Полифункциональные производные органических соединений. Учебное пособие

нии каждой группы витаминов необходимо знать их структу- ру, источники получения, механизм биологического действия (если он известен), свойства и лечебное действие.

Витамины (от латинского слова vita - жизнь) требуют- ся для человека, животных и других организмов в ничтожных количествах по сравнению с основными питательными веще- ствами: белками, жирами и углеводами. История науки о ви- таминах начинается с 1880 года, когда впервые русский врач Н.И. Лунин показал, что эти вещества необходимы для нор- мального обмена веществ в живом организме, для его роста и развития. В группу витаминов входят органические соедине- ния с различным химическим строением, обладающие раз- ными физическими, химическими и биологическими свойст- вами.

В 1956 г. была принята единая классификация витами- нов, которая стала общеупотребительной. Витамины имеют буквенные обозначения, химические названия, характери- зующие их по физиологическому действию. По признаку рас- творимости их делят на две большие группы: витамины, рас- творимые в жирах, и витамины, растворимые в воде.

8.1. Жирорастворимые витамины

Жирорастворимые витамины воздействуют на катали- тическую активность внутриклеточных ферментов, связан- ных с биомембранами, и регулируют процессы фиксации и освобождения этих ферментов.

Каждый витамин выполняет в организме определен- ную функцию. Недостаточность витаминов влечет за собой заболевание – авитаминоз. При резком избытке их возникает гипервитаминоз. Особенно опасны в этом смысле жирорас- творимые витамины. При том и другом заболеваниях ослаб- ляются биохимические процессы, наступают нарушения об- мена веществ, приводящие к гибели живых организмов. Рас- смотрим основные группы жирорастворимых витаминов.

131

Группа А. Провитамины А – каротины – в растениях синтезируются, а в организме человека и животных превра- щаются в ретинол (витамин А1). Так, наиболее распростра- ненный β-каротин, имеющий эмпирическую формулу С40Н56, состоит из 8 изопреновых единиц и обладает транс – конфи- гурацией:

OH

Как это видно из приведенной выше формулы, вита- мин А1 представляет собой половину молекулы β-каротина, содержащую спиртовую группу. Изомеры β-каротина – α- и γ-каротины – могут образовывать только по одной молекуле витамина А1. α –каротин отличается от β-изомера положени- ем двойной связи в одном из циклов:

γ-каротин имеет только один цикл:

132

Витамин А2 был открыт в печени пресноводных рыб. Витамин А2 отличается от витамина А1 своей эмпирической и структурной формулами. Эмпирическая формула витамина

А1 – С20Н30О; витамина А2 - С20Н28О. Ниже приведена струк- турная формула витамина А2:

OH

Из сопоставления структурных формул видно, что ви- тамин А2 содержит шесть двойных связей, в то время как ви- тамин А1 – пять.

Содержание витамина А в пищевых продуктах выра- жается в так называемых интернациональных единицах. Одна такая единица витамина А представляет собой 0.6 микро- грамма (мкг) чистого β-каротина (провитамина А).

1 г чистого каротина содержит 1670000, а 1 г чистого витамина А1 – 3300000 интернациональных единиц.

133

Наиболее важными источниками витамина А в пище человека являются листовая зелень (салат, шпинат, зеленый лук и др.), морковь, томаты, а также сливочное масло и яич- ный желток. Необходимо отметить, что зимой молоко, сли- вочное масло и яйца во много раз беднее витамином А, чем те же продукты летом. Это объясняется высоким содержанием каротина в зеленых кормах. Витамин А в чистом виде легко разрушается при окислении и при восстановлении (особенно при нагревании).

А – авитаминоз сопровождается расстройством свето- вого зрения и такими симптомами, как засыхание эпителия слизистых оболочек органов, нарушение кожных покровов.

Большое значение витамина А имеет в животноводст- ве. При его недостатке в кормах прекращается рост молодня- ка, понижается сопротивляемость организма инфекциями.

Группа Д. Витамины Д встречаются только в живот- ных организмах. В растениях содержатся провитамины – сте- ролы, из которых наиболее важен эргостерин. Из эргостерина образуется эркокальциферол (витамин Д2):

134

Эргостерин выделяют из пекарских дрожжей, которые являются основным промышленным сырьем для получения витамина Д2.

Недополучение детьми витамина Д приводит к заболе- ванию рахитом с характерными для него мягкостью и ис- кривлением костей, нарушается развитие зубов и мышечных тканей. Рахит встречается не только у людей, но и у живот- ных. При добавлении к кормам дрожжей, облученных ульт- рафиолетовыми лучами, значительно улучшается продуктив- ность взрослого скота и рост молодняка.

