атомов в молекуле и порядок их взаимодействия.
Chemi cal str uct ure is a certa in seq uence o f atoms join ing in a mole-
cule and the order of their interaction.
La str u cture chi mi q ue est une cer taine coh érence de l a connexion des
atomes d ans une molécu le et de l' ordre de leur intera ction.
ﻲﺋﺎﯿﻤﯿﻜﻟا ﺐﯿﻛﺮﺘﻟا-ﺎﮭﻠﻋﺎﻔﺘﺒﯿﺗﺮﺗو ءيﺰﺠﻟا ﻲﻓ تارﺬﻟا تﺎﺒﻛﺮﻣ ﻦﻣ ﻦﯿﻌﻣ ﻞﺴﻠﺴﺗ.
Современная электронная теория строения вещества под-
твердила правильность теории химического строения
А.М. Бутлерова, объяснила природу химической связи в органических соединениях и природу взаимного влияния атомов в
молекулах.
1.3. Классификация органических соединений
Органические соединения отличаются своей многочисленностью и разнообразием. Поэтому необходима их систематизация.
Органические соединения классифицируют, учитывая два основных структурных признака:
- строение углеродной цепи (углеродного скелета);
12
- наличие и строение функциональных групп.
О
рганические
соедин
е
ния
Ациклич
е
ские
Циклические
ые
Карбоцикли
ческие
Гетероциклич
е
ские
Алициклические
Ароматические
Предельные
Углеродный скелет (углеродная цепь) – последователь-
ность химически связанных между собой атомов углерода.
A car bon skeleton (carbon ch ain) is a sequ ence of chemica lly int ercon-
nected carbon atoms.
Un squelette de carbone (chaîn e de carbone) est une succession d'a-
tomes de carbone chimiquement liés les uns aux autr es.
.ﺎﯿﺋﺎﯿﻤﯿﻛ ﺔﻄﺑاﺮﺘﻤﻟا نﻮﺑﺮﻜﻟا تارذ ﻞﺴﻠﺴﺗ - (نﻮﺑﺮﻜﻟا ﺔﻠﺴﻠﺳ) ﻲﻧﻮﺑﺮﻜﻟا ﻲﻤﻈﻌﻟا ﻞﻜﯿﮭﻟا
Функциональная группа – атом или группа атомов, определяющих принадлежность соединения к определенному классу и
ответственных за его химические свойства.
A functional group is an atom or a group of atoms that determine
whether a compoun d belongs to a cer tain class and ar e responsible for its
chemical proper ties.
Un groupe fonctionnel est un atome ou un groupe d'atomes qui déter minent l'appartenance d'un composé à une certaine classe et sont responsables de ses propr iétés chi miques.
ﺔﻨﯿﻌﻣ ﺔﺌﻓ ﻰﻟإ ﻲﻤﺘﻨﯾ ﺐﻛﺮﻤﻟا نﺎﻛ اذإ ﺎﻣ دﺪﺤﺗ تارذ ﺔﻋﻮﻤﺠﻣ وأ ةرذ ﻲھ ﺔﯿﻔﯿظﻮﻟا ﺔﻋﻮﻤﺠﻤﻟا
ﺔﯿﺋﺎﯿﻤﯿﻜﻟا ﮫﺻاﻮﺧ ﻦﻋ لوﺆﺴﻣو.
Классификацию органических соединений по строению углеродной
цепи можно представить в виде краткой схемы (рис. 1).
Непредельн
Рис. 1. Классификация органических соединений
13
Ациклические соединения – это вещества, молекулы которых состоят из открытых углеродных цепей – прямых или
разветвленных.
Acycli c compoun ds ar e substan ces whose molecu les consi st of open
carbon chains – str aigh t or br anch ed.
Les compo sés acycliques s ont des s ubstances dont les molécules sont
constituées de chaîn es de carbone ouvertes – droites ou ramifiées.
ﺔﺣﻮﺘﻔﻣ نﻮﺑﺮﻛ ﻞﺳﻼﺳ ﻦﻣ ﺎﮭﺗﺎﺌﯾﺰﺟ نﻮﻜﺘﺗ داﻮﻣ ﻲھ ﺔﯿﻘﻠﺤﻟا ﺮﯿﻏ تﺎﺒﻛﺮﻤﻟا- وأ ﺔﻤﯿﻘﺘﺴﻣ
ﺔﻋﺮﻔﺘﻣ.
