Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
1 семестр / фенолы.ppt
Скачиваний:
55
Добавлен:
23.01.2022
Размер:
864.77 Кб
Скачать

ФЕНОЛЫ

Классификация и номенклатура

Одноатомные фенолы

OH

OH

OH

OH

CH3

 

CH3

 

 

 

 

 

CH3

 

OH

 

 

 

CH(CH3)2

 

 

 

CH

 

 

 

3

 

Фенол

орто-Крезол

мета-Крезол

пара-Крезол

Тимол

OH

OH

 

OH

1-Нафтол

2-Нафтол

9-Антрол

Многоатомные фенолы

OH

OH

Пирокатехин

OH

OH

OH

Пирогаллол

OH

OH

 

 

 

 

 

 

 

OH

OH

Резорцин Гидрохинон

OH

OH

OH

HO OH

OH

Флороглюцин 1,2,4-Тригидроксибензол

Методы получения

1) Замещение сульфогруппы на гидроксил

 

 

300-3500C

ArSO Na

+ 2NaOH

ArONa + 2Na2SO3 + H2O

3

 

 

ArONa +

HCl

ArOH + NaCl

SO3Na

OH

1) NaOH, t

2) HCl

SO3Na

OH

2) Замещение галогена на гидроксил

 

 

3500C, 300 àòì

 

 

C H Cl + 2NaOH

 

C H O-Na+ + NaCl + H O

 

6

5

6

5

2

3) Замещение диазогруппы на гидроксил

X= HSO4-, BF4-

NH2

 

N2 HSO4

 

OH

NaNO

H SO

H2O, t

 

2,

2

4

 

 

NO2

 

NO

- N2

NO2

 

 

 

2

 

 

4) Кумольный метод

CH(CH3)2

CH3

OH

H3C C O OH

 

 

100-1300C

 

H+

+ O2

 

+ CH3 C CH3

êóì î ë

 

O

 

 

Химические свойства

1) Кислотные свойства

ROH

HOH

ArOH

RCOOH

pKa 16-17

15,7

8-11

4-5

 

 

 

 

OH

 

O

+ H+

 

 

 

 

фенол

фенолят-анион

 

OH OH OH OH

O2NNO2

 

H3C

 

NO2

NO2

pKa

10,2

10

7,2

0,8

Пикриновая кислота

Величины pKa орто-, мета- и пара-замещенных фенолов в воде при 25оС

Заместитель

орто

мета

пара

СH3

10.29

10.09

10.26

NO2

7.23

8.36

7.15

OH

ONa

+ NaOH

+ H2O

pKa 10

pKa 15,7

 

ONa

OH

 

+ CO2 + H2O

+ NaHCO3

pKa 7

pKa 10

Соседние файлы в папке 1 семестр