Добавил:
Sahsha
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:1 семестр / Спирты.ppt
• Окисление первичных спиртов до карбоновых кислот
|
CrO3-H2O-H2SO4 |
O |
|
C |
|
R CH2 OH |
R |
|
|
реактив Джонса |
OH |
|
|
KMnO4, OH- |
H3O+ |
O |
R CH2 OH |
|
R C |
OH
• Окисление первичных спиртов до альдегидов
|
|
CrO3 2C5H5N |
O |
||
R |
CH2 |
R C |
|||
OH |
|
||||
|
|
CH2Cl2 |
|
H |
|
CrO3 + |
2C5H5N |
|
CrO3 2C5H5N |
||
|
|
пиридин |
реактив Коллинза |
||
|
|
CrO3 C5H5N HCl |
O |
|
R |
CH2 |
R C |
||
OH |
||||
|
|
CH2Cl2 |
H |
CrO3 + |
+ HCl |
CrO3Cl |
|
N |
N |
|
|
H |
|
|
хлорхромат пиридиния |
MnO2
CH3CH2CH=CHCH2OH 
CH3CH2CH=CHCH=O
CH2Cl2
Na2Cr2O7, |
H2SO4 |
O |
|
C |
|||
CH3CH2OH |
H3C |
||
t |
|
H |
|
|
|
• Окисление вторичных спиртов
R/ |
CrO3-H2O-H2SO4 |
R/ |
R CH OH |
реактив Джонса |
C O |
|
R |
|
|
|
Механизм
R/ |
|
|
|
|
R/ |
O |
E2 |
|
R CH OH + |
CrO3 |
H2O |
+ |
R C O |
Cr OH |
|||
|
||||||||
|
|
|
|
|
H |
O |
|
|
R |
/ |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
C |
O + |
Cr OH |
+ |
H3O+ |
|
|
|
R |
|
O- |
|
|
|
|
||
• Окисление третичных спиртов
CH3
CH3 C CH2 CH3
OH
H3C
C
O
H3C
CH3 |
|
H+, t |
KMnO4, H+,t |
CH3 C CH |
CH3 |
- H2O |
|
O
+ H3C C
OH
|
|
|
|
|
|
O |
E2 |
R CH2 OH |
+ CrO3 |
|
H2O |
+ |
R CH O |
Cr OH |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
H |
O |
|
|
O |
|
O |
|
|
|
|
R |
C |
+ |
Cr OH |
+ |
H3O+ |
|
|
|
H |
|
O- |
|
|
|
|