Наиболее богатым источником витаминов группы Д являются рыбий жир, печень млекопитающих и птиц. Вита- мин Д содержится также в молоке, сливочном масле и в яич- ных желтках. Летом молоко и полученное из него сливочное масло значительно богаче витамином Д, чем зимой. Это объ- ясняется более интенсивным образованием витаминов Д из стеролов под воздействием ультрафиолетовых лучей солнеч- ного света в летнее время.

Таблица 8 Содержание витаминов группы Д в некоторых пище-

вых продуктах

Продукт Витамин Д, микрограммы на 100 г продукта

135

Группа Е. Витамин Е представлен целой группой ви- таминов, называемых токоферолами: четыре изомера, полу- чившие название α, β, γ, δ-токоферолы. Ниже приведена структурная формула физиологически наиболее активной формы витамина Е – α-токоферола:

Витамины группы Е синтезируют только в растениях. Наиболее богаты витамином Е зародыши злаков и зеленые листья растений. В больших количествах токоферолы при- сутствуют в растительных маслах. При недостатке витамина Е нарушаются белковый, липидный и некоторые процессы углеводного обмена, а также производительная функция ор- ганизма. Токоферолы – природные антиокислители. В каче- стве жирорастворимых антиоксидантов они участвуют в ста- билизации жирных кислот, препятствуют образованию ток- сичных перекисей липидов, защищают от окисления витамин А. Для человека источником витамина Е являются, главным образом, растительные масла. Сырьем для получения вита- мина Е служат обычно зародыши пшеницы.

Таблица 9

Содержание витамина Е в продуктах растительного происхождения

136

Группа К. Витамины группы К катализируют образо- вание специфического белка протромбина, необходимого для свертывания крови, участвуют в процессах окислительного фосфорилирования.

Витамин К1 – филлохинон – представляет собой произ- водное нафтохинона и спирта фитола:

CH3

O

H3C CH3

Витамин КI

Биосинтез филлохинона происходит в зеленых частях растений. Он содержится в крапиве, капусте, помидорах, зем- лянике, шиповнике. Нормальная кишечная флора синтезирует необходимое для организма количество витамина К1. В меди- цине используется витамин К3 – викасол.

137

O

CH3

O

Витамин К3

Группа F. Витаминами F называют группу ненасы- щенных жирных кислот, которые не могут синтезироваться в организме людей и животных. Это, главным образом, лино- левая (С17Н31СООН), линоленовая (С17Н29СООН) и арахидо- новая (С19Н31СООН) кислоты.

Содержатся они в основном в растительных жирах и принимают участие в их обмене. Витамин F предотвращает появление атеросклероза. При недостатке ненасыщенных жирных кислот наблюдается сухость кожи, выпадение волос, расслоение ногтей.

138

8.2. Водорастворимые витамины

Все водорастворимые витамины, кроме аскорбиновой кислоты, являются составной частью двухкомпонентных ферментов, а ферменты – это биокатализаторы, без участия которых не протекает ни одна реакция в живой клетке.

Витамин С (аскорбиновая кислота). Аскорбиновая кислота широко распространена как в растениях, тик и в жи- вотных тканях. Организм человека, обезьяны и морской свинки не способен синтезировать аскорбиновую кислоту и должен получать ее в готовом виде с пищей; другие живот- ные способны самостоятельно синтезировать этот витамин.

Разработан промышленный метод получения аскорби- новой кислоты из D – глюкозы, основанный на сочетании хи- мических и микробиологических стадий:

139

Благодаря особенностям строения аскорбиновая кислота участвует в окислительно-восстановительных процессах, происходящих в живой клетке. Это связано с тем, что аскор- биновая кислота может существовать в двух формах – собст- венно аскорбиновая кислота и легко образующаяся из нее при окислении дегидроаскорбиновая кислота. Аскорбиновая ки- слота представляет собой бесцветные кристаллы кислого вку- са, хорошо растворяется в воде, легко разрушается в раство- рах, особенно в присутствии воздуха, света и следов меди или железа.

Как аскорбиновая, так и дегидроаскорбиновая кислоты физиологически активны. Недостаток в пище витамина С вы- зывает тяжелые заболевания – цингу или скорбут. При этом наблюдается сильная утомляемость, головная боль, кровото- чивость десен, расшатывание зубов. Прием витамина С даже на последней стадии болезни приводит к выздоровлению. Для предупреждения заболевания человек должен получать через фрукты и овощи 50-100 мг аскорбиновой кислоты ежедневно.

Таблица 10

Содержание витамина С в некоторых продуктах

140