Ациклические (нециклические, цепные) соединения называют
также жирными или алифатическими. Эти названия связаны с тем,
что одними из первых хорошо изученных соединений такого типа
были природные жиры.
Среди ациклических соединений различают:
- предельные (насыщенные), например:
CH3 – CH3 - этан,
СH
3
׀
CH3 – C – H - изобутан,
׀
СH
3
СH3– CH2 – OH - этиловый спирт,
СH3– CH2 – СОOH - пропановая кислота;
- непредельные (ненасыщенные), например:
CH2= CH2 - этилен,
CH ≡ CH - ацетилен,
CH2= CH – CH = CH2 - дивинил.
Предельные ( насыщенные) - органические соединения, в
молекулах которых между атомами углерода имеются только
одинарные связи.
Limit (saturated) - organic compounds in whose molecules there are
only sin gle bonds betw een carbon atom s .
Limited (saturé) - composés organiques, dans les molécules dont il n'y
a que des liaisons simples entre les at omes de carbone.
ىﻮﺳ ﺪﺟﻮﺗ ﻻ ﻲﺘﻟا تﺎﺌﯾﺰﺠﻟا ﻲﻓ ،اﻟﻌﻀﻮﯾﺔا تﺎﺒﻛﺮﻤﻟا - (ﻊﺒﺸﻤﻟا) ﻰﺼﻗﻷا ﺪﺤﻟ
.نﻮﺑﺮﻜﻟا تارذ ﻦﯿﺑ ةﺪﺣاو تﻻﺎﺼﺗا
14
Непредельные (ненасыщенные) – органические соедине-
dont les molécules ont des liaisons doubles ou triples entre les atomes de
s are substances whose closed chains contain
Les composés carbocycliques sont des substances dont les chaînes
ния, в молекулах которых между атомами углерода имеются
двойные или тройные связи.
Unsaturated (unsaturated) – organic compounds in whose molecules
there are double or triple bonds between carbon atoms.
Les composés organiques non saturés (insaturés) sont des composés
carbone.
ﺔﻌﺒﺸﻤﻟا ﺮﯿﻏ- تارذ ﻦﯿﺑ ﺔﯿﺛﻼﺛ وأ ﺔﯿﺋﺎﻨﺛ ﻂﺑاور ﺪﺟﻮﺗ ﺎﮭﺗﺎﺌﯾﺰﺟ ﻲﻓ ﺔﯾﻮﻀﻋ تﺎﺒﻛﺮﻣ
نﻮﺑﺮﻜﻟا.
Циклические соединения – это вещества, молекулы которых
состоят из замкнутых в кольца цепей атомов.
Cyclic c ompounds are subst ances whose molecul es consi st of chains of
atoms closed in rings.
Les composés cycliques sont des substances dont les molécules sont
constituées d e chaîn es d'atomes fermés en anneaux.
ﻲھ ﺔﯿﻘﻠﺤﻟا تﺎﺒﻛﺮﻤﻟاتﺎﻘﻠﺣ ﻲﻓ ﺔﻘﻠﻐﻣ تارذ ﻞﺳﻼﺳ ﻦﻣ ﺎﮭﺗﺎﺌﯾﺰﺟ نﻮﻜﺘﺗ داﻮﻣ.
Циклические соединения, в свою очередь, делят на карбоциклические и гетероциклические.
Карбоциклические соединения – вещества, замкнутые
цепи которых содержат только атомы углерода.
Carbocyclic compound
only carbon at oms.
fermées ne conti en nent que des atomes de carbone.
ﺔﯿﻧﻮﺑﺮﻜﻟا ﺔﯿﻘﻠﺤﻟا تﺎﺒﻛﺮﻤﻟا-ﻓ نﻮﺑﺮﻛ تارذ ﻰﻠﻋ ﺔﻘﻠﻐﻤﻟا ﺎﮭﻠﺳﻼﺳ يﻮﺘﺤﺗ داﻮﻣﻂﻘ.
