Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
1 семестр / Спирты.ppt
Скачиваний:
76
Добавлен:
23.01.2022
Размер:
1.63 Mб
Скачать

Окисление первичных спиртов до карбоновых кислот

 

CrO3-H2O-H2SO4

O

 

C

R CH2 OH

R

 

реактив Джонса

OH

 

 

KMnO4, OH-

H3O+

O

R CH2 OH

 

R C

OH

Окисление первичных спиртов до альдегидов

 

 

CrO3 2C5H5N

O

R

CH2

R C

OH

 

 

 

CH2Cl2

 

H

CrO3 +

2C5H5N

 

CrO3 2C5H5N

 

 

пиридин

реактив Коллинза

 

 

CrO3 C5H5N HCl

O

R

CH2

R C

OH

 

 

CH2Cl2

H

CrO3 +

+ HCl

CrO3Cl

 

N

N

 

 

H

 

 

хлорхромат пиридиния

MnO2

CH3CH2CH=CHCH2OH CH3CH2CH=CHCH=O

CH2Cl2

Na2Cr2O7,

H2SO4

O

C

CH3CH2OH

H3C

t

 

H

 

 

Окисление вторичных спиртов

R/

CrO3-H2O-H2SO4

R/

R CH OH

реактив Джонса

C O

 

R

 

 

Механизм

R/

 

 

 

 

R/

O

E2

R CH OH +

CrO3

H2O

+

R C O

Cr OH

 

 

 

 

 

 

H

O

 

R

/

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

O +

Cr OH

+

H3O+

 

 

R

 

O-

 

 

 

 

Окисление третичных спиртов

CH3

CH3 C CH2 CH3

OH

H3C

CO

H3C

CH3

 

H+, t

KMnO4, H+,t

CH3 C CH

CH3

- H2O

 

O

+ H3C C

OH

 

 

 

 

 

 

O

E2

R CH2 OH

+ CrO3

 

H2O

+

R CH O

Cr OH

 

 

 

 

 

 

 

H

O

 

 

O

 

O

 

 

 

 

R

C

+

Cr OH

+

H3O+

 

 

 

H

 

O-