Карбоциклические соединения, в свою очередь, делятся:
- на алициклические (предельные и непредельные):
циклобутан циклогексан циклогексен
15
- ароматические:
бензол анилин нафталин
Гетероциклические соединения - вещества, замкнутые
цепи которых содержат кроме атомов углерода атомы других
элементов – кислорода, азота, серы… и так далее:
фуран пиридин тиазол
Heter ocyclic comp ounds ar e subst ances whose cl osed cha ins cont ain,
in a ddition to carbon atoms, at oms of oth er elements - oxygen, n itrogen ,
sulfur…
Les composés hétérocycliques sont des substances dont les chaînes
fermées contiennent, en plus des atomes de carbone, des atomes d'autres
éléments-oxygène, azote, soufre…
تارذ ﻰﻟإ ﺔﻓﺎﺿﻹﺎﺑ ، ﺔﻘﻠﻐﻤﻟا ﺎﮭﻠﺳﻼﺳ يﻮﺘﺤﺗ داﻮﻣ ﻲھ ﺔﺴﻧﺎﺠﺘﻤﻟا ﺮﯿﻏ ﺔﯿﻘﻠﺤﻟا تﺎﺒﻛﺮﻤﻟا
ىﺮﺧأ ﺮﺻﺎﻨﻋ تارذ ﻰﻠﻋ ، نﻮﺑﺮﻜﻟا -ا ﺖﯾﺮﺒﻜﻟاو ﻦﯿﺟوﺮﺘﯿﻨﻟاو ﻦﯿﺠﺴﻛﻷ ...ﺦﻟإ .
В состав многих органических соединений, кроме углерода
и водорода, входят и другие элементы, причем в виде функциональных групп - групп атомов, определяющих химические свойства данного класса соединений (табл. 3).
Последовательность органических соединений с одинако-
выми функциональными группами и однотипным строением,
каждый член, которой отличается от соседнего атома на группу –
CH2, – называется гомологическим рядом. Группа – CH2 –
называется гомологической разностью. Члены гомологического
ряда называются гомологами. Состав всех членов гомологического ряда может быть выражен общей формулой. Например, общая
формула имеет вид:
- гомологического ряда алканов: CnH
2n + 2
(n ≥ 1):
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 …,
- гомологического ряда алканолов: CnH
2n + 1
(n ≥ 1):
CH3OH C2H5OH C3H7OH C4H9OH C5H11OH …
16
Таблица 3
Классификация органических веществ
по функциональным группам
1.4. Номенклатура органических соединений
Химическая номенклатура – это система формул и назва-
ний химических веществ. Она включает правила составления
формул и названий. В основу международной номенклатуры
положены названия предельных углеводородов. Класс соединений
обозначается функциональным окончанием. Например, названия
17
ациклических предельных углеводородов имеют окончания
–ан (CH4 – метан, C3H8 – пропан); ациклических непредельных
углеводородов –ен или –ин (C3H6 – пропен, C3H4 – пропин);
спиртов –ол (C2H5OH этанол); альдегидов –аль
O
(C2H5 – C пропаналь) и т. д.
H
Названия изомерных соединений образуют следующим об-
разом (табл. 4):
1) выбирается главная цепь – самая длинная неразветвленная углеродная цепь, содержащая функциональную группу или
кратную связь, характерную для данного гомологического ряда;
2) углеводородные радикалы и функциональные группы,
находящиеся в боковой цепи, рассматриваются как заместители
атомов водорода главной цепи;
3) цепь нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе
функциональная группа или кратная связь главной цепи, заместитель в боковой цепи;
4) называют предельный углеводород, соответствующий
главной цепи, изменяют или прибавляют окончание в соответствии с наличием кратной связи или функциональной группы в
главной цепи; положение кратной связи и функциональной
группы главной цепи указывают цифрой после корня слова –
названия;
5) положение заместителей в боковой цепи указывают номером углеродного атома, у которого находится заместители.
Этот номер с названием заместителя становится вначале названия
вещества, причем одинаковые заместители суммируются.
6) если имеется несколько одинаковых групп, то перед их
названием ставится приставка ди-, три-, тетра-, пента-, гекса- и
т. д., обозначающая число присутствующих групп;
7) двойные углерод-углеродные связи указывают суффиксом – ен (диен, если их две и т. д.), а тройные - суффиксом – ин
(диен для двух);
8) положение кратных связей обозначают порядковыми номерами у углеродных атомов., подобно тому, как это делается для
заместителей.
18
Таблица 4
Названия органических соединений по международной номенклатуре
Формула
органического соединения
CH3 – CH – CH2 – CH
1 2 3 4
׀
CH
3
1 2 3 4
CH2 = C – CH2 – CH
׀
CH
1 2 3 4
CH2 = C – CH = CH
1 2 3 4
C2H
3
2
5
CH ≡ C – CH – CH
׀
CH
4 3 2 1
CH2 – CH – CH2 – C
3
׀ H
CH
3
4 3 2 1
CH2 – CH – CH2 – C
׀ OH
CH
3
4 3 2 1
CH3 – CH – C – CH
׀ ׀׀
CH3 O
Название
3
3
2-Метилбутан
2-Метилбутен-1
2-Этилбутадиен-1,3
3
3-Метилбутин-1
1,3-Диметилбензол
O
3-Метилбутаналь
O
2-Метилбутановая
кислота
3
3-Метилбутанон-2
19
1.5. Типы химических реакций
с участием органических веществ
В зависимости от результата реакций с участием органиче-
ских соединений можно выделить следующие типы.
1. Реакции замещения, при которых в молекулах исходного
вещества замещаются отдельные атомы:
СН4 + Сl2 → CH3Cl + HCl.
2. Реакции разложения или отщепления, в результате которых каждая молекула исходного вещества превращается в две или
более молекулы:
CН3 – СН2ОН → СН2= СН2 + Н2О.
3. Реакции присоединения, продукты которых образуются в
результате соединения двух или нескольких молекул исходного
вещества:
CH2= CН2 + Вr2 → СН2Br – СН2Br.
Важной разновидностью реакций присоединения являются
реакции полимеризации, при которых из большого числа малых
молекул образуется одна макромолекула:
nCН2= СН2 → ( –СН2 – СН2–)
этилен полиэтилен
n
К реакциям присоединения можно отнести и некоторые реакции
циклизации, при которых из ациклических соединений образуются циклические:
3 CНºСН →
4. Реакция изомеризации, при которых органические веще-
ства превращаются в свои изомеры, например:
CН3 – СН2 – СН2 – СН3 → СН3 – СН – СН3.
׀
СН
3
20
Существует другая классификация реакций с участием органических соединений, основанная на механизме разрыва ковалентной
связи между атомами молекул.
1. Радикальные или гомолитические реакции протекают с
образованием радикалов – частиц с неспаренными электронами.
Radical or homolytic r eactions occur with the formation of radicals –
parti cles with unpaired electrons.
Les réactions radicalaires ou homolytiques se produisent avec la forma-
tion de radicaux – particules avec des électrons non appariés.
روﺬﺠﻟا ﻦﯾﻮﻜﺗ ﻊﻣ ﺔﺴﻧﺎﺠﺘﻤﻟا وأ ﺔﯿﻟﺎﻜﯾداﺮﻟا تﻼﻋﺎﻔﺘﻟا ﺮﻤﺘﺴﺗ -ﺴﺠﻟا تﺎﻧوﺮﺘﻜﻟﻹا تاذ تﺎﻤﯿ
ﺔﺟودﺰﻤﻟا ﺮﯿﻏ.
При образовании радикалов общая электронная пара в молекуле
разделяется между двумя атомами. Например:
H H
∙ ∙ ∙ ∙
H ׃ С ׃ H → H׃ C ∙ + ∙ H или СH4 → ∙ CH3 + ∙ H.
∙ ∙ ∙ ∙
H H
метан радикал радикал
метил водорода
Радикалы – очень реакционноспособные частицы. Они реагируют
между собой и другими молекулами:
∙ СH3 + ∙ СH3 → CH3 – CH3; ∙ СH3 + Cl2 → CH3Cl + ∙ Cl.
Радикальный механизм обычно имеет место при разрыве ковалентных связей, обладающих малой полярностью, например,
углерод – углерод, углерод – водород. Условия протекания
гомолитических реакций:
- повышенная температура;
- неполярный растворитель или отсутствие растворителя
- реакция протекает под действием света или ультрафиоле-
тового излучения
- присутствие свободных радикалов или источников свободных радикалов.
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]